在13世纪末，尽管南宋的军事实力比较弱，但它仍不失为一个强大的对手。临安及其他一些大都市有着充满活力而且成熟的文化。这些城市中遍布豪华酒肆、茶馆和戏坊等等。“追求奢华宴乐的风气在临安尤盛，其他城市都没有这样集中的财富。上流社会和富商的富有及其追求高雅的风尚，可以解释为何奢侈品贸易如此重要。”富有异国风味的精细食物，包括“杂货店的甜豆汤，德寿殿前的烤乳猪……米酒炖鲜贝，杏子鹅，莲子汤，用贝类、鱼、李子熬成的浓香汤”等等，在遍布城区的许多餐馆都有供应。南宋拥有的大量财富，主要来自于肥沃的土地，此外还有海外贸易。
忽必烈在晚年遭遇了一连串打击。他最钟爱的妻子察必于1281年先他去世。五年之后，他最喜爱的儿子真金，也是他亲自选定的皇位继承人，英年早逝。或许由于这些个人悲剧的刺激，他开始酗酒，并且毫无节制地暴饮暴食。他的体重迅速增加，越来越肥胖，并被因酗酒而引起的疾病折磨得痛苦不堪。与此同时，他的一些政策也遭到了失败。
这个时期忽必烈最大的失败是对外远征的失利。在此之前，他的对外远征也曾遭到过挫折，但却从没有经历过像13世纪80年代和90年代初那样完全彻底的失败。1274年他的军队在远征日本时就曾遭受过挫折，但是这次失败是由无法预见的自然灾害造成的，因此还可以解释为一次偶然的事件。而后来的失败则纯粹是由于政策不恰当的改变而造成的，因此他就无论如何也难辞其咎了。新政策完全背离了蒙古人传统的扩张主义观点。蒙古军事力量从未尝试过向海外扩张，因此蒙古人普遍缺乏海上作战的经验。同时，他们也不具备在亚洲南部地区地面作战的经验。由于不熟悉地形，他们的作战遇到了巨大的困难。
忽必烈此时突然决定大举兴兵进攻外国，原因只有联系此时国内政策的失败才能做出合理解释。而他在中国国内遭遇的失败也同时昭示着他海外领土扩张政策同样的灾难结局。缺乏对内外政策的有效控制是这一时期忽必烈执政的显着特点。忽必烈一度行使的行政管理的权威似乎不见了。朝政变得越来越不稳定，因为政府的政策总是在左右摇摆，不顾后果的鲁莽政策一个接着一个出台。盲目的决策似乎成了常态而非例外。为这一切激烈变化所作出的任何辩解都难以令人信服。资料显示，决定派遣特别远征军的目的仅仅是为了惩罚曾经伤害过蒙古使节的外国人，而这种远征显然太过于冒险。忽必烈在通过非合法手段登上汗位以后，有时急于发动有勇无谋的对外冒险行动，试图以此证明他继位的合法性。他的不安全感刺激他一次次地企图迫使外国统治者承认他至高无上的权威，以此作为向自己国内臣民炫耀的手段。作为中国皇帝和众汗之汗，他遇到的持续不断的压力，使得他必须通过扩张帝国版图来证明自己的价值、贤德和智慧。最后，通过征服战争获得经济利益无疑也是他的动机之一。然而，13世纪80年代和90年代两次失败的远征丝毫没有增加忽必烈作为众汗之汗的荣光。
一系列对外远征中最著名的当属对日本的远征。代理日本天皇摄政的北条时宗多次轻蔑地拒绝了忽必烈提出的建立两国正常关系的建议。为了报复日本对蒙古帝国的藐视，忽必烈于1274年发动了第一次征日战争，但是遭到了惨败。1275年，为了避免再次组织对日本的远征，忽必烈再向日本派出使者，要求日本天皇和北条时宗和平地向蒙古称臣。日本人的反应是处死了不幸的使节，并积极备战，对付蒙古人的进攻。北条调遣了大批由武士组成的分遣队，开往南部蒙古人登陆必经之地的九州岛，并且为他们提供打击入侵者的必要装备。他们的主要防御努力是沿着博多湾竖起一道石墙，从沿海城市箱崎，经过博多，稍稍经过今津町。这项工程需要耗时五年才能完成，但它却能在抗击第一波进攻时提供有效的保护。另一方面，如同日本的一位史学家所说的那样，修筑这面墙垣“必然使侵略者明白，他们需要寻找沿海另外的登陆地点，从那里对躲在墙后的日本人发动攻击”。但是至少沿博多湾的中央地带受到了有效保护。而且，日本武士的机动灵活使他们的将领能够迅速地把他们调遣到蒙古人登陆的任何区域。在第一次蒙古入侵以后，日本人得到了七年的喘息时间，使他们有足够的时间设计建造一个虽非坚不可摧、但却足够坚固的防御工事。
忽必烈当然并非有意给日本人七年时间来为应付其再次入侵做准备。起初他是由于忙于征服南宋的战争而无暇兼顾。1279年，当最后一位宋帝蹈海淹死以后，忽必烈终于腾出手来，把他的注意力放在征服日本上。而高丽人作为征日战争的重要依靠力量，也需要时间从1274年的那次远征中恢复元气。那次战争严重破坏了高丽经济。蒙古人不仅强征了大批粮食，消耗了大量的当地居民的物资，而且征召了大批成年高丽男性为这次远征服役，只留下很少壮劳力耕田。因而，造成了粮食短缺现象，以至于忽必烈需要定期向高丽供应食物来纾困。即使到了13世纪80年代末，他仍在向高丽提供救济粮。但是尽管存在这些问题，忽必烈仍决心要进攻日本，而这次行动是失败的，其后果是灾难性的。
1280年，忽必烈已经做好了再次发动侵日战争的准备。他开始征兵，调集粮草。1279年，他最后一次派遣使节去劝说日本人改变态度。然而，北条时宗声称这批使者是由间谍组成的，因此把他们全部砍头。为了报复，忽必烈发动了一场大规模的远征。在1280年早春以前，入侵方案已经全部布置就绪。远征军的统帅构成也仔细地进行了平衡，包括一个蒙古人，一个汉人和一个高丽人。高丽人洪茶丘担任这次战役的海军统帅，因为高丽国王坚持要由高丽人指挥海军中的本国水手。忽必烈选择不久前刚刚投降蒙古的南宋将领范文虎担任远征军汉军指挥，忻都为蒙古军指挥。在当年年底之前，忽必烈已经指定了十万大军由范文虎和忻都指挥。他向他们发放了军饷，提供了盔甲。高丽国王组织了一支一万人的军队，并提供了一万五千名水手，九百艘船只以及粮食供应等。出于对高丽积极协助的感激，忽必烈特别指示他的军队，在穿越高丽国土开往海岸的途中，不得扰民。第二年，忽必烈又向他的军队补充了大量给养，包括军饷、盔甲和弓箭等。不过，福建安抚沿海都置制使蒲寿庚提供了唯一一条不协调的记录。他说，蒙古人要求他和他的百姓修造两百只船。而实际上，他们只建造了五十只船。他声称，两百只船的建造任务远远超过了他们的承受能力。他对蒙古人不合理索求船只的含蓄批评，只不过是众多抱怨征日行动中的一个声音罢了。
元军统帅部组织了对日本海岛两翼夹击的突袭。四万名士兵从中国北部乘高丽船只开往壹岐岛，与从福建泉州开往那里的十万蒙古大军会合。他们计划从那里出发，联合攻击日本其他地区。根据中国方面的报告，这次远征一开始就有不祥之兆。这些预兆包括在海上看见了蛇，并闻到海水中发出的硫黄气味。而事实也正是这样，这次远征计划从一开始就出现了偏差。各个方面的将领显然在互相争论不休。从南部乘坐中国船只出发的部队延误了战机，因为他们庞大的队伍要求进行更复杂的后勤准备工作。从北方先期到达的军队，在高丽统帅的指挥下，等待了一段时期，终于“对中国舰队主力部队的到来”绝望了，于是，他们于6月10日攻占了壹歧岛。两个星期之后，他们向九州本岛进发。他们在宗像附近登陆，此处在日本人辛辛苦苦修建的主要防御工事的北边不远处。同时，南部的中国军队终于完成了他们的准备工作，并且在得知他们的盟军已经登陆以后，决定在九州与他们会师。他们在九州南部登陆，打算向北进攻，与其他元军会合。凭借如此强大的军事机器，成功应该完全是唾手可得的。
