1907年，到南京策反新军的革命党人孙毓筠（光绪帝师孙家鼐的曾侄孙）因事情泄露被捕后，被端方以美人计笼络，圈在端方督署的后花园。党人担心孙变节，遂举章士钊写信敬诫。章斟酌再三，觉得不好拿捏措辞轻重，难以落笔，于是委托苏曼殊捉刀。曼殊写下七绝一首云：“小楼春尽语丝丝，孤负添香对语时。宝镜有尘难见面，妆台红粉画谁眉？”以“春愁”比兴，提醒读信人勿忘往日“恩爱”。南京光复后，孙毓筠获释，出任革命军江浙联军总部副秘书长，但袁世凯称帝时，又参与组建“筹安会”。曼殊“妆台红粉画谁眉”，可谓对其一生的谶问。
1913年7月21日，苏曼殊以个人名义在《民立报》上发表了词锋凌厉的《释曼殊代十方法侣宣言》讨伐袁世凯，檄文称：“……自民国创造，****袁氏作孽作恶，迄今一年。擅操屠刀，杀人如草；幽蓟冤鬼，无帝可诉。……今直告尔：甘为元凶，不恤兵连祸结，涂炭生灵；即衲等虽以言善习静为怀，亦将起而褫尔之魂！尔谛听之！”檄文发表后，曼殊遭到上海护军使郑汝成的通缉，遂避到杭州。
逸事
苏曼殊名号、别号、笔名众多，世人却皆通晓其法号“曼殊”。“曼殊”本为其师兄法名。“曼殊”原为文殊菩萨称号，文殊司智慧，“曼殊”之意为“妙”。
苏曼殊生性好奇，好弄玄虚，其笔名众多，甚至随意使用古人姓名，如宋玉、郭璞等。柳亚子称曼殊笔名之多不输于明末著名学者傅青主。
苏曼殊本名元瑛，玄瑛是柳亚子为其所改。因康熙名玄烨，故清朝避讳玄字，连千字文上的“天地玄黄”也改为“天地元黄”，柳亚子偏不服气，常将元字改为玄字，于是曼殊的“元瑛”也被柳改为了“玄瑛”，此后曼殊也作苏玄瑛。曼殊仰慕的元朝画家倪瓒亦字“玄瑛”，颇为巧合。
在长沙任教时，苏曼殊每次上课，先学生至，重诵读，开卷略加讲解，即喃喃不辍。至全堂诵声大作，曼殊以右手支颐，入睡乡矣。迨闻铃声，则开目微笑，夹书而去。
在长沙，苏曼殊并不作僧人打扮，是以实业学堂的学生们并不知他是出家人。离开长沙时，曼殊邀学生同到牛肉馆吃饭，他坐在一旁，并不举筷子，问他，则笑而不答。吃完后，师生还同拍了一张照片留念。曼殊坐到车上，取出袈裟披上，俨然是一僧人，学生们惊诧不已，看他的帽子，才知道辫子是假的，他平日戴着帽子，并不露出头顶，学生们到这时才恍然大悟，相与大笑。
苏曼殊的《断鸿零雁记》，最初在南洋某报连载，结果后来某报停刊，又改在上海《太平洋报》连载，结果《太平洋报》也停刊，稿尚未完，于是改为印单行本。
1907年10月4日，苏曼殊前去拜访蔡哲夫，称当日为自己生辰。实际据苏家族谱记载，曼殊生辰为9月28日，10月4日为清代文学家朱彝尊（字竹垞）的生辰，曼殊对其颇为尊仰，故说该日为自己生辰。蔡不明就里，当即按广东习俗，用猪肉、猪肝、鱼肉熬成“三及第粥”，为曼殊贺寿。曼殊大为高兴，连吃两碗，之后又提议玩叶子戏，然不擅此道，屡屡败北。蔡请曼殊作画，曼殊不愿动笔，反让蔡为他治印，蔡遂为其治“与竹垞同日生”章一枚相赠。
1909年夏，苏曼殊与好友刘季平避暑于杭州白云庵禅院，意外收到一封匿名的恐吓信。大意是，革命党人早就看出苏曼殊形迹可疑，与叛徒刘师培、何震夫妇瓜葛甚密，警告他若再敢与刘、何二人沆瀣一气，不加收敛，阎王殿上就会立刻多一个新鬼。此信为同与曼殊住在白云庵的革命党人雷昭性所写，曼殊见后惊恐不已，匆忙逃到上海。
1909年，苏曼殊在西湖，常去孤山找一位卖茶的姑娘，还带她到白云庵去玩过。曼殊离开白云庵后，他的包饭就送给这位小姑娘吃。姑娘后来一直在孤山卖茶。许多年后，诗人严梦多次去孤山谒墓、写稿，品尝过她所卖的绿茶、藕粉。他猜测这姑娘是爱过曼殊的，由此写下散文《梅花的微笑》，发表在《大公报》上。
一次，苏曼殊与友人闲话，其中一人于衣中扪得一虱，将毙。曼殊急加阻止，说：“不要毙，只掷之窗外即可。要知道，捉在你手里，它已经痛楚无比啦！”又一次，曼殊宿友人处。深夜，其家人鼓噪而起，谓有小偷入室，明灯搜捕，则已逃遁。曼殊摩挲睡眼，问道：“贼抓住了吗？千万不要伤害他，给他二枚小银元，放他走吧！”大家都笑了：“和尚可真慈悲啊！”
苏曼殊潦倒扶桑时，衣垢无可换。旅馆有暖气，一日室温温然，颇有春意。曼殊于是脱衣洗涤，放在暖气片上烘干。未料不久，暖气停放。第二天，曼殊只好卧床不能起，直待湿衣自然晾干，才得以御之外出。
某年腊月的一天，一姓陈的广东人，不知何故在岳王庙附近被警察拘留，缚于树上。其人面貌清癯，戴有眼镜，虽被缚，却不肯让人去其眼镜。事情传人诸宗元耳中时，他从其人长相、特点判断“此必我友”，耽心天寒，若强剥其衣，必然冻死无疑，乃急使人以电话询问岳王庙警察所。对方答复：已由其同乡苏姓保释。诸松了一口气，说“这肯定是曼殊”，后来见面询问，果然不错。
苏曼殊与李叔同都曾留学日本，都先后出家为僧，并曾在上海《太平洋报》为同事，二人都以诗书画并绝而著名，且都以笔名数量繁多著称，苏曼殊曾在给朋友的书信中署名“弘”，而李叔同法号“弘一”，可谓巧合。有趣的是，曼殊在日本时曾观看过李叔同创立的春柳社的话剧，对此种新剧颇不赞同，称：“黑奴吁天录、茶花女遗事……诸剧，都属幼稚……”李叔同未剃时，其友人曾对他说：“曼殊一出家，你们这些开伤感主义风气之先的文人就更认定人生是悲剧，是苦空无常。”
苏曼殊去朝圣的路上，曾路遇老虎。一次，曼殊到河边洗脸，突然从河对岸的丛林里窜出一只黄虎，昂着头，双耳直竖，眼睛盯着曼殊，一动不动。大约相持了十来分钟，老虎似乎觉得曼殊没有什么恶意，就俯下头到河里饮水，之后转身消失在丛林中。曼殊见老虎离去，长吁一口气。当天晚上借宿在不远的村寨中，曼殊将白天遇到老虎的事告诉村民，村民听后全都惊诧万分，说他福大命大。
苏曼殊与柳亚子同住在上海时，柳子无忌已六岁了，曼殊总将他当成女孩子，有时还将他的名字改作无垢。他曾送给柳无忌一套风景画片，上书“无垢女公子收入”，又曾送给柳无忌绢花两朵，附信中写道“无忌女公子哂存”。一直到1917年柳无忌11岁时，曼殊才承认他是个男孩子。柳亚子的次女出生后，柳亚子为之取名无垢，以此纪念曼殊。
苏曼殊爱打麻将，周南陔记载：“曼殊在青岛时，日与觉生之夫人，日人萱野长知之夫人，及予，以赌麻雀为戏。席地而坐，予极苦之。而彼等悉乐此不疲，日日迫予为此。予每见居公长女公子来呼，及彼等来呼，辄谓宣布死刑云。久之，此语流传甚广，传为成语，咸谓麻雀戏为宣布死刑也。顾曼殊虽好此，而技甚劣，每赌必输。惟百事均可懒，而闻赌即踊跃矣。”陆灵素也记载，民国元年，曼殊到访，吃罢八宝饭，兴致颇高，邀请他们作“意钱之戏”，陆推说不会，不能成局，曼殊“颇怏怏也”。
在杭州白云庵居住时，苏曼殊曾自述一联：“小窗容我静，大地任人忙。”据郑逸梅记载，后来有人在普陀普济寺看到曼殊为该寺写的巨幅对联云：“乾坤容我静，名利任人忙。”
飘零
苏曼殊与养母河合仙
苏曼殊从不对人谈及其身世，即使亲密如刘季平、陈独秀亦不言及。刘半农曾在信中谈及其小说《碎簪记》，曼殊复信竟一连用了两个不必问。他答道：“所记固属子虚，望先生不必问也。……不慧正如图腾社会众人，无足为先生道也。今日病少除，书《人鬼记》，已得千余字。异日先生如见之，亦不必问也。”
沈燕谋回忆，苏曼殊于身世，本有难言之隐。偶尔向沈口头陈述，十九语焉不详。若加询问，他总是说：“无聊得很，无聊得很。”
关于苏曼殊的身世，存在诸多猜测，其友人陈独秀、柳亚子柳无忌父子亦对此进行了诸多考证。1969年，苏曼殊九妹苏慧珊揭开了曼殊身世谜底：其父苏杰生长年在日本横滨经商，娶日妾河合仙。河合仙有妹河合若，年在妙龄，随河合仙来到苏家，愿作苏杰生偏室。河合若胸前有一红痣，苏杰生见后称：“伊当生有贵子。”遂与河合若同居。河合若身怀六甲时，曼殊二叔苏德生在国内为苏杰生聘娶第三妾大陈氏，来到横滨，见河合仙姐妹后，将二人逐出家门。苏杰生只好另觅房屋安置河合仙姊妹，不出数月，河合若即生曼殊。
苏曼殊出生三个月后，河合若回到娘家，后嫁给一名日本军人。曼殊便随河合仙一起生活，亦曾一度被生母接到东京。曼殊六岁时，因苏杰生的妻子黄氏年届不惑，妾大陈氏连生女儿，苏家子嗣仅长子苏煦亭一人，有“香火”之虑。苏杰生便乘机告知曼殊的存在。苏家人听罢大喜，马上将曼殊接回苏家，带回老家广东香山县沥溪村生活。苏曼殊虽得祖父母疼爱，但在家中屡遭到黄氏、大陈氏等人冷眼。
7岁开始，苏曼殊入村塾读书。很快，曼殊便表现出过人之处，写字速度异常迅速，为他人所不及。但他性格孤僻，极少与人交谈，然而一旦与人交谈，遇到与他意见不同的，必与人争辩，滔滔不绝，一直驳到对方无可置喙为止。
1895年，苏杰生携妾大陈氏及女儿们赴上海经商，而长兄苏煦亭则到日本随表兄学习商业，独将虚龄12岁的曼殊留在沥溪老家。当时正值甲午中日战争之后，国人仇视日本人，曼殊独自在老家被族人视为“异类”，遭到唾骂。曼殊“感怀身世，郁郁不安”，以至于认为自己是遭到抛弃，被苏家收养的日本人。日后，他曾在《燕子龛随笔》中以前人诗自况，悲云：“挑灯含泪叠云笺，万里缄封寄可怜。为问生身亲阿母，卖儿还剩几多钱？”
次年3月，苏曼殊由姑母带到上海，找到父亲。他对父亲说，一家数十人，最爱他的是祖母，嫂嫂还算贤良，婶婶和亲戚则轻视他，因而“淡观一切，矢志永不回乡”。从此，曼殊再未回到家乡。
1897年4月，因祖父病重，苏杰生回到家乡，在上海读书的苏曼殊随大陈氏一起生活，受尽虐待。到11月间，祖父病重，大陈氏携女返乡，将生活用品尽数带走，连被子的被面被里都拆走，仅留一条棉胎给曼殊度日。大堂兄苏维春从日本返乡，途径上海，得知后极为不忍，为曼殊重新买了被子。
大陈氏离开后，苏曼殊便托付给姑父姑母照拂，境况依旧不好。曼殊后来翻译雨果的《悲惨世界》，里面杜撰某姑母逼迫寄养的侄女为娼，大概为对姑母当年冷眼相待之控诉。
苏曼殊为庶母大陈氏虐待，却对大陈氏所生的几个妹妹很是爱护。1898年春，曼殊随表兄林紫垣赴日本读书，甫一下船，得知此处正开展会，急忙到花粉店选购了各式胭脂水粉送给年幼的妹妹们。同行的表兄、堂兄素知他性情，一笑了之。
在日本大同学校读书时，一日，教员陈荫农在课堂上谈及某事时说：“汝等谁为相子者举手。”日语“相子”指混血儿，当时旅日华侨称华父日母的混血儿为“相子”。全班举手者过半，曼殊亦在其中。
苏曼殊在日本求学的费用由表兄林紫垣提供，林生性吝啬，每月只支助曼殊十元。当时，留日学生可以靠译书赚取稿费，但曼殊儿时在乡间只上一年村塾，且因其身体羸弱，一年村塾学习有大半在病中，故国学功底较差，不能胜任翻译一事。曼殊只能住日本最穷的学生住的最低廉的“下宿屋”，吃的是掺了石灰的白饭。但他安之若素，不以为苦。为了节省火油费，他晚上竟不点灯。同住者问他，他则答曰：“余之课本，日间即已熟读，燃灯奚为？”
1903年，父亲苏杰生得知曼殊到香港后，曾到香港中国日报报社找曼殊，催促他回乡完婚。曼殊避匿室内，坚决不出，陈少白劝之再三，他唏嘘不答。不多时，曼殊告知陈他决意出家为僧，准备到某寺拜师受戒。陈以为他天性凉薄，遂赠其数十金，资助其成行。几个月后，曼殊再出现在香港时，已经是缁衣芒鞋。
次年3月，苏杰生沉疴缠身，奄奄待毙，他托同乡简世锠到香港寻苏曼殊，规劝其回乡，希望临终前父子见上一面。但曼殊对简说：“我身上无钱，请伯父先回去。我到友人处借钱，然后回去。如果无钱回去，会被家人小看。”3月15日，苏杰生去世，曼殊拒绝奔丧，而是择道直奔上海。
据苏曼殊九妹苏慧珊说，简世锠是苏父逝世时才到香港找曼殊回乡奔丧的。曼殊问简：“父亲在世乎？”简回答：“已去世。”曼殊说：“父亲若在世我即回去，今云父亲已去世，回去无甚意味。”遂没有回乡奔丧。
1907年，苏曼殊在东京与养母河合仙会面。此时河合仙已经嫁给了一位日本商人，见面是想告诉曼殊自己再嫁之事，并准备让他与自己的丈夫见面。大约一个月后，曼殊与母亲及母亲的丈夫会面。曼殊似乎对母亲再嫁之事颇为不满，将见面地点选择在日本人用于政治会谈的料亭，且拒绝用日语与母亲交谈，两次见面都是友人陈国权同往，任其翻译。
