纪晓岚生于乡间，对民间疾苦非常了解。乾隆五十七年，河北洪水泛滥，一片汪洋，广大人民群众衣食无着，到处流亡。饥民成群结伙，向当地财主“借粮”。名为借粮，实为强抢，哪家不借就住在他家食宿。由于饥民太多，官家也不敢禁止。一家财主，怕饥民抢粮，竟愁得生起病来。财主的儿子恰好是纪晓岚儿时的好友，听说纪晓岚因公南下，路过老家，老远起来探望。谈话中间，心急如焚地说起父亲病倒之事。纪晓岚听了，微微一笑道：“令尊之病，针灸不能治，草药也不可及。兄弟我有一良方，医此病必有神效。因是高人所传，至为神秘。需把秘方封好，交给病人，病人须斋戒三日，净手焚香，然后方可打开药方观看。”
朋友听后信以为真。纪晓岚即去内室，不一会儿拿出一个信封交给这位 朋友。朋友回去后，对父亲如此这般交代，老财主果然一切照办。待斋戒三 日后，小心翼翼地打开信封，只见小小花笺，上面写着四行字：“得则失之， 失则得之。君子救急，亦自救之。”
下面是一行小字：“此乃仙家咒语，需日诵千遍。”财主于是就每日在香案前躬身合手虔诚地诵读起来。常言道：书读百遍，其义白见。老财主原也是读书人，他边吟诵，边揣摩，慢慢地他悟出了其中的道理：贪得无厌反而会得不偿失，乐善好施反而是万全之策；聪明的财主应该舍得扶危济困，这也是一种保全自己的上策。老财主一想到饥民们一拥而入，砸开自己的粮库，把粮食全部抢走，最后一把火把房子也烧得精光……他身上吓出了冷汗来，越想越害怕，越想越觉得这四句话讲得有道理，于是他牙一咬心一横，先免了佃户的租米，然后拿出陈谷百石，输官放赈。这样一来消除了他的危险，附近穷人得到了救助，他也没出什么闪失。相反县内有几户财主，不肯放粮，激起民怨，到头来落得被哄抢一空。比较之下，老财主不由得倒吸一口凉气暗自庆幸：亏了纪晓岚这副良药，破财免灾。纪晓岚生性诙谐，有时语言似乎全在玩笑之中，过后认真一想，全是至理名言。
事事留个有余不尽的意思，便造物不能忌我，鬼神不能损我。若业必求 满，功必求盈者，不生内变，必招外忧。人的功名也是这样，太高的位子， 不见得是好事情。和坤爬得挺高，可是他被杀了。古语说得好，天道忌盈， 此言不虚！
纪晓岚于乾隆五十二年升任礼部尚书，此后任职兵部、都察院等，皆为 掌印的堂官。也是九卿之长。按这样的官位，如果循序而迁，任个军机大臣 或大学士之类应不成问题。但直到乾隆将皇位传给嘉庆，他的职位仍没有 变，令人尤为不解的是，直到临死前才给个协办大学士，自然是安慰死者之念。其中的谜团颇难解开。似乎一则他得罪了和砷，二则乾隆只把他看成文学侍从，三是他不汲汲于此。嘉庆初年的几次内阁变动尤其发人深省。
纪晓岚在嘉庆初年活动频繁，颇受嘉庆帝的信任，死后恩荣有加，似乎是嘉庆对他非常赏识。但有一个问题值得注意，就是纪晓岚为什么没有在嘉庆时期进入中枢机构军机处，没有被晋升大学士？值得回味的是，嘉庆二年十月，因人事变动，需要递补汉大学士位缺，但在确定人选时，最有资格的刘墉、纪晓岚却被排除在外。
这反映的是乾隆皇帝的意思。因为当时大政方针仍由乾隆做主，嘉庆不过是一个嗣皇帝，一个名义上的皇帝。如果不是因为在禅让大典上得罪过乾隆，刘墉、纪晓岚、彭元瑞三人又何以会不仅没有得到升迁的机会，反而遭到严厉斥责？其中应有缘故。这其中的缘故主要是刘墉、纪晓岚在乾隆、嘉庆权力交接过程中触犯了乾隆。同时，乾隆以及嘉庆本人对纪晓岚的认识又是纪晓岚不入军机的原因。
从乾隆这方面来说，纪晓岚虽满腹经纶，但毕竟只是一个学者，而学者型的人缺乏经世之才，不可委以重任。早在乾隆三十三年四月，纪晓岚循例迁都匀知府时，乾隆即以用非所长而将他留在京师，当时说的还比较客气。到了乾隆五十年四月，员外郎海升殴死妻子吴雅氏一案中，时任左都御史的纪晓岚因失察案情而遭到乾隆呵斥，其中说：“其派出之纪晓岚，本系无用腐儒，原不足具数，况伊于刑名事件素非谙习……”云云。乾隆五十二年正月调整人事，纪晓岚补授礼部尚书，但同时以尚书德保、纪晓岚俱属中材为由，让新任大学士王杰管理部务。或许正是基于此种认识，纪晓岚此后一直在礼部、兵部、都察院来回转悠，始终没有在事务性较强、地位较高的吏部、户部、刑部、工部等衙门任职，更不用说军机大臣、内阁大学士了。
如果说乾隆对纪晓岚心存成见，那么嘉庆对纪晓岚又如何呢？从表面上看，嘉庆对纪晓岚确实很信任，不断地派令事情让他办理，在行文言语之中也没有像乾隆那样动辄呵斥，而总是客客气气，该嘉奖的就嘉奖，该宽容的就宽容，表现出相当的尊重。而纪晓岚对嘉庆帝也恭敬备至。如嘉庆元年十一月，嘉庆帝作《圣制书虞书舜典集传》一文，订正蔡沈解“而难任人”旬谬误，让纪晓岚阅看，纪晓岚当即上折子颂扬说：“千百年来经师之所未悟者，一经宣示，旷若发蒙，非惟典籍得其真诠，宾于治法揭其要领。臣跪读之下，益信唯圣人能作经，亦惟圣人始能知经。实不胜忭悦钦服之至。”
次年，嘉庆令纪晓岚解释《洛神赋》中“凌波微步，罗袜生尘”的意思，纪晓岚即以《文选》李善注作答：“言神人异也。”
嘉庆很不满意，即以“水面安得生尘”相驳。纪晓岚遂上折表示心悦诚服：“诚如圣谕。仰见睿鉴高明，发古人之所未及。臣幼而读诵，习焉弗察，一经指示，旷若发蒙，实不胜钦服之至。”
但纪晓岚在嘉庆亲政后七年间，职位并没有大的变化，始终保持着乾隆后期的职务，就是内阁协办大学士一职也是在他死前刚刚给的，而且也只当了二十多天。尽管纪晓岚死后嘉庆帝亲撰祭文、碑文，对纪晓岚表彰有加，于死者又有何用？只能是作给活人看的一种表面文章而已。由此可见，嘉庆对纪晓岚的认识也只不过像乾隆一样，纪晓岚不过是一个御用文人而已。
真的是这样吗？事实上，对于这件事，如果了解纪晓岚的为人处世的特点，了解他的思想，就一点也不难理解他为什么不爬到最高的位子了。
纪晓岚曾引用他的老师董邦达的话说：
做事情要留有一定的余地，不可太甚。因此，过分的奢华与过分的俭约都足以招致不幸。对过分奢华的惩罚，对有钱者轻而对有权者重。对过分节俭者的惩罚，对有权势者轻而对有钱者重，因为有钱者过分奢华，耗费自己的钱财而已，有权势者过分奢华，一定是贪婪之徒。权势大则求取财物容易。有权势者过分节俭，守自己的财而已，有钱者过分节俭，一定是刻薄之辈。斤斤计较，则狡诈机巧多。应该记取：过分利己必然损害他人。凡事要留有余地，这是招来福祉的途径。
纪晓岚记载了这样一个故事：献县县令临死前，有一个看门人夜间曾听到他书房里有人说话：“这人数年来享受奢侈荣华，已经耗尽了自己的福禄，他死去的父亲已向冥司申诉，请求预支他来生福禄一年，让他料理完未完成的事，还不知道是否同意呢？”不久，该县令果然暴卒而亡。
纪晓岚还记载了这样一个故事：
里中有一少年，无故自掘其妻墓，几乎就见棺材了。当时耕种的人满布田野，见其且骂且掘，怀疑他为疯癫，便群起而阻止他。追问其中的缘故，少年坚不肯说出。然而被众手所牵制，不能再掘，只好扛起镢头、铁锹等工具恨恨而去。大家都不知道他为什么会这样。
过了一天，有一个牧羊人忽然来墓下，发狂自打耳光说：“你拨弄是非，离间人家骨肉亲情多了。今天你还要诬及黄泉下人吗？我得请于神，决不饶恕你。”牧羊人把自己如何诽谤少年死去的妻子的事情说清楚之后，咬自己的舌头而死。
原来，该少年依靠他的刚烈彪悍，顾盼自雄，不把乡里乡亲当回事，傲慢自大。牧羊人对此颇为愤慨，于是伪造谣言对邻居说：“有人说某人的老婆行为不检点，我本来是不相信的。可昨天偶然夜行，经过他妻子的墓地，听见林中呜呜有声，恐惧不敢前行，便趴在草间窃视。见月明之下，有七八条黑影，来到墓前与他妻子杂坐调戏，淫声浪语，一一分明。人们的传言可能不是瞎话吧？”有听说此事的人，把此事告诉了少年。少年被他的假话所迷惑，因而才有此举动。牧羊人正暗自庆幸得计，不料此鬼有灵，终得报应。
纪晓岚为此说：“小人奸诈，危及自身也是理所当然！然而也是因少年意气傲慢，才招致此人忌恨。所以说：君子不愿意傲视于人。”
纪晓岚不入军机，有谁能肯定他不是故意装作一副难当大事的文人形象呢？
