王采玉从小勤俭能干，进庵以后，把庵内外整理得非常整洁，田产管理也十分得法。她自己掘笋养竹，种菜植瓜，生活有余，还可以不时去照顾娘家。她母亲也常来庵中作伴住宿，一同拜佛念经，一同操劳。素菜淡饭，日子过得很安稳，她大有在此以了一生的想法。不料，几年过后的一天，庵里突然来了一个看相人，见到王采玉，即说她有福相，日后可生一贵子，晚年将光耀无比。这使王采玉从万念俱寂中泛起了许多不平静的思绪。恰巧，这时溪口的蒋肇聪两年之间，连续丧妻，所遗一儿一女年纪尚幼，家中乏人照料，意欲再娶。玉泰盐铺的账房是葛竹人王贤东，为王采玉的堂兄，知道了东家的想法之后，就回葛竹金竹庵找王采玉说合，玉成此媒。这样，1886年（清光绪十二年）6月，23岁的尼姑王采玉还俗再醮，嫁到溪口，作了45岁的蒋肇聪的继室，当上了玉泰盐铺的老板娘。
王采玉为人温和朴实，通情达理，作了开盐店、家境好、人口多的蒋家新主妇，持家勤俭，井然不紊。蒋肇聪有了这样一位年轻的贤内助，再不用为家事分神，便专心忙于经营。到了第二年秋天，王采玉已有孕在身。
1887年10月31日的午后，一个小男孩在玉泰盐铺的后屋楼上出世。祖父蒋斯千为其取名瑞元，这就是后来因为小时“顽梗”异常，溪口街上无人不知、无人不晓的“瑞元无赖”——蒋介石，又名周泰、志清、中正。后来，王采玉又生二女一子，瑞莲、瑞菊、瑞青。
蒋介石2岁那年，玉泰盐铺突遭回禄之灾，夜半失火。蒋肇聪此日外出办货，王采玉抱子逃出，屋化瓦砾，财物俱损，一家只得搬到祖宅“素居”。以后虽然恢复了玉泰盐铺，但眷属从此不再搬来。
王采玉和她公公蒋斯千都信佛，也都迷信算命看相。王采玉生了瑞元，公媳认为是应了看相者“必出贵子”之言，所以格外疼爱，寄以“光宗耀祖”的期望。蒋介石小时多病，蒋斯千每必亲自诊视医治。他那顽皮倔强的性格，也确实与众不同，往往闯祸闹事，弄得家中不得安宁。4岁那年的除夕，桌上已排好杯筷，准备高高兴兴地吃年夜饭，他早就爬到椅上去坐等。
过了一会，蒋斯千到，只见孙子仰靠椅背，张口不省人事。当时发现他座位桌上少了一支筷子，连忙检视口中，原来是筷子已插入喉管。全家为之慌乱，请来医生把它钳出，蒋介石才逐渐苏醒，还吐出几口血，弄得家人无心再吃年夜饭了。到了半夜，他才开口说话。王采玉问他为何如此，他说：“从口到胃，不知有多少深度，因此用筷试探，哪知插入后不得出来。”蒋斯千彻夜担心孙子成了哑巴，天刚微明，就起床去问儿媳妇：“瑞元是否会哑？”此时蒋介石已睡醒，马上跃起答道：“我会说话，没有哑。”这真是当时人们所说的“从未听到过的奇闻”。
蒋家门临清溪，蒋介石常独自溜出去游泳，几次遇到上游山洪暴发，险遭灭顶。5岁那年的冬天，他看到檐前缸水冻冰，圆明如镜，一时高兴极了，便扑身去捞取，因用力过猛，倒栽缸中不得出来，等到旁人发现拖起，早已奄奄一息，经抢救才转生。尤其恼人的是，蒋介石常溜到街上去与群孩嬉玩，弄棒使枪，仿效对阵作战，往往“蛮法三千”，伤及别人，皮破血流，人家纷纷前来哭诉，使王采玉大伤脑筋，罚跪责打，从不生效。
有一次，蒋介石因闯祸被王采玉关在房内，痛加鞭挞，他急切无处避身，便钻进床底下不敢出来。正巧有邻人来找其母，他乘开门之机，从床上急驰而出，逃往街上，王采玉追之不及，气得号啕大哭。一年正月初一，蒋姓族人都按旧习到祠堂去拜祖先，拜后每人有几个糖饼可领，蒋介石也去拜了。大家都是排队按次序去领饼，他却偏要抢先，别人拦阻，他看到雪后地湿，就躺倒乱滚，一身沾满泥污，然后起来往别人身上乱撞乱擦。大家一见，只好避开让他先领。因为他每遇到不能达到目的的时候，惯于用无赖的办法，人们这才叫他“瑞元无赖”。
蒋介石的父母及祖父深恐蒋介石顽劣成性，贻误终生，遂决定在他未及入学年龄之时，即请师设塾，让他学习收心。蒋介石6岁时入家塾，启蒙教师是老秀才任介眉。7岁改从蒋谨藩读完《大学》、《中庸》。8岁，复从任介眉读《论语》、《孟子》。任介眉于1895年染疫而死。蒋介石又师从蒋谨藩学习《礼记》、《千家诗》、《孝经》、《左传》、《诗经》等课程，间习古文辞，学作八股文，直到1898年。
读书生活虽对年幼的蒋介石有所约束，但并未能除其顽梗之习。他读书作文时，倒也专心用功，成绩优良，受到老师的称赞；只是到了嬉玩的时候，把课堂当战场，视同学为敌人，狂态不可一世。同学不敢惹他，老师也委实头痛。一次，蒋介石犯了塾规，老师举起戒尺，要打他手心。还未打着，他便自动倒地，边滚边哭边闹，说“打伤了，要你赔！”老师亦是哭笑不得。王采玉因之痛哭教训，不知流了多少辛酸泪。蒋介石见母亲伤心，却也颇懂事，往往流泪跪下，听训求饶，但过后又故态依然。
蒋母早年守寡，为抚养幼子，含辛茹苦，然蒋介石生性顽劣，其母课督甚严。蒋介石参加同盟会，蒋母深明大义，对其子说“死生一视于义，不必以家事为念。”
天有不测风云。王采玉再嫁到蒋家不过八九年的光景，不幸的遭遇便接踵而来。1894年，公公蒋玉表以八旬高龄撒手归西。第二天夏天，丈夫蒋肇聪身染时疫，抛下店务和妻子儿女一命呜呼。这对32岁的王采玉来说简直是大祸临头。从此，治家理店、抚儿育女的重担都落在了她的肩上。这时，前女瑞春年已20，出阁在外；前子介卿18岁，尚在读书，准备应考秀才；自己的两儿两女还年幼无知。
蒋斯千原有二子，长子肇海早死无子，产业由肇聪承管。蒋斯千生前曾决定将长孙介卿过继在肇海名下。蒋介卿性情暴躁，心地狭窄而自私，自父亲死后，为店务家事，常与后母龃龉，颇不孝敬。蒋介卿不信佛。有一次奉化岳林寺和尚来化缘，适介卿雀战失利回家，一看到和尚，认为赌输的原因就是来了和尚（空门）的缘故，发怒斥责。王采玉感到有失自己面子，母子间争执了几句，从此感情失和。不久，蒋介卿提出分家另过的要求，王采玉不愿与前子争执产业，遂答应。结果蒋介卿独得玉泰盐铺全部资产、房屋和肇海名下田产，而王采玉和子女仅分得所居祖宅、二十几亩薄田和一片竹山。蒋母靠这份产业抚孤度日，生活愈益艰难。
分家析产之后，王采玉所得多是房屋、田园、竹山等不动产；依靠田租山花收入维持生计，日子颇为拮据。谁知“屋漏偏逢连夜雨”，在夫亡家析后的4年时间里，王采玉的小女瑞菊、幼子瑞青也相继夭折，一次又一次打击落在了她的头上。
王采玉身世不幸，早年带发修行，还俗后一直信佛吃斋，平时即使家务繁重，也还是晨昏诵经不辍。再次孀居后，更是青灯苦守，长斋礼拜求得精神上的寄托和慰藉。其时，蒋介石的外婆姚氏尚在世，王采玉经常将信佛的母亲接来伴居诵经。到了晚年，则与受蒋介石冷落的儿媳毛福梅朝夕为伴，一同礼佛。王采玉粗识文字，能念《心经》和《大悲咒》。
王采玉除了在自家佛堂之外，也常去武岭庵、法华庵、雪窦寺、白雀寺等地念佛诵经。武岭庵位于现武岭门北侧的武岭墩。从素居到武岭墩，过去是一条崎岖山路，王氏小脚，晚年行走不便，恰好其孙蒋经国幼年就读于武岭小学，每天上学必经武岭庵，便顺路扶着祖母到庵内拜佛。蒋介石在广东初露头角时，回乡还曾陪同母亲到普陀山施千僧斋，并参观新纳（小和尚）受戒的仪式。
在迭经不幸的家庭变故之后，王采玉培育孤儿蒋介石成大器的决心弥坚。蒋介石12岁时，王采玉得知嵊县名士姚宗元设帐于葛溪溯源堂，遂于1899年送他前往从姚受业。因得名师指导，蒋介石学业长进较快，不久便读完《尚书》及《唐诗三百首》。姚命以竹为题作诗，蒋家正好有一片竹林，蒋介石经常前去玩耍，有所体验，便应声作成：“一望山多竹，能生夏日寒”的诗句，颇得教师称赞，认为他“若教养得法，前途不可限量”。一天，嵊县竺绍康（与徐锡麟、秋瑾一起进行革命活动的光复会员）骑马来到葛竹，与塾师姚宗元纵谈。蒋介石见竺气宇轩昂，心窃景慕；又爱他所骑的马，便偷偷溜出课堂，牵到田野放牧。在百般戏弄下，马怒而突然咬他肩背，致流血扑地，霎时惊动了周围的人。从此，竺绍康认识了这一胆壮的13岁顽童，后来在上海过从甚密，成了忘年之交。
这年寒假回家，适有榆林姑表伯陈春泉到蒋家做客，平时见到长辈也是顽态依然的蒋介石，独有见到这位年事已高的表伯，肃然陪坐，显得非常敬畏，王采玉深以为奇。又听说陈春泉聘岩头毛凤美在元代文学家戴表元故居遗址的毛宅设塾，教授儿辈和村童，她就征得陈春泉的同意，于第二年送子到他家住宿附读，师从毛凤美读《易经》。1901年，14岁的蒋介石又到了畸山下竺景崧馆随皇甫氏就读，学作策论。后来，王采玉再次托陈春泉寻找一个有威望的私塾先生。榆林和岩头相距3华里，陈春泉平时常来岩头，知毛裕称开馆授徒，便于1902年介绍蒋介石师从毛裕称温习《左传》，圈点《纲鉴》。
毛裕称，号勉庐，学名思诚，禀生。世居岩头，为人斯文规矩，其祖辈家道清贫，每年寒冬腊月抱着山羊取暖过冬。毛思诚初执教府治崇正学校，当时校长为戴季石。戴氏工诗文，好饮酒，而毛氏之于酒亦一日不可无。因此两人每于课余，必各据一案对酌，饮尽五壶后，或赋诗，或弈棋，直至午夜始罢。二年后戴氏卸职，毛亦同时离开崇正学校，转任金华府中学堂监督。未久，离职回乡，在本村东头开设学馆，招收远近十多个学生。毛思诚教导有方，蒋介石进了他的学馆后，以前的顽梗性格、调皮行为有所收敛，学识长进很快。一天，前任老师毛凤美来毛思诚家做客，看到蒋的作文，也很惊异。毛思诚的手录里有“瑞元好书，善于仿练”，以及“文如其人”等记载。也就在这一年，蒋介石应童子试，时16岁。
就读岩头，是蒋介石少年时期的转折点。他感念老师的教导之恩，以后一直对毛思诚敬重有加。1924年蒋介石任黄埔军校校长时，毛思诚任浙江省立第四学堂学监，蒋乃驰书召毛入粤，委以秘书职。迨蒋介石带领黄埔师生取得东江战役第一次胜利，占领潮汕后，又委任毛为潮阳县长。然而毛感到自己是个文人，仅宜幕府捉刀，故上任3个月，就上书蒋曰：“吾性好酒，而才非庞士元，百里候非吾愿也。”将读后大笑，应允了毛的辞职。
北伐以后，国民党政府定都南京，毛被任总司令部文书科长，并被选为监察委员，寓居南京富明坊，日必往秦淮河边的“小乐意”、“小醉天”等酒肆买酒，久而久之，当地无人不知有“富明坊毛先生”其人。毛为人平易慈和，当时虽贵为监察委员，却毫无官场习气，布袍一袭，完全寒儒装扮。西安事变后，毛辞去职务，于1939年病逝。毛思诚生前著有《蒋介石大事年鉴》，编有蒋介石的《自反录》、《民国十五年以前的蒋介石先生》。《自反录》计6大册，集蒋介石文牌书翰之大成，书名亦由蒋介石亲署，中华书局l931年承印，属非卖品；《民国十五年以前的蒋介石先生》，共20厚册，中华书局1937年印就，亦属非卖品。此书花了很多心血，曾三易其稿，并经于右任、吴稚晖、陈布雷等审阅修订。毛思诚为其得意门生蒋介石树碑立传，扬威显名可谓不遗余力，鞠躬尽瘁。
清朝末年，旧式蒙馆渐形没落，纷纷停办，教书先生转任新办学校的教师。奉化城原有的龙津书院首先改革学制，创办龙津学堂，主办人严筱轩，聘有两位日本人当教师，学生趋之若鹜。城内另一派学者不甘示弱，接着也创办了凤麓学堂。这些新兴学堂，师资水平较高，规模较大。蒋母望子成龙心切，积聚费用，送他外寻出路。1903年，蒋介石被送到县城风麓学堂，接受新式教育。1904年因闹学潮几乎被开除学籍，于是又转到龙津学堂续学。
由于蒋母王氏开明，蒋介石得以赶上时代步伐，适时地投身到如火如茶的大世界中去，并得以接受新的教育、新的思想。在此期间，蒋介石结识了很多的老师和同学。除凤麓校长周枕琪及其弟周枕琴而外，同学有江怀清、张硕卿、俞镇臣、陈泉卿。另外还结识了城内的朱孔阳、俞飞鹏等人。这些人后来大多随蒋做事而得以发迹。周枕琴虽不是蒋介石的直接的先生，但因周枕琪的关系，蒋也认他为老师，关系十分密切，后来两人同在上海搞交易所。
以后周担任过江浙盐运使、中央第一编遣区经理处处长、陆海空军总司令部经理处处长、军需署署长等职，是蒋介石掌管财政的亲信。蒋周两家下一代的关系也十分密切，在台湾蒋经国当政权时期，周枕琴的侄孙周宏涛，一直是幕中重要人物，曾任国民党中央委员会副秘书长、财政部次长、台湾省政府财政厅厅长、台湾银行董事长、行政院主计长等显职。
江怀清，奉化棠岙人，本人早死，其子江庆裕曾做蒋的侍从秘书。张硕卿，奉化剡界岭人，担任过北伐军总司令谘议，其子张纪云担任过总司令部秘书等职。俞镇臣又名作屏，曾到广东，蒋委他为海山场场主任，不久提升为揭阳县长。其次子俞国华，在蒋经国手下做到行政院院长之高官。
