小挫折小坎坷，总体来说还是顺顺利利走着她的演艺之路。不断地拍戏、代言、拍广告，工作的同时，也认得新朋友。比如说张国荣，还有钟楚红。
1984年，张曼玉出演了王晶执导的电影《青蛙王子》。那是她第一次接触大屏幕演出。不是女一号，但是戏份也不少，搭档是钟楚红、钟镇涛、关之琳和林子祥。《青蛙王子》之后，张曼玉又紧接着拍摄了《缘分》，这次已经不是女二号，而是当之无愧的女主角，凭借这次演出，她还获得了第三届香港电影金像奖的“最有前途新人奖”。
后来的张曼玉回忆说：“大概是时代的关系，我入电影圈的时候还是流行许冠文的大片，什么‘人打人’、‘鬼打鬼’等类型的戏。对我来说，当时拍电影只是个游戏，我对它一无所知。我的机遇在于我出现在人们正寻找新面孔的特别时刻，在行业正繁荣时刻。”
在《缘分》当中，张曼玉结识了梅艳芳和她后来一直信赖并且钦慕的哥哥张国荣。
曾经和很多大明星合作过的关锦鹏评论说：“张国荣是一个很有能量，很懂得珍惜的人。在他年轻的时候，起步得非常辛苦，不过正因为受到过挫折，才让他特别爱惜自己，也爱惜喜欢他的人。而梅艳芳是一个有男性力量的女性。当然作为女人她非常美丽，但是梅艳芳骨子里有一种决绝，非常像男生。其实我认识的不少女演员身上都有男性的东西，除了梅艳芳，还有张曼玉。作为女人她们都非常吸引人，她们也并非性别认知有什么问题，而是她们对人、处事的态度有时候比男人还要男人，她们无一例外的勇敢、决断，有power（能量）。”
张曼玉最欣赏的是梅艳芳，因为梅艳芳是她在娱乐圈里很少碰到的对异性毫无妒忌心的女人，“我很喜欢跟梅艳芳合作，她很豪爽，很少女人会对同性完全没有妒忌心，但她就是这样的”。张曼玉说，女性之间很容易有排斥的情绪，但是其实越妒忌别人自己情绪就越不好，脸上也会随之变得很僵硬，很没有意思，“所以我觉得从来不需要去妒忌别人，而应该去欣赏对方，刚好梅艳芳也是这样的人”。
近20年后，张曼玉为法国著名的《电影笔记》撰写了一篇纪念张国荣的文章，在提到第一次见到他的感受时，她写道：“第一次见了哥哥后，回家我就和妈妈讲，那是我见过的最美丽的一张脸。他和我没有成为私底下的好朋友，因为我们个性很不一样，对世界看法也不相同。可他一直是我崇拜的人，是我见过心地最好的人，他的勇气、他对工作的全心投入、他对人平等的态度……”
并不是没有过恃宠而骄的轻狂时分。曾经导演过《家有喜事》等影片的著名导演高志森提到过，在和张曼玉合作的时候，有次是去澳门拍一场卡拉OK的戏码，深夜十二点开工，预计拍到第二天上午十点，谁知张曼玉一到现场就跟他说：“导演，我明日要回香港剪彩，五点钟要走。”高志森说自己一听到她这么讲，心知不妙，五点钟走，也就是只能拍三四个小时。那是周星驰和张曼玉的一场十分钟的对手戏，两个人总是NG，十分难拍。高志森不敢得罪张曼玉，只好跟周星驰说：“阿星呀，拍戏要集中，张曼玉要早走呀。”谁知一叫预备，张曼玉即刻发脾气，大声说：“预备呀，周星驰，导演说我要早走，集中一点啦周星驰。”周星驰听到眼都突出来，再次叫预备时候，张曼玉又再大叫：“预备呀周星驰，集中一点呀，别害我呀……”好在这个时候张国荣喝住张曼玉：“不好这样呀。”而张曼玉很听哥哥话，马上收声，接着张国荣拍一拍张曼玉，跟她讲了几句之后，张曼玉就好听话地拍戏去，终于安安乐乐完成这场戏。最后，高志森说，张国荣主动跟他说，以后拍张曼玉的戏由他在场看着就行了。
女明星，当然有绯闻。张曼玉的第一个绯闻对象是橱窗设计师邱镇诚(Eric)，第二个，是那个叫Mark Kim的韩国胖发型师，那时的她年轻气盛，找男友的条件简单得不能再简单：“男朋友啊，一定要靓仔啊，不然怎么能对他那么久。”爱情不过是空欢喜，来来去去的桃色新闻，真真假假，难分难辨。
一度，也被传说为，是成龙大哥的心头好。1985年，成龙已经是红透香江的武打明星，人们尚不知道房祖名和林凤娇的合法存在，有日本影迷因为听说了成龙已婚的消息卧轨自杀。还没做到今时今日的以中华代表自居，无时无刻不提到自己是龙的传人，认为自己最看重的是中国市场，是传统文化。拍摄《警察故事》时，成龙正憋足了劲儿要向美国人证明自己的实力和存在。通过成龙当时的经纪人陈自强介绍，张曼玉认识了成龙，并且成为这部对他来说举足轻重的电影的女主角。
《张曼玉画传》这样描述他们当时的这次合作：
张曼玉进剧组拍第一场戏时，成龙觉得不满意。这使得张曼玉和成龙的合作最初并不顺利。在成龙看来，张曼玉演得四平八稳，却很难说出有什么不好。她虽然在演戏，却并没有进入角色，怎么看她似乎都在玩，而且玩得很高兴很尽情。一般人可能觉得她的模样十分可爱，但内行人却能一眼看出她所演的角色跟剧情有些格格不入。
没有办法，成龙只好跟她说戏，让她再演。再来一次，还是一样，怎么演都入不了戏。第三次，还是一样。成龙火了，开始对张曼玉恶言相向。
张曼玉平常是那种嘻嘻哈哈的性格，遇到什么样的事情都可以大事化小，小事化了，最后是什么事都没有。遇到跨不过去的山，她就绕过去。没想到，这次跟大明星配戏却碰到了这样的事，她气得眼泪在眼眶里打转，也倔强起来，怎么都不肯服输，一遍又一遍拍下去，一直拍了三十多次。成龙虽然还不满意，但见张曼玉如此倔强，也只好说：“算啦，算啦，就这样吧。” 可张曼玉仍然要继续演，直到成龙说：“这一场还不错，拍下一场吧。”
说来也奇怪，等下次再拍戏的时候，张曼玉像完全换了一个人。成龙事前说戏，她听得十分认真仔细，并且会提许多问题，经过自己一番思考之后，再提出一些意见，比如某一个镜头，她想加进一些动作以增强喜剧效果。成龙是个直性子，听到她的发挥，立即就赞扬她说：“这就对了，戏是你在演，怎样做最能表现你自己的性格，你是清楚的。” 接下来的一场戏，张曼玉只拍了三次，成龙就表示可以了。但张曼玉自己不满意，要求再拍几次。成龙拿她没有办法，只好让她重新再来。
合作的默契，使得两人之间萌生出了对彼此的欣赏和好感，不久，关于两人的关系不只是兄妹之情那么简单的消息开始流传开来。
2010年，在奥迪英杰汇年度盛典活动上，担任奥迪形象大使的张曼玉出席，并接受媒体采访，有记者问到：“你现在总共有几部车？”
张曼玉说：“我之前的车开了15年，现在还在家，加上这辆TT，现在一共有两部车。”
记者：“让你开了15年的车是什么呢？”
张曼玉：“当时和成龙拍戏，他定的时候帮我定了一辆帕杰罗。现在香港这个车子只有两部，开出来的时候大家就会认出来，看，这是15年前的车型。但是现在我觉得是时候要一部新车了。”
在1987年和1988年，张曼玉又和成龙合作了《Ａ计划续集》和《警察故事续集》两部影片。为了出演动作戏，张曼玉甚至连挨打跳楼这些都亲自上阵，可谓是尽职尽业，力挺到底。
可是，标准的大男子主义的成龙曾经说，在自己的心目中，事业始终是第一位的，排在第二位的是汽车，女人排在第三位。从艺多年以来，他的感情生活也一直没有缺少过红花绿草的点缀。后来在拍摄《双龙会》的时候，张曼玉和成龙之间的感情，就不怎么再有人提起了。
据说，也是因为张曼玉主动回避，和成龙拉开距离，免得自己再次深陷感情的漩涡。
2009年4月30日，Burberry北京金宝汇新店开幕派对，江一燕、艾敬等明星齐齐到场，成龙的突然出现更是引起现场尖叫声一片，可是行程匆忙的他只待了不到20分钟就匆匆离去。成龙刚刚离开不久，张曼玉姗姗来迟，成为当晚的压轴亮点。一身黑色裤装搭配银白色披肩的Maggie英姿飒爽，还剪了新发型，心情貌似不错，对媒体的访问也一一微笑回应。对于自己的新发型，张曼玉坦言剪新发型不是为了配合新电影，而是自己觉得好看就剪了。当得知成龙大哥刚刚来过却已离开时，张曼玉表示很遗憾没有看到老朋友。有媒体问及张曼玉今天会不会去看成龙大哥的演唱会，张曼玉遗憾地表示，因为今天就离开北京了，所以来不及。
张曼玉曾几次公开承认：自入道以来，对她演艺事业发展影响最大的一个人就是成龙。而成龙对于张曼玉的评价也很高。他曾经说过：“她的成就并不主要在演艺方面，重要的是做人方面。她是我所见过的最成功的一个女人，也是最快乐的一个女人。她活得很自我，因此，她也就显得与众不同，显得比任何人都可爱。我从没有见过像她那样乐天知命的人。”
除了大哥成龙，天王黎明可能也曾经对张曼玉动过情。《甜蜜蜜》中的默契合作，使得两人成了公认的最佳银幕情侣。对张曼玉在片中的表现，黎明可谓是赞不绝口：“张曼玉在此片里有很新颖的表现。这是我非常欣赏和佩服的。拍戏过程中大家交流很多，合作也很愉快。”
在拍摄期间，黎明更是曾用日记记录下他们之间的点点滴滴：
“8月25日：与张曼玉晚餐。除了到达纽约的第二天我要为国语碟拍封面之外，其余每天早上多数6点半就有通告，一直拍戏，拍到导演喊收工为止。纽约的戏份大都集中在Maggie身上，好多时候晚上7点半我就可以收工。《甜蜜蜜》到纽约拍的全是街景。Maggie与我经常以情侣姿态在街头依偎。今天晚上，刚好Maggie不用拍戏，陈善之说有好介绍，便邀请了Maggie和她的保姆吃了一顿丰盛的晚餐。其实这晚吃的不是什么特别茶式，点的都是些一般的美国菜和意大利菜，但这顿饭张曼玉天南地北说个不停，跟拍戏时的闲谈相比，这次对Maggie的认识更深了。当然，我不可能事无巨细地将我俩的谈话内容全都告诉大家，但有一点必须承认，Maggie确实很有内涵，她看过很多舞台剧，单是谈论《歌声魅影》就足以令我汗颜，因为我还没有机会欣赏。”
2002年1月，黎明在北京举行了一个有上百名记者参加的新闻发布会，主题是他作为该年世界杯足球赛华语主题歌的演唱者，将通过网上选秀的方式招募22名“球星”拍摄新歌的MTV。《羊城晚报》报道了记者和黎明之间的这段对话。
记：那你自己的爱情标准是什么？
黎：标准的爱情是没有的，在变化万千的世界里，爱情对人来讲已经没有多少安全感。尤其是到不同的地方，面对不同的媒体的时候。有些媒体的朋友也会为你的爱情感到高兴，可是因为工作的需要，他们可能希望你结合，而且希望告诉他你结合了。这些东西写完之后，他又希望你尽快离婚，否则他就没东西可写了。
我有自己的爱情观。对我来讲，爱很重要，但我也清楚，爱是会变的，爱是会动的。如果遇到真正的爱情，我会用自己的方式去做。
报道还特别写道：“谈起合作过的女星，虽然黎明很大方地谈起了舒淇，谈起了李嘉欣，那都是传说中的女友。但看得出来，他应该最怀念与张曼玉一起演戏的日子。”
要他评价张曼玉，他说：“张曼玉是很深，特别深的人。”“我在英国念书时，床上都贴着张曼玉的照片，小型计算机上还贴着张曼玉的泳装贴纸。那时根本没想过可以跟她一起合作，所以合作的时候感到非常非常高兴。”
直到2010年3月，十几年过去了，在新片《活动对决》的宣传上，黎明仍然没忘了再次提起，当初张曼玉在自己学生时期心目中的地位。王宝强提起自己和偶像合作十分激动，黎明也友善地半是玩笑地说道：“我明白他的感受，因为我在英国念书的时候，我的计算机后面有个小的贴纸，是张曼玉的一个泳装照。”
或许再三的“提起”，真的显示了在黎明心中，张曼玉与众不同的位置吧。
