1 监狱成了图书馆
托洛茨基的第二次监狱生活开始了。这一次比第一次好得多，条件比8年以前大大改善。起先在十字架监狱待了一段时间，以后移到彼得·保罗要塞。最后又被送到预审拘留所。在流放西伯利亚之前又押到了转运监狱。转来转去，先后关了15个月。每个监狱都各有特点，都需要对它加以适应。如果要详细叙述它们的情况，未免太枯燥无味，因为除掉略有区别外，又似乎是大同小异。在监狱里，托洛茨基又开始了系统的学习和写作。他研究了地租理论和俄国社会关系史，并且写了一篇《总结与瞻望》的文章作为当时他的不断革命理论的最完善的阐述。
转到预审拘留所以后，开始允许犯人会见律师。第一届杜马召开后给政治生活带来了活力，报纸又敢于大胆说话，马克思主义刊物又重新活跃起来，论战性文章也可以发表了。托洛茨基在狱中写了大量文章，由律师放在公文包里带出去发表。小册子《政治舞台上的彼得·司徒卢威》就是这时完成的。当时他全力投入写作，以至连监狱放风他都觉得是令人懊恼的和多余的。这本反对自由主义的小册子实质上是为彼得堡苏维埃、莫斯科12月起义和当时的革命方针进行辩解，并对机会主义者的抨击。几个星期内小册子发行了几万册。
同托洛茨基一起坐牢的斯维尔奇科夫后来在《革命的曙光》一书中这样描写了他的监狱生活：
托洛茨基的牢房很快成了个小小图书馆。他弄到了各种值得注意的书籍。他不停地读，从清晨到深夜不断地写。他对我们说：“我对这里感到非常满意。我可以安心地工作，而且清楚地知道在任何情况下不会遭到逮捕……在沙皇统治下的俄国，这实在是一种最不寻常的感觉，你们说对不对？……”
托洛茨基常常读些欧洲古典文学作品作为消遣。他躺在牢房的小床上，沉醉在书中，浑身感到一种既像一个美食家品尝甘醇的美酒，又像人们在吸着香味浓郁的雪茄时的说不出的舒适感。这是他一天中最幸福的时刻。
托洛茨基的妻子一星期来看望他两次。当俩口子互相交换信件和文稿时，值班看守总是睁一只眼闭一只眼。有一个年纪大的看守尤其宽容。他应他的请求，把自己出版的书和题了词的照片送给了他。“我的几个女儿也都是大学生。”他高兴地轻轻对托洛茨基说，同时神秘地眨了眨眼睛。苏维埃政权时期托洛茨基又见到了他，在饥荒年代，托洛茨基还尽力地帮助过他。
2 大审判
对工人代表苏维埃案件的审判于9月19日开始。在长达一个月的审判中，法庭先后传唤了四百多个证人，其中有二百多人出庭做证，他们当中有工人、厂主、宪兵、工程师、仆役、市民、记者、邮政官员、警察局长、中学生、杜马议员、看门人、参议员、流氓、工人代表、教授和士兵等等。他们在法庭上排成长长一串，在法官、检察官、辩护律师及被告（尤其是被告）火力交叉的盘问下，一桩一件、一五一十地追诉着工人苏维埃的活动。被告也进行了辩解。托洛茨基在法庭上讲了俄国社会现状和无产阶级革命的意义，因为他的主要目的已经达到。他要求参议员洛普欣出庭做证，遭到法庭拒绝，于是大家群起抗议，使得审判无法进行，不得不把“犯人”带回监狱。随即辩护律师、证人和旁听者也跟着退场，法庭上只剩下法官和检察官。他们在“犯人”缺席的情况下进行了宣判。
托洛茨基的父亲和母亲也旁听了审判。他们的思想感情是错综复杂的。现在总不能把儿子的行为说成是胡闹——像在尼古拉耶夫的施维戈夫斯基花园里所干的那样。他们的儿子已经是几家报纸的编辑、苏维埃的主席，又是个颇有名气的作家，这些都使老人们感到骄傲。当20位律师一涌而上，纷纷与他们的儿子握手的时候，母亲甚至激动得哭了。她以为儿子不但会被宣布无罪，甚至还会获得殊荣呢。儿子告诉她做好他被判处苦役的思想准备，她惊恐而又迷惑不解的望着律师们，想弄清这究竟是怎么回事。父亲脸色苍白，沉默不语，既感到欣慰，又感到痛苦。
“犯人”被到处迁居流放，褫夺一切公民权。这还是较轻的处罚，本来“犯人”认为会判处苦役。但迁居流放与上次托洛茨基经历的行政流放完全不同，它是无限期的，任何形式的逃跑都将加判3年苦役。
3 再次流放，再次逃跑
1907年1月3日托洛茨基在给妻子的信中写道：
没有任何事先通知，今天把我们带到这里。命令我们在接待室里换上囚服。我们像小学生一样，好奇地穿戴起来。大家穿着灰袄子，披着粗呢外衣，戴着灰帽子，互相打量着，觉得很有趣。允许我们保留自己的内衣和靴子……
留下那双靴子对托洛茨基十分重要，因为他在靴子底珍藏了一张证明，后跟里嵌有几块金币。他们被押送的目的地是深入北极圈内的奥勃多尔斯克村。这地方离铁路1500俄里，离最近的邮电局800俄里。邮递员两星期来一回，春秋两季道路泥泞时一个半月到两个月都不来一次。当局在途中采取了特殊的警戒措施。随来的彼得堡押送队被认为是不可靠的。事实也是如此。一位在犯人车厢值班的中士，拔出军刀，激动地朗诵起刚发表的革命诗篇。监狱代表对他们也很客气，因为革命和反革命胜负未定，鹿死谁手尚难预卜。押送队的一个军官拿出上级的一份公文给他们看，上面说法律允许他在押送途中不给他们戴手铐。
他们乘火车到秋明，然后改乘雪橇。他们14个流放犯由52名士兵押送，分乘40辆雪橇，从秋明出发，经托博尔斯克，沿鄂毕河北上。经过33天的长途跋涉，他们一行于2月12日抵达别列佐沃，这是彼得大帝放逐他的宠臣缅希科夫的地方。允许他们在这里休息两天，前面大约还有500俄里的路程才能到达奥勃多尔斯克。可以自由走动了，当局不再担心犯人逃跑。这里只有一条路通往鄂毕河，沿途又有电话线路，任何逃犯都会被抓住。
同他们一起被流放的有一位老革命家——费特医生。他教托洛茨基装坐骨神经痛，以便能在别列佐沃多待几天。托洛茨基顺利地实现了计划的头几步，因为坐骨神经痛是无法检查的。人们把托洛茨基送进了医院，在这里他可以完全自由地活动。病情“好转”以后，他一连几个钟头在外面转悠，住院医生还叮嘱他多活动活动。上面已经说过，在这个季节，谁也不担心犯人从别列佐沃逃跑。应当拿定主意了。于是托洛茨基决定向西，直向乌拉尔方向逃去。
其实，费特的主意是来自一个绰号叫做“山羊脚”的当地农民。这个矮小、清瘦和机智的人是组织逃跑的行家，而且他干这个完全不是为了私利。后来他的事败露后，遭到了严厉的惩罚。十月革命以后“山羊脚”在很长一段时间里不知道托洛茨基就是他10年前帮助逃跑的那个人，直到1923年他才到莫斯科来找托洛茨基，托洛茨基热情地接待了他，给他一套红军礼服，请他去看戏，还送给他一台留声机和其他一些礼物。不久以后，老人在他的北方老家去世了。
从别列佐沃出来就要乘鹿拉雪橇。关键在于要找一个敢于在这个季节冒险上路的向导。“山羊脚”找到一个兹梁人，此人与大多数兹梁人一样灵活和老练。
出逃的时间定在星期天夜里。这天晚上地方当局的要人全在看一个业余剧团的演出。托洛茨基到作为剧场的一座营房里去露一下面，还特地会见了县警察局长，跟他说，自己感觉好多了，过两天就可以到奥勃多尔斯克去。这是很诡谲的，也是非常必需的。
当教堂钟楼敲响12下的时候，托洛茨基悄悄钻进了“山羊脚”家的院子。雪橇已经准备好了。托洛茨基笔直地躺在雪橇的底座上，下面垫着他的另一件毛皮大衣。“山羊脚”往托洛茨基身上盖了一堆结了冰的干草，用绳子捆好，就出发了。干草上的冰融化了，冰冷的水顺着托洛茨基的脸颊往下淌。走了几俄里，雪橇停下了。“山羊脚”解开绳子，搬开干草，让托洛茨基爬出来，接着他吹了声口哨。有几个人的声音回答了他，从声音听起来，这些人准是一群醉汉。原来那个兹梁人喝醉了，还带了几个酒友。这可不是好兆头，但是没有选择余地了。托洛茨基带着他的小行李包坐上了他们的轻便鹿拉雪橇。他们沿着索西瓦河前进。这几匹鹿是托洛茨基的向导从几百只鹿中精挑细拣买来的。一开始托洛茨基的车夫常常打盹，鹿群就时不时停下脚步。这对他们俩都是危险的。后来他竟完全睡着了，无论托洛茨基怎样推他都不醒。托洛茨基不得不把他的帽子拧了下来。他的头发立即结了一层霜，于是他完全清醒了。他们继续往前赶路。四周是一片原始雪野，洁白无瑕的雪地上生长着枞树，间或显现出野兽的足迹，这真是一次奇妙的旅行。鹿儿欢快地跑着，舌头伸在外面，呼哧、呼哧地喘着粗气……
他们行走了一个多星期，走了700公里，来到乌拉尔地区。道路上出现越来越多的大车。托洛茨基装扮成托尔男爵北极考察队的工程师。在离乌拉尔不远，托洛茨基遇见一个以前在考察队工作过的办事员，他问了托洛茨基一些问题，幸运的是他醉醺醺的，不太认真，托洛茨基靠着一瓶罗姆酒摆脱了困境。一到乌拉尔托洛茨基就改乘马车。现在托洛茨基的身份是一名官员，正在同税务稽查员在本管区执行公务。最后托洛茨基来到窄轨铁路边。乘上这条铁路专用线仍然是不保险的，支线上的每一个陌生人都会受到注意，任何一个车站都可能接到托波尔斯克的电报而对他加以逮捕，他是心惊胆颤地登上火车的。可是，当一昼夜以后他顺利地登上通向彼尔姆的舒适的火车时，他觉得自己是成功了。
在最近的一个小站，他给妻子拍了一份电报，让她到一个列车交汇站去接他。她没有想到会收到这封电报，至少没想到它会来得这么快。这是毫不奇怪的。他们往别列佐沃去走了一个多月，彼得堡的报纸还在连篇累牍地报道他们北上的消息。大家都以为他还在去奥勃多尔斯克的路上。何况他只用了11个昼夜就完成了返回的路程。
关于这件事，谢多娃在回忆录里是这样写的：
接到这份电报时我欣喜若狂。那时我住在彼得堡附近的一个名叫特里奥基的芬兰村子里，带着一个幼小的儿子，无依无靠，孤苦伶仃。同一天我还收到列·德在途中写来的一封长信，信中除了讲述了途中的情形外，还说如果我动身去奥勃多尔斯克请我给他带些书和一些北方生活必需物品……第二天一早我就赶到彼得堡，打算向站务员询问到列车交汇站我要买到哪儿的票。可是我又不敢打听，所以虽然没弄清站名，我还是上了路。车子在晚上开出。车厢里坐的尽是有钱人，我们从彼得堡食品商店购买了各种各样的食品，准备回自己庄园欢度谢肉节。我厌恶地听着他们的关于鱼子酱、咸鱼和葡萄酒等等的谈话，心里激动地想象着眼前的会面，同时又担心不要出现什么意外……我好容易捱到第二天早晨，对面开来的列车应当在这时来到萨米诺车站（这个站名是我在途中打听到的）。终于我们的车和那列逆行的车都停下了。我飞快地跑到站台上：一个人也没有。我跳上对面的列车，怀着恐惧的心情一节一节车厢找过去，没有，没有，可是突然，我在一个包房里看见了列·达的皮大衣。这就是说，他在这里，在这里！但眼下他在哪儿？我又跳下列车，走上站台，这时我看见列·达正从车站里跑出来，原来他也在到处找我。
我们俩一起坐进包房，继续往前行。列·达在车站上和车厢里从容不迫和谈笑自如，使我很惊讶。我希望他要不露声色，要隐蔽自己，因为抓住了可要判处苦役呀。可他仍然那么很显眼，他说这是最好的掩护。
由于在彼得堡有许多人认识托洛茨基，托洛茨基决定和妻子一起到芬兰去，因为在那里，革命所争得的自由权实施得比彼得堡早得多。
无论是列宁还是马尔托夫都早已离开彼得堡到了芬兰。两派在1906年4月在斯德哥尔摩会议上实现的联合又产生深深的裂痕。革命仍然处于低潮。孟什维克为1905年的疯狂行为忏悔，布尔什维克则毫无后悔之意，积极准备新的革命。托洛茨基拜访了列宁，又拜访了马尔托夫，他们住的村子相距不远。马尔托夫的房间里像过去一样一塌糊涂，变得越发不可收拾了。屋角里堆着一人高的报纸，谈话中，马尔托夫时不时将手伸进报纸堆里，抽出需要的文章。桌上放着积满烟灰的手稿。那副总是擦不干净的夹鼻眼镜耷拉在他的尖鼻梁上。像过去一样，马尔托夫仍然有着许多杰出和高明的思想，但他缺少一个主导的思想，而且也不知道应当怎么行动。而列宁的房间则看上去非常整齐。列宁不抽烟。需要的报纸全做了记号，就放在手边。最主要的是在他那张朴实无华而又不同寻常的脸上显露出一种对未来坚定的信心。革命是最终地退潮了，还是高潮来到前的停滞，当时还未见分晓。但是不管怎么样，同怀疑主义者作斗争，从理论上总结1905年的经验，为新的革命高潮或者说为第二次革命培养干部等等这都是十分需要的。谈话中，列宁称赞了托洛茨基在狱中的工作，但也批评了托洛茨基还不能正确地做出组织选择，即转到布尔什维克方面来。他说得是对的。告别时他给了托洛茨基几个赫尔辛基朋友的地址，这些地址后来对托洛茨基产生了不可估量的作用。列宁介绍的那些朋友帮助托洛茨基在赫尔辛基郊区的奥格尔堡安置了个小家，后来这地方在他们之后列宁也住过一段时间。托洛茨基和妻子带着才几个月的儿子（他是在托洛茨基监押期间出生的）在奥格尔堡住了几个星期。在这孤寂的日子里，托洛茨基把自己的长途旅行写成了一本名叫《往返旅程》的书，所得的稿费正好作为他取道斯德哥尔摩出国之用。妻子和孩子暂时留在俄国。
托洛茨基乘一艘斯堪的纳维亚轮船开始了新的流亡生活，没想到这一次流亡国外竟达10年之久。
