这个打小就是“不良少女”、老了依然着装性感裸露的前卫老太太，总是喝酒、爆粗口，这令希尔顿家人很不适应，却对帕丽斯造成了巨大影响。“帕丽斯是凯瑟琳的第一个孙辈，而且她们之间有着一种特殊的感情，凯瑟琳认为她可以保护帕丽斯，为她铺平道路，让她诸事顺利。”阿黛尔·埃文齐诺（Adele Avanzino）说。她是大凯瑟琳第一任丈夫的妹妹。
帕丽斯在外婆家时，被送进了邻近幻象山庄（RanchoMirage）的一所贵族学校，棕榈谷学校。她带着一台镶有珠宝的计算机，原本是来就读体面的代数班的，但她在学校里却混得了风骚的名声，在学习上基本没花多少心思。
帕丽斯在中学阶段还上过其他学校。曾经有两个月，她在康涅狄格州的坎特伯雷学校，但由于周末擅自离校而被开除了。她还一度考入了加利福尼亚谢尔曼·奥克斯的伯克利中学，当时学校里还有两个狂野的姑娘，就是摇滚歌手罗德·斯图尔特（Rod Stewart）的女儿金伯莉·斯图尔特（Kimberly Stewart）和歌手莱昂内尔·里奇（Lionel Richie）的女儿妮可·里奇（Nicole Richie）。
金伯莉回忆道：“我还记得在伯克利的时候，所有的男孩子都喜欢她（帕丽斯），因为，你也知道，我们必须穿校服，就像所有的制服一样，而且我们穿裙子或其他衣服的方式都必须符合规定。我呢，喜欢把裙子提起一点，而她则提得更高一点。我们的裙子比其他所有人的都短。当然，这也常常给我们带来不少麻烦。”
帕丽斯还上过曼哈顿的专家子弟学校，另外也在犹他州的一所专收问题孩子、以“行为纠正疗法”著称的学校待过一段时间。据说，由于帕丽斯与日俱增的坏女孩名声，纽约的私立天主教学校都拒绝收她入学。一位消息灵通人士说：“其他家庭也想把自己的女儿送进学校，当他们听说帕丽斯也在申请入学时，都威胁说，如果学校录取帕丽斯，他们就把女儿送到其他学校。”
多年之后，帕丽斯宣称她曾被诊断为注意力分散症。也正因如此，她长大后曾被人指认为瘾君子，当然她对吸毒之事是矢口否认的。
大凯瑟琳虽然也对外孙女的脾性忧心忡忡，但她同时也为帕丽斯与日俱增的名气自豪不已。事实上，《名利场》那篇文章刊发的帕丽斯摆出性感造型的照片——帕丽斯的一双腿富有挑逗性地伸展着，穿着胯部裸露的迷你裙和一件网纹的透明上衣，足以让全世界的好色分子垂涎欲滴——正是在大凯瑟琳居住的贝弗利山拍的。大凯瑟琳认为宝贝外孙女的这张照片美极了。
“大凯瑟琳以她为荣，并且为她上了杂志而激动不已。她端详着那一页，说：‘这是帕丽斯成名的好机会啊。她还没有意识到这会给她带来什么。她马上就要名声大震啦。’我记得她跟我说：‘这是帕丽斯人生之路的转折点，但是我们不打算告诉她。’她接着说：‘我们不想让她整天想着这些。’就好像她整天想的不是这些似的。”米歇尔·卡坦（Michele Catain）回忆说。她是大凯瑟琳第三任丈夫杰克·卡坦（Jack Catain）的女儿。
除了看过关于帕丽斯疯狂玩乐的铺天盖地的报道之外，卡坦曾经有好几年没见过帕丽斯，直到大凯瑟琳邀请她去沙漠做客，当时那淘气的姑娘正寄养在那里。卡坦清楚地记得：“我在那里过了一个周末，帕丽斯真是个小霸王。那时，她甚至觉得自己的大便都不是臭的。她就是个被宠坏的孩子。”
在交往男朋友和结婚问题上，大凯瑟琳给出的教导与示范都使得帕丽斯有样学样，比如嫁给帅气多金的有钱人，或是不断换男生约会，举止亲昵等等，果然是一个小浪女总有一个老浪女的榜样，她们还都喜欢酒驾，大凯瑟琳可以直接把车子撞坏，而帕丽斯则直接进了监狱，她们像是在比赛谁更能闯祸。而且大凯瑟琳有一种征服男人的王女气质，而帕丽斯也主导了她自己的每一段爱情，风头大到几乎每个男友都以“我是帕丽斯·希尔顿的男朋友”这样的开场白来介绍自己。
马不停蹄地找更有钱的男人，频繁换男友是大凯瑟琳的必杀绝技，所以帕丽斯平均每年都会换一两个男友，甚至一口气把希腊船王的大少都挨个交往了，满心希望嫁入对方的巨富家族，哪怕她已经很富有了。在帕丽斯的姨妈金和石油大亨的儿子格莱格离婚后，大凯瑟琳直接去把石油王国的阿拉伯王子拉过来介绍给女儿金，而她醉酒撞坏了的车就有这位王子的奔驰。
大凯瑟琳曾对她第一任丈夫的弟弟描述过外孙女那光辉得近乎夸张的前程。她无比自信地宣布：“你瞧着，帕丽斯肯定比戴安娜王妃还出名。”
大凯瑟琳跟高中时代的好友琳达·麦库斯克（Linda McKusker）谈起外孙女的无羁行径时，也曾肯定地说：“帕丽斯真的不是那样的（指到处曝光的海报女郎），她只是个甜美而普通的邻家女孩。”若干年后，帕丽斯把自己的成功都归功于大凯瑟琳。然而大凯瑟琳认为，帕丽斯之所以养成了这些坏女孩的作风，罪魁祸首正是她自己的女儿——凯西·希尔顿。
卡坦说：“大凯瑟琳过去常跟我说：‘我女儿不知道怎样当妈妈。她是个成功的商界女强人，她很聪明，也很漂亮，但她不是个好妈妈。’她说，在帕丽斯和妮基开始出名之前，凯西从未关心过她们。这是因为她有自己的日程安排，因为她是个极端自我、自私的女人，她感兴趣的只是自己能爬多高。大凯瑟琳经常说：‘凯西是世上最不称职的妈妈。’”
凯西·希尔顿就是在这位异乎寻常的女家长膝下长大，她接受了所有好的、坏的、恶劣的影响，后来又把母亲的人生观、价值观都传给了自己的女儿——帕丽斯和妮基。
15岁时，凯西的表演生涯显然陷入了窘境。她缺乏成功的策划，那是一剂可遇不可求的灵丹妙药，而母亲对把她塑造成明星也渐渐不抱希望。遗憾的是，那种使帕丽斯·希尔顿一跃成为国际明星的媒介——互联网，在20世纪70年代末还没有问世。此外，在继父肯·理查兹眼中，她还是个懒惰的家伙。继父常常抱怨：“凯西太懒了，根本不起床，她只想晚上出去玩乐。”
跟母亲大凯瑟琳一样，凯西的第一个正式男朋友也是个坏男孩。这一点，我们可以通过这个男孩的高中伙伴，也是凯西当时的好朋友皮尔斯·詹森（Pierce Jensen）了解到。他把凯西的这个男朋友比做长头发、吸大麻的杰夫·斯派克利（Jeff Spicoli），也就是1982年那部由西恩·潘（Sean Penn）执导，讲述加利福尼亚年轻人生活的电影《开放的美国学府》中的人物。
凯西和她的男朋友有共同爱好：色情而狂放的假面舞会、狂欢、厮混……
詹森说：“在凯西家，我们打板网球或者听音乐。我们所说的无非是一些废话，比如，跟这家伙在一起怎样怎样，跟那家伙在一起怎样怎样……‘他很可爱，她很可爱’……‘噢，我太喜欢这首歌了。’她家没有一本书，也没有报纸，除了一些商业报纸和花边新闻小报。我们从来不去海滩，从来不去散步，从来不做那些我跟其他女孩约会时做的事。凯西跟她女儿帕丽斯一样，唯一关心的就是曝光率。”
当帕丽斯已经成就大名时，不安分的母亲也来分一杯羹，一起出现在闪光灯下，成了一个炙手可热的大名人。已过不惑之年却依然美艳动人的凯西，在丈夫里克担任制片的真人秀节目《我想成为另一个希尔顿》中做起了主持人，并和巨星汤姆·克鲁斯演对手戏一起拍上了喜剧电影《热带惊雷》，作为给女儿帕丽斯的一个惊喜。
帕丽斯30岁还令母亲有些“头疼”也是有历史原因的，因为她的母亲凯西也经常让长辈们“头疼”。小时候的凯西由于母亲的纵容时常流连公子哥的派对，夜不归宿的她白天却躲在家里睡大觉，为了“嫁个有钱人”她总是频繁更换男友，直到找到她和母亲都最满意的“希尔顿王子”才安顿下来，这使得许多长辈，尤其是对她不错的继父理查兹有些看不惯。
只是结婚生子太早的她并不安分，仍旧拖着丈夫陪自己参加各种她热衷的派对，这么一来孩子们就很少能见到自己的爸妈了，希尔顿家人乃至帕丽斯祖母抱怨的也正是这些。不爱带孩子而只爱玩的凯西总是把孩子交给大凯瑟琳或妹妹等婆家的女人们手中。
因为没有爸妈照看的希尔顿小姐妹俩非常调皮，凯西和里克则彻夜狂欢玩乐，对自己麻烦他人代管孩子的行为显然不以为意，孩子见不到爸妈，亲戚们就得为这对不成熟的父母埋单照看孩子。凯西出门必须要有豪车接送，住最贵的希尔顿酒店，尽管有家规不许家人们借希尔顿的名号营私。
这些也都被帕丽斯完好地继承了下来，帕丽斯喜欢一切都享受最贵的，跑车豪宅衣物等等，她的钱都花在这些上了。凯西还在自己主持的真人秀节目中开放地大谈性生活，引起人们的热议，这和女儿帕丽斯对性生活很放得开简直如出一辙，在这样的家庭背景下，接受这么另类的家教，帕丽斯的出位言行就是“情理之外，意料之中”的了。
另一方面，帕丽斯的父母里克·希尔顿和凯西·希尔顿，对自己的问题女儿十分宠溺，这也是出了名的。
帕丽斯12岁时在自己的普拉达（Prada）包里养了宠物雪貂。她不管到酒店的哪个地方，都随身携带着这些长着牙齿的可爱家伙。这让酒店的管理人员很头痛，但他们畏于帕丽斯母亲的暴怒脾气，不敢阻拦她。
希尔顿酒店的一名员工，玛格丽特·雅克夫丽夫——她也是埃里克·希尔顿及其第二任妻子比比（Bibi）的私人助理，回忆道：有一次，帕丽斯和她妹妹一起出现在酒店富丽堂皇的会客大厅，那里正在举行盛大的演出，每场演奏都有1300名观众前来欣赏。“姑娘们把雪貂也带了进来，而里克和凯西对此不置一词。他们眼里所看到的只有女儿的需求，但我们却要为客人的安全负责。我们可不愿让那些长着牙齿的小东西逃窜出来，去磨蹭顾客的脚踝。”
有个勇敢的管理人员决定正面警告希尔顿夫妇。他对他们说：“你们需要让两位小姑娘以及那些小动物离开这里。它们不能进来。我不允许它们进来。”此时，凯西·希尔顿用手掩住了嘴唇，然后摸了摸那位管理人员的脸，说：“很好，她们的爷爷（巴伦）一定会听到这些话！我会告诉她们的爷爷你是怎样对待他孙女的。”
有一位职员与其父亲都曾长期供职于纽约希尔顿酒店的管理岗位，正如这位职员所说：“如果你住在希尔顿酒店，那么就根本没有什么秘密可言，更别说如果你是希尔顿家的人了。员工们检视着每天送到洗衣房的床单和内衣。他们热衷于传播小道消息。他们喜欢找出某些人不对劲的地方。这就像生活在鱼缸里一样——你的一举一动都是透明的。”因此，帕丽斯的很多小动作也逃不出他们的眼睛。
据酒店的人说，帕丽斯曾有一次匆忙离开华尔道夫，与一位可爱的大型货车司机偷欢，他们是在那司机在酒店的装卸区卸食物时相遇的。显然，帕丽斯想尝一尝这位18岁小伙子那舒适车厢里的简单生活是什么滋味。
但是，帕丽斯的父母永远爱她。里克·所罗门捅出的“性爱录像事件”发生后，他们坚决抵制外界对自己女儿隐私的偷窥和侵犯，并坚信帕丽斯依旧是他们那个天真善良的小女孩。
除了母亲凯西对帕丽斯十分宠爱之外，父亲里克也十分溺爱这个宝贝女儿。帕丽斯从小就仰慕王子，这是众所周知的事情，尤其是英国的威廉王子，更被大小姐视为贵族典范。早前遇到他时，帕丽斯曾一度语噎，激动得说不出话来。
