其实，桓玄下错了一步棋，不应该如此信任刘裕。桓玄的妻子刘氏颇能识人，她多次对桓玄说：“刘裕这个人不简单，此人有龙虎之志，他不会久居人下的，应该尽早除掉为好。”桓玄没有听取妻子的意见，反而说：“我现在还没有统一中原，除掉他万万不可，就算要杀他，也要等到关陇平定后。”就在桓玄盘算之际，刘裕也在暗中算计桓玄。公元404年3月，刘裕率兵进入建康，将桓玄逼逃到西川。而后，桓玄被益州都护冯迁给宰了。桓玄嗝屁后，刘裕建立了刘宋政权。？
通过上面对刘裕的介绍，我们可以知道他确实很有几把刷子。刘裕还没立足脚的时候，以他的精明肯定是要广纳贤士的，陶渊明就是他看中的一个人选。更何况，陶渊明可是一个脱离了桓玄归田隐居的江州名士！于是，在这样的情况下，陶渊明走上了京口赴任的道路。在去京口任职的途中，陶渊明在曲阿写了一首表露心迹的诗，诗名叫作《始作镇军参军经曲阿作》。为了方便叙述，我将诗文引用如下：
弱龄寄事外，委怀在琴书。被褐欣自得，屡空常晏如。时来苟冥会，宛辔憩通衢。投策命晨装，暂与园田疏。眇眇孤舟逝，绵绵归思纡。我行岂不遥？登降千里馀。目倦川途异，心念山泽居。望云惭高鸟，临水愧游鱼。真想初在襟，谁谓形迹拘？聊且凭化迁，终返班生庐。
从这首诗的内容可以看出陶渊明这次出仕跟第一次的原因差不多，尽管陶渊明极力地掩饰自己内心的真实想法，但还是被自己的文字给出卖了。陶渊明说他从年少时就寄身事外，倾心琴书。倾心琴书这一点倒是掏心窝子的话，陶渊明的琴艺很高，跟朋友一起喝酒的时候，绝不会忘了抚琴而吟。至于读书，他更有这个条件，他的外祖父孟嘉是当时社会名士，有很多藏书，陶渊明可以尽情地徜徉在书的海洋里。这样看来，似乎陶渊明在年少的时候就决定过安贫乐道的生活，可他为什么要出任这次的镇军参军一职呢？按照他的说法是因为“时来苟冥会，宛辔憩通衢”。这句话的意思是说，尽管入仕并非自己的人生价值取向，但是如果碰巧时机垂青于自己，那么也不妨拨转车驾游憩于仕途之中。于是，便准备起行装，暂时离开田园，就任镇军参军去了。表面看来，这次出仕似乎是一次随性适意的决定，与他安贫乐道的价值取向并没有冲突。但是，当我们细看此诗的后半部分时，却可以清楚地看到陶渊明在上任途中的矛盾心情，虽然他把这次入仕说成是一种时机的“苟冥会”，但是那种源自骨子里的济世救国、建功立业的价值观念还是无法泯灭的。“望云惭高鸟，临水愧游鱼”，正是他矛盾心情的真实流露。而“真想初在襟，谁谓形迹拘？聊且凭化迁，终返班生庐”，更将他的内心世界表露无疑。
那么，陶渊明这次京口赴任做得怎样呢？陶渊明做了刘裕的参军后，刘裕并不重视他，他经常是无所事事。实际上，这个刘裕跟桓玄都差不多，他有桓玄一样的野心，想过把皇帝瘾，只是他比桓玄更会装。人家桓玄要做皇帝的时候好歹敢明着来，这个刘裕玩阴的，就是一个十足的“岳不群”。他要不是在桓玄面前装得那样给力，桓玄也不至于这么快就嗝屁了。陶渊明不是傻子，他不久就看出刘裕的垃圾为人和疯狂野心了。更让人害怕的是，这个刘裕猜忌成性，很多在他手下任职的贤才都惨遭他的毒手。而且，桓玄败死于江陵之后，刘裕全力铲除其余党，凡不是刘裕那一家子的人随时都可能遭遇杀身之祸，即便是那个曾经在在战场上援救过刘裕的刘敬宣，他也害怕哪一天刘裕疑心病犯了会把自己宰了。刘敬宣怎么说也姓刘，而且还是刘牢之的儿子，尚且这样。你陶渊明，又算什么呢？如果刘裕真的是看中你，那人家至少应该给你切实的任务，但刘裕没有，只是让你没事可做，空有一个参军的头衔，更何况，你还是桓玄的旧部呢？所以，陶渊明越想越害怕，再不走，脑袋就快搬家了。
就这样，出于自身安全的考虑，陶渊明在刘裕手下干了不到一年的时间就辞职走人了。陶渊明这种明哲保身，迫于环境的压力不得不辞官的做法，在当时看来不愧为一个明智的选择，早点离开那个是非之地，总比搭上性命强。
此时的陶渊明已经41岁了，就在他离开刘裕后不久，公元405年，他到刘敬宣那里去做参军了，这是陶渊明的第四次为官。前面我们不是提到过刘敬宣吗？当时陶渊明离开刘裕回到老家柴桑，而刘敬宣恰好就驻军在陶的家乡浔阳，离陶渊明在柴桑的家很近，这可能是陶渊明选择在此任职的原因之一吧！不过，更为重要的原因是陶渊明那颗济世救国、建功立业的心还没有彻底枯死，他还想继续努力。
刘敬宣虽然颇受刘裕的器重，但是刘敬宣可不糊涂，他知道自己不是刘裕的亲信。所以当刘裕任命他为建威将军、江州刺史时，他的内心更加恐惧，也曾一再推辞，后来上任也是胆战心惊的。这个刘敬宣对陶渊明挺器重的，就这样，陶渊明做了江州刺史建威将军刘敬宣的参军。后来，晋安帝司马德宗反正，刘裕的权势更重了。这个晋安帝就是前面提到的那个据说是患了小儿麻痹症的司马德宗，桓玄做了皇帝后不久，刘裕就举兵讨伐他。桓玄哪里是刘裕的对手，被打得屁滚尿流，只好挟持司马德宗逃到了江陵。桓玄死后，司马德宗被恢复为皇帝。但是好景不长，桓玄的旧部势力又卷土重来，桓玄的将军桓振攻陷江陵，把司马德宗给抓了起来。直到公元406年3月2日司马德宗才恢复自由。于是，便有了安帝反正之说。当然，这一切都跟刘裕分不开。刘敬宣看到刘裕的势力越来越膨胀，在朝中几乎就是他说了算，惊恐不安的刘敬宣立即自表解职，为了保命，他自己不敢亲自去建康呈交，让陶渊明代替他去。
陶渊明简单地做了一番收拾，便踏上了上京之路。在途经钱溪的时候，他写了一首名为《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》的诗。在诗中陶渊明写道：“我不践斯境，岁月好已积。晨夕看山川，事事悉如昔。微雨洗高林，清飙矫云翮。眷彼品物存，义风都未同。伊余何为者，勉励从兹役？一形似有制，素襟不可易！园田日梦想，安得久离析？终怀在壑舟，谅哉宜霜柏。”
陶渊明写这首诗时，似乎心情已经很平静了，他开始觉得在残酷的现实面前，自己不过是在做徒劳无功的努力。于是，他开始怀疑，自己这样的努力到底值不值。因为，他实在是太背了，四次做官，没有一次是遇到了“好人”。残酷的社会现实，以及动乱的纷争年代使得陶渊明不得不痛彻地进行思考。“伊余何为者，勉励从兹役？”在他看来，那种曾经自以为的济世救民的价值取向到底是不是存在的？
因此，当这种意向被否弃之后，陶渊明就想到只有个体生命本然的存活才是当下最为重要的。从“一形似有制，素襟不可易，园田日梦想，安得久离析”来看，陶渊明此时似乎是归心已决。所以，当刘敬宣离职后，他也就辞职不干了。
公元406年秋天，陶渊明回到了老家。辞官后他的日子并不好过，之前做官时的积蓄并不多，没过多久便所剩无几了。为了生计陶渊明第五次为官，做了彭泽县的县令。陶渊明这次能够上任彭泽县令很有可能得力于他的叔父陶夔，陶夔当时担任太常。太常是掌建邦之天地、神祇、人鬼之礼，吉凶宾军嘉礼以及玉帛钟鼓等威文物的官员，地位十分崇高，并兼管文化教育、陵县行政，也统辖博士和太学。到晋朝的时候贵为九卿之一。县令虽然职位不高，但却是地方之长，握有实权，在州郡一级的地方长官基本都被高门士族瓜分殆尽的时候，县令一职可是个肥缺。因此，陶渊明能上任彭泽县令，应该是请他叔父陶夔向当地刺史刘敬宣推荐后才获得任命的。
然而，陶渊明上任彭泽县令后，却只做了80多天便辞职了。陶渊明第五次辞官的原因，差不多被公认为他“不为五斗米折腰”，这也是后人百般称颂他的地方，称赞他不向权贵屈服，不与恶势力同流合污。对此，萧统在《陶渊时传》里有详细的记载：“岁终，会郡遣督邮至。县吏请曰：‘应束带见之。’渊明叹曰：‘我岂能为五斗米折腰向乡里小儿！’即日解绶去职。”
但也有人认为陶渊明第五次辞官是因为贪污，恰巧碰上督邮下来巡查，如果真的查出什么，那肯定对陶渊明是一个莫大的羞辱，尽管陶渊明可能不会遭到什么处罚，凭他叔父陶夔的关系足以让他脱了任何干系。不过，以陶渊明的清高，这肯定是他不能接受的。所以，陶渊明赶在督邮下来之前就辞官了。对于这种观点，我觉得不是没有可能，为什么这么说呢？陶渊明这次上任原本干得好好的，至少从经济上看，他得了不少好处。对此，陶渊明在他的诗中有透露，比如，在《归去来兮辞》和《归园田居》中写道：“僮仆欢迎……有酒盈樽”“或命巾车，或棹孤舟”“方宅十余亩，草屋八九间，榆柳荫后檐，桃李罗堂前”。换句话说，陶渊明已经晋升为有房有车有佣人的有钱人了。陶渊明上任不过就80余天时间，他的生活质量竟然上了那么多级的台阶，这与一个县令每月不多的俸禄是严重不符的。惟一的解释，就是有外水注入。
再者，那些执掌监察的官员就好比钦差大臣之类的，那下面有贪污的官员还不闻风而逃？对此，有史料为证。比如，在《后汉书·陈蕃列传》里有个叫李膺的人做青州刺史时就因为贪污而逃跑，“名有威政，属城闻风，皆自引去。”在《晋书·王濬列传》里，有一个叫王濬的任河东从事的时候，也是因为不廉洁而逃跑，“守令有不廉洁者，皆望风自引而去。”这个王濬是西晋时期将领王沈之子，与陶渊明所处的时代相隔不远。陶渊明选择在这个节骨眼上辞官，不能不让人有所怀疑。
