七十五岁时，蒋梦麟对表侄宋越伦说，他一生看书研究多而写作少，但在治学方面，也有一套自己的思想体系，他的土地改革构想，虽然最初受了汤因比的启发，但根基却完全是孔孟所代表的儒家思想。所以，他准备再为农复会工作五年，到八十岁时，专事写作，将他一生的思想体系记录下来。然而，他还没有等到八十岁，即因肝癌病逝。
晚年，蒋梦麟准备写一部《中国近代思想史》，以梁启超、蔡元培、吴稚晖、胡适的思想作为全书的骨干。可惜，他仅仅写完吴稚晖的部分，便离开了人世。同样，他的《新潮》也只完成了一小部分。
逸事
蒋梦麟的大哥出生时，其父曾梦见收到一束兰花，因此大哥就取名梦兰。二哥因同样的原因取名为梦桃，蒋梦麟则也因此起名梦熊。后因为参加学潮，被列入黑名单，遂改名蒋梦麟。
儿时，蒋梦麟又瘦又小，而且很顽皮。他曾经在哥哥的膝盖上狠狠咬了一口，留下紫色的齿印，结果自己却号啕大哭，责怪哥哥的膝盖碰痛了他的牙齿。
蒋梦麟的祖父曾任上海一家银庄的经理，给蒋梦麟的父亲留下了7000两银子。父亲在岳父的帮助下，30年内将7000两银子变成了7万两。蒋梦麟的父亲喜欢发明创造，喜欢自己设计，或者画出图样来，然后指示木匠、铁匠、铜匠、农夫或篾匠，按照尺寸照样打造。他发现轮船比划桨的木船快得多，于是便千方百计地制造出一艘中国“轮船”来。这艘“轮船”外观按照外国轮船进行建造，但没有安装蒸汽机，动力来源仍是靠人力划桨，因此最终废弃了。得知蒸汽机的原理后，蒋父放弃了造船的雄心。从这时候起，他就一心-意要让他的儿子接受现代教育，希望他们将来能有一天学会洋人制造神奇东西的“秘诀”。
蒋梦麟考中秀才，成为“县学”的学生。“县学”虽然只是有名无实，但按蒋家的经济状况，他必须呈缴一百元的贽敬，拜见老师。蒋父经过讨价还价，交了五十元，也没有与老师见面。讨价还价时，父亲恼怒地说：“孔庙里应该拜财神才是。”
20世纪初的纽约有许多广东华侨开的杂货店，出售咸鱼、鳗鱼、蛇肉、酱油、鱼翅、燕窝、干鲍等。一次，蒋到一家广东人开的杂货铺买东西，他不会说广东话，便拿出一张纸将要买的东西写下来。旁边一位老太太看了蒋写的文字，惊讶地对店里人说：“这位唐人既然不能讲唐话（指广东话），为什么他能写唐字呢？”许多人闻言都好奇地围住蒋梦麟看，其中有一位稍稍懂点普通话的人问道：“你到广州省城去过没有？”蒋回答说：“没有。”“那末你过去在哪里买东西呢？”“上海。”说完，蒋梦麟笑着夹起一瓶酱油和一包货物走了。
30年代初，胡适因在上海兴办《新月》杂志，公开发表文章批判国民党与******，国民党上海党部因此一再宣称胡适是“学阀”、“反革命”，要求严惩胡适；国民党政府下令教育部，警告时任中国公学校长的胡适。教育部于是签发部令，称“该校长言论不合，奉令警告”，而具名发出文件的正是好友蒋梦麟。结果胡适将蒋签发的部令退回，不但拒绝接受警告，更逐条反驳。这也是胡适与蒋梦麟一生中难得一见的一次争执。
抗战胜利后，蒋梦麟夫人陶曾穀先抵达南京寻找住房，南京市政府为她介绍了一所大宅子，她走进去一打听，才知道那正是因蒋梦麟的兵役报告而被枪毙的那位大员的产业。陶曾穀吓了一跳，拔脚就走。陪同的人莫名其妙，忙问其故，陶说：“啊呀！这幢房子的原主要向我先生讨命的呀！”
农复会以南京为中心，到全国各地的农村进行考察。蒋梦麟在考察过程中，经常遇上北大学生，自告奋勇提供帮助。有一次，蒋等人乘坐的包机临时降落在汉中。因为是临时降落，事先未曾与当局接洽。正在徘徊之际，立即有蒋的学生前来引路。蒋梦麟的农复会的同仁，尤其是美国专家，觉得很奇怪，何以一个当过校长的人，有这么多的学生，几乎在全国各地的城市或乡间都会碰到。
另一次，在飞往台湾的飞机上，一位美国专家开玩笑地问蒋梦麟：“你在天空里难道还会碰见学生吗？”蒋笑道：“那是不会有的了！”结果话音未落，一位制服整洁、身材高大的飞行员走过来向蒋恭恭敬敬地行了一个军礼，叫道：“校长。”蒋问：“你是那一位？”他回答：“我是您的学生啊！是副驾驶员。”蒋问：“你是几时学了飞行的？”飞行员回答：“是很早以前，校长保送我学航空的。”这时，蒋梦麟得意极了，自豪地对机内同仁们说：“你们瞧，几十年苦校长不是白当的吧，苦有苦的报酬啊！”
蒋梦麟将男女关系概括为三种：一曰狗皮膏药，二曰橡皮膏药，三曰氢气球。所谓狗皮膏药，贴时不容易，撕开也痛，旧式婚姻之谓也。橡皮膏药贴时方便，撕开也不难，普通婚姻之类也。至于摩登者流，男女双方均得时时当心，稍有疏忽即行分离，正似氢气球然。
在台北时，蒋梦麟经常念及家乡浙江余姚的臭豆腐乳、炸臭豆腐干，后见台北动物园外傍晚有一担着炭炉卖炸臭豆腐干的小贩，于是每当散步即去那里，买几块回家当夜宵。
在台湾，沈宗瀚与蒋梦麟两家比邻而居。当时沈宗瀚之子沈君山常见一位瘦瘦的老先生，在草地上散步，偶尔也抬起头来看天上浮云。沈君山上大学时，喜欢各种课外活动，尤其围棋桥牌，常常玩到深更半夜才回家。而沈宗瀚家教颇严，一到晚上就把院子大门锁上，把钥匙收起来，不让下女给儿子开门。沈君山只好越墙而入。某日深夜，蒋梦麟还未就寝，忽见一溜黑影，稍现即逝，惊骇之余，打了两个电话，一个是给巷口的派出所：“沈委员家来了小偷，赶快派人来抓。”一个是给沈宗瀚：“你家进来了贼，不过千万别下楼，等警察来。”结果，沈君山挨了父亲一顿好打，而且还在农复会中传为笑谈。从此，沈君山只要远远地见到蒋梦麟，就赶紧躲到一边。
几年后，沈君山到普林斯顿做博士后研究，回乡省亲。沈宗瀚带着他去看望蒋梦麟。谈话中，蒋忽然眨眨眼睛，问沈君山道：“现在下棋不用跳墙了吧？”
章元羲陪同蒋梦麟去出差，进旅馆登记后，碰到了蔡培火。吃饭时，蒋、蔡二人坐上座，其余的人都在下面敬陪。谁知二人全都不开口，像两尊弥勒佛一般，弄得一桌子人都颇为尴尬。章元羲忍无可忍，端起杯子对蔡说：“今日初晤，以此水酒，贺您的大寿。”蔡很是吃惊，忙问章何以知道他的生日。章解释说在来客登记簿上看到的，蔡恍然大悟。僵局就此打破，蒋梦麟也端起杯子向蔡敬酒，一时饭桌上热闹非凡。回到房间后，蒋梦麟对章元羲说：“工程师，我得给你记一功。”原来，蒋蔡二人因为节育问题曾有过不快，蔡对蒋说：“从此我不再和你讲话。”所以见面时，二人都不开口，而这个僵局被章元羲一句话就打破了。
蒋梦麟住在日本表侄宋越伦家中，某夜大雨如注，宋氏夫妇睡不安稳，惟恐七十多岁的表叔也睡不好，几次走到他的榻旁省视，蒋却睡得呼呼作响。第二日一早醒来，蒋发现床被雨打湿了，幽默地对宋越伦说：“你们可不要冤枉我尿床哦。”
婚恋
蒋梦麟赴美国留学之前，即与原配妻子孙玉书结婚，并生育有一子蒋仁宇，另有一女夭折。1917年留学回国后，夫妻二人又先后生育次子蒋仁渊、女儿蒋燕华、幼子蒋仁浩。1933年，蒋梦麟与孙玉书协议离婚后，与陶曾穀结婚。正在读小学的蒋仁渊，见到《姚江日报》刊载蒋梦麟与陶曾穀结婚的新闻，匆匆回家告知母亲，母亲只是喃喃地说：“你爹变心了。”
孙玉书离婚不离家，依然留在浙江省余姚县回龙乡蒋村的蒋家孝养公爹、抚养儿女。三子一女的教育费由蒋梦麟继续承担。陶曾穀再婚前与高仁山生育有一子高陶、一女陶燕锦。蒋、陶再婚之后再没有生育。
陶曾穀是蒋梦麟莫逆之交兼同事高仁山的遗孀，高仁山于1928年被奉系军阀杀害。蒋梦麟在担任教育部长期间，朱经农介绍陶曾穀到到教育部任蒋梦麟的秘书，二人朝夕相处，日久生情。
二人于1933年结婚。婚礼上，蒋梦麟答谢宾客时表示：“我一生最敬爱高仁山兄，所以我愿意继续他的志愿去从事教育。因为爱高兄，所以我更爱他爱过的人，且更加倍地爱她，这样才对得起亡友。”
胡适是蒋梦麟与陶曾穀的证婚人。婚礼前，胡夫人江冬秀因为蒋梦麟为娶陶曾穀遗弃原配，不赞成胡适为两人证婚，不准胡适前去。胡适只能跳窗“脱逃”，成其美事。
蒋、陶婚后的几十年中，感情甚笃。1958年，陶曾穀病逝。蒋梦麟异常悲痛。章元羲回忆，蒋因为陶安葬之事大发脾气：他认为陶曾穀的棺木太薄，外形像个木头匣子，不中不西；又因为墓地没有选好，觉得治丧委员会准备将陶的棺木暂厝在阳明山不安全，怕发生火灾，又怕被抢。章元羲劝他，先将棺木暂厝在台大医院太平间，一周内选好墓地后，由台大送到山上安葬，蒋梦麟这才平息了怒火。
陶逝世前曾经对她的一个表亲说：“孟邻（蒋梦麟）的身体很好，而且太重情感了，我死了以后，他一定会受不住的；而且，我不忍心他受长期的寂寞；所以，我希望你能够帮他找一个合适的对象，陪伴他……”
陶曾穀去世后，蒋梦麟非常落寞，由陶曾穀的那位表亲介绍，认识了徐贤乐。徐是江苏无锡人，曾祖父徐寿是晚清著名的科学家，父亲徐家保曾任上海格致书院董事。徐贤乐是徐家幺女，长相漂亮，在家中备受宠爱。徐于40年代初与国民党中将杨杰在重庆结婚，但结婚七个月后，就因银钱问题离婚。
徐贤乐认识蒋梦麟时，虽已年过半百，但风韵犹存。蒋梦麟对徐贤乐一见钟情，在写给徐的第一封情书里就说：“在我见过的一些女士中，你是最使我心动的人……”二人不久就论及婚嫁。
蒋梦麟的再婚遭到朋友们的强烈反对。因反对的人太多，蒋曾一度打消再婚的念头，但不久却又毅然决定与徐完婚。他在给陈诚的信中述及自己坚决再婚的原因道：“鳏居生活，了无生趣，公余返寓，形单影只，更当夜阑人静，孤枕梦回，常中夜起坐，绕室彷徨。……目前虽有小女侍右，究不能朝夕晤对，亦不能分忧分劳。”在给女儿的信中，蒋梦麟说：“我自婚事停顿之后，血压减低，体重亦减。夜不安睡，诸事亦乏兴趣，长此以往，前途不堪设想。所以我不能不图自救之道。……自妈妈逝世以来，于兹三载，精神上之苦痛，一言难尽。自认识徐女士以来，于精神上之补助颇多。故诸事之兴致日浓。……父女之爱，亦良足贵，但究不能代夫妇之爱。……故为图自救计，毅然决然与女士结婚。”
