1999年7月，资金问题已经成为阿里巴巴前进的最大阻碍，公司处于一种举步维艰的状态，甚至公司员工的工资都要靠借钱来维持。由于那时美国《商业周刊》对阿里巴巴的报道，风险投资者几乎踏破了阿里巴巴的门槛。7月末，上海的一家投资公司找到马云，在杭州的世贸饭店密谈后，这家投资公司愿意出百万美元投资阿里巴巴，更有诱惑的条件是它们可以马上把资金划拨过来。
虽然有了这笔钱可以解燃眉之急，但是马云想到的不仅仅是为了解决眼前的困境，他考虑的是长远，“我希望阿里巴巴的第一笔风险投资除了带来钱以外，还能带来更多的非资金要素，例如进一步的风险投资和其他的海外资源。”而这些，上海这家投资公司是不能给他的，不但不能，相反它们还要在公司占有大部分股份，基于此，马云拒绝了这家投资公司。以后的一段时间里，马云先后拒绝了38家投资商的投资要求。直到美国著名投资公司高盛的出现，
这种局面才开始被打破。
马云的第一次融资，与一个人有关，那就是蔡崇信。蔡崇信是中国台湾人，此前在美国的耶鲁大学念法学硕士，毕业以后在华尔街当了四年律师，然后被Investor AB公司派往亚洲负责整个亚洲的风险投资。1999年，蔡崇信听人说起阿里巴巴，就从香港飞到杭州，进行实地考察，没想到，他到了杭州后被马云以及他的团队所做的事业吸引，放弃了每年10多万美元的收入，放弃瑞典Investor AB公司副总裁的高位，毅然决定跟随马云打天下。
蔡崇信的到任，使马云的融资情况全面好转。凭着以往在华尔街的人脉关系，蔡崇信为阿里巴巴引入了包括高盛、富达投资和新加坡政府科技发展基金、Investor AB等在内的首期500万美元的天使基金。这个数字相比于新浪当年收到1600万美元、搜狐收到3600万美元的资助，算是比较小的数额。但马云看中的不是钱本身，而是钱之外的附加值。
马云认为，吸收了高盛的融资计划，将对阿里巴巴未来的发展大有好处。一方面高盛是美国著名的大公司，有着呼风唤雨的能力和极强的市场号召力，对阿里巴巴未来在美国开拓市场有着非常大的帮助；另一方面高盛规模大，实力雄厚，而且目光也比其他的小投资公司长远。从这两方面来分析，高盛是最理想的融资对象。
完成第一轮私募后，马云的腰杆硬了起来，其间曾有多家风险投资找上门来，均遭婉拒。“不光是资本在挑选目标企业，我们也有自己的取舍。对那些不能与公司战略兼容的资金，我们一般不接受。”
融资的好运好像一下子都集中在了马云身上。就在高盛敲定投资后，马云又迎来了另一位投资者的青睐。
2000年10月，摩根士坦利亚洲公司资深分析师印度人古塔给马云发来一封电子邮件，称“有个人想和你秘密见个面，这个人对你一定有用”，地点就在北京富华大厦。马云到了地方才知道，此人就是IT界财团大亨、雅虎最大的股东、“全球互联网投资皇帝”、软银公司的主席兼行政总裁孙正义。
秘密约会并不是马云所想像的两人会谈，来自软银、摩根士坦利以及国内互联网企业的众多CEO均在座。由于前来面谈融资事宜的企业太多，孙正义只给了每个人20分钟时间阐述公司业务模式和目标。但马云只讲了不到6分钟，孙正义就从办公室那头走过来说：“我决定投资你的公司，我们要占30%的股份。”
当时，马云刚刚得到高盛投资的500万美元，资金对当时的马云已经不是志在必得的东西。于是，他说：“我不是来跟你要钱的，而是来跟你探讨一下互联网未来的发展方向问题。”马云的话触动了孙正义。第二天，孙正义委托软银中国区的一位负责人联系马云，邀请马云到东京好好谈一次。
20多天后，马云飞往日本，在东京和孙正义再次面谈，马云接受孙正义提出的投资阿里巴巴3000万美元、占30%股份的议案。可是一回到国内，马云后悔了，后悔不是因为钱少了，而是太多了，30%的股份意味着资本的意志将决定公司的走向，管理层话语权将受到削弱。于是，马云对孙正义的助手说：“我们只要足够多的钱一2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手听到马云这样说后，认为这简直是一件不可思议的事情。随后马云也向孙正义说明了这件事。
孙正义还是让步答应了马云的要求，同意只投资2000万美元。事后有人问及为什么到手的钱不要，马云回答说：“我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。”
马云还说：“融资就是个加油的过程，如果路程很短又何必加这个油呢？融到资金，企业就要上规模，我只有管100个人企业的本事，你一下子给我一家500人的企业，我只能把它做垮。”
2000年1月18日，软银正式向阿里巴巴注资2000万美元，这是阿里巴巴历史上第二轮私募。
孙正义有一次这样表示：“我在选择投资对象的时候，看中的并不是对方有多少钱、多少人手，而是看企业领导者的‘气质"比如我当初在马云身上就看到和杨致远类似的‘气质"”2003年，马云当时在日本出差，由于时间比较紧，没有去见孙正义，当马云要坐飞机往回返时，孙正义打电话给他，让他务必留下大家见一面。这次见面中，孙正义告诉马云他正在做的事情一他看到雅虎日本公司正在进军日本的C2C（个人对个人）市场，并且从eBay手中夺得了70%的市场。据此，孙正义觉得eBay在亚洲的经营手段与市场现状有一定的距离，所以希望在中国通过阿里巴巴来进军C2C市场，从已经被eBay收购的易趣手中抢夺中国的市场份额。巧的是马云也正希望进军这一市场，因为他认为C2C市场经过一段时间发展后可能会产生出B2B类型的电子商务来，这对一直从事B2B业务的阿里巴巴是一个威胁。而要抢夺市场，就需要资本的注入，这就需要软银再次投资。
2003年年初，马云和蔡崇信再次来到了东京，就软银再次向阿里巴巴进行投资的事宜进行谈判。由于孙正义在员工持股等问题上有疑问，所以谈判没有预想的那样顺利。在谈判进入僵持状态的时候，孙正义和马云不约而同地走进了卫生间，他们进去的时候表情严肃，出来的时候却面带笑容。原来在卫生间里两人达成一致，孙正义对持股一事做出让步。孙正义将联合富达创业投资部、GGV（Granite Global Ventures）和TDF风险投资有限公司向阿里巴巴注入8200万美元的资金。
回国后，马云在第一时间宣布斥资1亿元成立运营C2C业务的淘宝网。用融资所得的钱大举为淘宝网进军C2C市场造势。C2C市场是一个需要烧钱的地方，网络公司需要大量的资金做广告，以吸引消费者进入自己的网站。尽管当时的易趣在C2C市场经营多年，要从它手中抢占市场并不是件容易的事情，但8200万美元的融资，足以使马云在C2C市场大展手脚，与它成对峙之势。
阿里巴巴还用这笔钱创立B2C（企业对个人）电子商务新模式，马云说：“传统的电子商务有B2B、B2C、C2C三种模式，阿里巴巴和淘宝网已经拥有了B和C，进军B2C只是时间问题。”马云希望阿里巴巴创立一种更好的B2C模式，而这种模式是迄今还没有人做过的模式。
有了资金支撑的阿里巴巴还成立阿里妈妈进入网络广告市场，另外在搜索引擎、即时通讯等领域也逐步占有了一席之地。
2005年，马云领导的阿里巴巴又接受了一份厚礼一阿里巴巴收购雅虎中国，而雅虎投资10亿美元作为“陪嫁”，这是马云的第四次大规模的融资，凭着这些资本，马云连创佳绩，一举打败了竞争对手eBay易趣在中国的市场竞争优势。
2007年11月6日，阿里巴巴集团B2B子公司（1688.HK）在香港挂牌上市。随着阿里巴巴在港上市，多项融资纪录被刷新。此次上市共募集资金达14.9亿美元，创下中国互联网公司融资之最。而阿里巴巴在股票认购过程中更是吸引了超过1800亿美元的国际资金，公开发售冻结资金超过4530亿港元，这个数字刷新了港股IPO冻结资金的最高纪录。
阿里巴巴上市意味着中国人第一次创造了一种和谷歌、亚马逊、雅虎、eBay比肩的独创性的互联网盈利模式，而且这种B2B模式是可以复制的。
5.“绝密使命”——淘宝网
因为在我们的观念里，电子商务本来就不存在一个人为制造的B2B和C2C的明确界限，个人对个人的交易做大了，实质上与企业对企业的交易并无区别。
2003年中国大地接受了一次突如其来的灾难——“非典”，一时间，“非典”肆虐大江南北，人人自危，阿里巴巴也没能幸免。
2003年4月，阿里巴巴的一名员工出差到广州，到了5月4日，阿里巴巴公司接到通知，这名员工被感染“非典”隔离起来，因此与她接触过的阿里巴巴其他员工也被隔离观察。突如其来的事情，让阿里巴巴陷入极度的被动状态。
在得知员工被确诊为“非典”病例的那个晚上，马云甚至还给全体员工写过一封道歉邮件：“从上午知道确诊后到现在，我一直想向所有的人表示深深的歉意！让我们共同为那位生病的同事祈祷！祝福她早日康复！”
第二天，又有卫生部门的人来检查，公司上下也陷入恐慌之中。马云当机立断，他让阿里巴巴总部的全体400多名员工在家办公，正好借助这次机会，了解一下在没有面对面的接触中，依靠网络办公的情况下，公司的业务是否能有效地进行。
5月7日是这项计划实施的第一天，员工们在自己家里通过网络互相联系，继续办公。这一天，阿里巴巴中文网站的交易纪录突破了12500多条，而且一直不断被刷新。“非典”给许多企业造成了负面冲击，却给阿里巴巴带来了新的商机。隔离的12天里，阿里巴巴的业绩不但没降下来，反而有大幅度的提升。也就是在这个时候，更加坚定了马云脑子里新的创业思路。
郑作时在《阿里巴巴：天下没有难做的生意》一书中写到：早在2003年4月，十几名阿里巴巴的员工被一个一个地叫到马云的办公室，等待他们的是马云和公司的几位高管。高管们面前的桌上反扣着一份文件。马云告诉他们，公司有一件秘密任务需要他们去完成，如果你愿意去做，那么就在桌上这份文件上签字；如果不愿意去做，那你可以离开办公室。但无论是否愿意，你都必须承诺保密。如果你签了这份协议，那就必须单独与一个团队工作一阵子，甚至连家人也不能告知。
所有人都表示愿意签这份文件，但是等文件翻过来的时候，大部分人都没有看懂这份全英文的文件，因为当场的那个气氛也不允许他们慢慢地去看。马云事后这样说：“因此相信所有人都是稀里糊涂地在这个文件上签了字。而他们就是淘宝网站制作的核心队伍。我们当时想的是完全秘密地去把淘宝网制作出来，因此他们应该是在制作过程中被完全隔离的。”之后，他们便被转移到阿里巴巴初创时的风水宝地一湖畔花园进行淘宝网的开发工作。接下来的情景便是空前绝后的“非典”战役，淘宝网就在这样的情况下被制作出来。
2003年5月10日晚8点，秘密筹备26天的淘宝网正式上线。2003年6月底，在淘宝网正式上线一个多月后，阿里巴巴的内部网上出现了一篇文章，提醒大家注意一个名叫“淘宝”的新网站：“注意，有一个制作思路与阿里巴巴极为相似的网站正在迅速地聚拢人气，它的名字叫淘宝。”这个帖子很快就在公司的内部网论坛上有了几十篇跟帖，越来越多的阿里巴巴员工注意到了这个网站。
关于当时的情况，马云这样描述：“议论越来越多，可是我们不做声。最后，终于有人把网上的议论搬到了网下来。几天以后，我注意到有人在我们的休闲吧里议论这件事。而此时有人已经对阿里巴巴高层在此事上的麻木不仁感到了愤怒。他们为什么对这样一个网站不闻不问？已经有人在这样问了。”
不久，有些阿里巴巴的老员工从中看出了一点端倪。淘宝网站的所有服务人员都是用金庸武侠小说里的名字来做他们的网名，联想到前段时间在阿里巴巴的各个部门“失踪”的那些人，有人已经猜出淘宝就是阿里巴巴的网站。
由于当时淘宝仍处于秘密运作的阶段，马云不好意思直接回答。过了一周，内网上跟了许多帖子，全公司几乎都在讨论这个“淘宝网”，甚至有分析说:淘宝现在的访问量还非常小，估计也就几个人在做，但它的思想跟阿里巴巴惊人地相似，它是做市场，也坚持客户第一，甚至好像还有使命感在这里面。这让阿里人非常惊奇。
马云从3年前的放弃C2C模式，到2003年突然进军C2C市场，让很多人摸不到头脑。其实从马云他们自己的角度考虑，一切问题就没有这么复杂，“因为在我们的观念里，电子商务本来就不存在一个人为制造的B2B和C2C的明确界限，个人对个人的交易做大了实质上与企业对企业的交易并无区别。”
阿里巴巴集团公关副总裁王帅回忆说：“马云当时在观察世界上所有的网站，发现eBay在本质上跟阿里巴巴是很像的。eBay做C2C，阿里巴巴做B2B。我们判断，要不然eBay切入企业，要不然阿里巴巴杀入个人领域，于是，我们决定创建淘宝网。”
所以，进入C2C领域，对于阿里巴巴来讲，不是马云想怎么样，而是马云必须要去做，不得不去做，这是一种防范措施。阿里巴巴必须在美国eBay还没有看到、没有意识到的时候，就做出正确的防守，不然，3—5年以后，对于阿里巴巴来说，就绝对是一个灾难。
当2003年7月阿里巴巴正式宣布投资1亿元人民币，欲打造中国最大的多人网上交易平台淘宝网时，阿里巴巴的绝大多数员工才明白，淘宝网竟然是自己家的“孩子”。
与阿里巴巴“墙内开花墙外香”的成名历程不同，淘宝网在国内的人气飚升。从互联网实验室电子商务网站CISI人气榜的变化看，2004年前，其中还没有淘宝网的位置，但从2004年2月开始，淘宝网以每月768.00%的速度上升到仅次于eBay易趣的第二位；在推出一年后，淘宝网的人气排名已经超过eBay易趣位居第一。
