从那次谈话之后，比尔经常煞有介事地到美琳达的办公室进行例行工作检查。比尔后来甚至也承认，他们的恋爱是从办公室开始的，虽然这并不是他的初恋。那时，他总是习惯到美琳达的办公室瞅瞅她，或者莫名其妙地说上几句无关紧要的话，有时简直就是自言自语，很像是个让人厌恶的家伙，连美琳达都感到滑稽可笑。也就是从那时起，他们彼此都对对方怀有一种特殊的感情。
但在工作的时候，在那个到处漾溢着紧张与沉闷空气的办公楼中，美琳达显然还并不适应董事长的来访。在他们还没有正式见过几次面，他就开始变着法子与美琳达约会。
真看不出来，一个倍受世人瞩目的微软董事长，竟会找出一些可笑的借口，说话也总是颠三倒四，没有谁敢相信他先前不是靠金钱而是靠这些来哄女孩子开心的，所以对他的表现打分，公平地说，还够上不及格。
每次比尔都会与美琳达谈起一些工作上的事情，但看得出来，他的心思根本没有放在这些议题上。接下来美琳达总会猜到他会说：
“美琳达小姐，我可以请你吃晚餐吗？”
或是说：
“让我们去跳舞好吗？”
对于这个“傻”得近乎可爱的大男孩儿，美琳达无法回绝他一次又一次的邀请，这不仅仅因为他是董事长。于是在那段时间，餐厅、体育馆、舞厅便成了他们经常光顾的地方。
或许是美琳达表现得有些内向，多少让比尔有些生畏。很长时间，他总习惯性地与美琳达保持一定的距离。这真是不可思议！有时比尔的表现让美琳达有些读不懂。每当他们在一起的时候，相互之间除了敬重之外，仿佛再也没有其他的了。美琳达也并没有想到过一定要成为他的女友，因为在她的潜意识中，她认为比尔或许是一个狡猾得近乎奸诈的家伙，或许就是一个想占女性下属便宜的讨厌老板。
比尔有时就是这样一个让人捉摸不透的人。或许美琳达一度是他心中的偶像、知心的朋友、初恋情人的影子，但这些都无从可知，只是他每次与美琳达在一起的时候，都会显得非常兴奋，都会话题不断。那一刻没有人看得出来他是一个工作狂，也俨然没有一丝董事长的霸气，甚至变得有些惟命是从，不再说工作有多么紧，这或许就是男人的一种本色——在情感面前变得像一只温顺的小绵羊。
结婚之后，美琳达才发现，比尔的内心其实非常脆弱，他更多需要的是心灵的温馨和解脱，他需要自己更多的关爱。一个妻子可以做到的，就是极力辅佐他的事业，即使是绵薄之力。
在他们最初相处的那段日子里，比尔从来没有正面向美琳达表白过爱恋之情，但是这件事在微软的中上层人员中已被炒得沸沸扬扬。美琳达仍然上班下班按部就班地工作，她非常平和。在她看来，她与董事长之间没有发生什么事。人们也认为，美琳达在微软工作的确出色，她不是靠其他什么吸引董事长的。
比尔先前的女友，并且一直与比尔保持着密切联系的情人温布莱德，可以说是对比尔与美琳达的亲密关系最先做出反应的人。比尔是个心直口快的人，有什么事总不会错过与温布莱德交流。他后来甚至向美琳达承认，在他与温布莱德最火热的时候，他把自己与美琳达恋爱的经过向她全盘托出。难怪温布莱德私下偷偷地观察过美琳达好几次，她害怕比尔看走了眼！但是她并没有表现出对美琳达丝毫的忌恨，有时还会非常热情地与美琳达打招呼，她还告诉比尔，她也非常喜欢美琳达。的确，温布莱德不仅受过良好教育，也是一个沉稳而大方的职业女性。在自己情感的取舍中，温布莱德更愿意做比尔一生的女友，虽然他们早在1987年就在比尔母亲玛丽的极力反对下“分手”了，但那只针对婚姻，在婚姻之外，他们依然是朋友、情人。她曾告诉比尔：
“美琳达这个姑娘不错，你要好好考虑，可不要错过机会！”
这真是难为温布莱德了，这也充分说明了美琳达的征服力。能够征服自己情敌的人，那需要何等的魅力。
在1990年盛夏的一天，美琳达照例整理好了办公桌准备下班。这时，电话铃突然响了，美琳达的心也随着突突地跳了起来，连脸都火辣辣的了。这是她第一次感到自己的失态，她潜意识里能够感觉到是谁的电话，将要发生什么事情。她下意识抓起话筒，只是静静地听着，话简里只传来沉重的喘息声。过了许久，她才听到比尔的声音：
“噢，您好，美琳达小姐，我可以约你吃晚餐吗？”
美琳达真是不明白，他为什么不能找一个其他的理由。她为比尔总提出这个理由感到好笑，还说他是一个情场老手，还不如说他是一个情场毛小伙子。她不想让比尔认为只有吃晚餐才最能让她满心欢喜地接受邀请，至少有其他创新的方式，这会让她感到有一种惊喜，但他还是那一套。
“是老地方吗？”
“不，华盛顿大酒店。”
噢，那可是个豪华的地方！美琳达“临危受命”。那是非常特别的一次，或许那次约会的真实情景连他们自己都不记得了，但是比尔却在笔记里比较详细地记述了他们那次约会的经过：
“我们从饭店沿着宾夕法尼亚大道向前走，这样我就能指给她看，我在国会当服务员的时候住的那栋宿舍。我们走上国会大厦的台阶，我指给她看那个旗杆……我们来到国家美术馆，看到了我们最欣赏的画家之一哈柏的一些画作，我们点了很快就送来的比萨饼当晚餐。”
那次约会，也是比尔打扮得比较帅气的一次。在美琳达看来确实很特别，也很新鲜，甚至让她认不出来，美琳达简直感到非常意外。那简直是接见外宾的装束，是微软人很难看到的，微软人已习惯看董事长那不修边幅的邋遢样子。那也是他们相处两年来，比尔第一次身穿西装与她约会，俨然一副绅士派头。这回从外表上看，比尔还像个董事长。
“董事长，你不会是去演出吧？”美琳达惊奇地问。
“如果是那样，我宁愿去拍广告。”就连约会的时候比尔也不忘赚钱。但众所周知，他并不是个财迷。
“那你总不会为了一次很平常的约会而让自己特别起来吧？”
“是的，难道这样子你不喜欢？”
“不，不，董事长，我倒是觉得你很适合穿西装。”美琳达的恭维让比尔有些飘飘然。
随后，他们来到酒店最上层，在这里几乎可以看到全城的所有美景：普吉斯湾、华盛顿湖，以及远处的雷尼尔峰。华盛顿酒店室内装饰得十分别致，那是美琳达有生以来到过的最豪华酒店。她沉浸在一种美妙的气氛中，比尔却无动于衷，他微笑着、痴迷地看着她，一句话也不说，像是一个痴呆者。
在美琳达完全没有防备的情况下，他突然发话了：
“你喜欢这里吗？”
“当然，这里很富有诗意。”
