2003年1月13日是祖父蒋经国逝世十五周年纪念日，蒋友常陪同母亲方智怡和哥哥蒋友柏一起赴台湾头寮拜祭祖父。面对新闻媒体，蒋友柏与蒋友常都刻意回避。和留着一头长发的哥哥不同，友常剃了光头，让别人看起来颇具叛逆性格。其实不然，友常和哥哥友柏一样极其孝顺。父亲过世后，他非常听母亲方智怡的话，凡母亲的嘱咐，他都铭记于心，在母亲方智怡眼中，蒋友常是一个好孩子。
六、蒋孝勇生于加拿大的三儿子蒋友青
蒋友青是在蒋孝勇移民加拿大后在蒙特利尔诞生的。他的出世给蒋孝勇带来的新的希望。可是蒋孝勇在友青6岁那年就去世了。自小就缺乏父爱的友青是在母亲方智怡的照顾下长大的。友青非常思念和父亲在一起的短暂时光，他暗中下定决心，要像两位哥哥一样遵循父亲“决不从政”的遗愿，将来投身商业，为蒋家增添光彩。
移居加拿大蒙特利尔一年后，在1990年冬天的一个风雪交加的夜晚，蒋孝勇的小儿子蒋友青降临人间，他出生的时候，父亲蒋孝勇正忙于处理与台湾中兴电机公司彻底脱钩事宜。小友青的诞生，给父亲蒋孝勇带来了不少麻烦，蒋孝勇必须在家里和医院两头跑，既要照顾在医院生孩子的方智怡，也要接送上学放学的蒋友柏和蒋友常两兄弟，幸而蒋孝勇有着坚韧的性格和极强的适应能力，很快他就能应付自如。
不久，小友青就随着妈妈回到位于小山坡的家中。在严冬降生的小友青长得虎虎实实，很像当年在台湾军校里受训的蒋孝勇那样英武非凡。见着自己的小儿子如此酷似自己，蒋孝勇从心眼里喜欢他，遵照蒋介石生前为其曾孙辈取好了“松柏常青，梅兰菊竹”的名字，因此蒋孝勇便给儿子取名蒋友青，这下蒋孝勇的孩子就占了“松柏常青”中的三个，蒋孝勇亦为之骄傲。
就在小友青快满三岁的时候，由于他的两个哥哥蒋友柏和蒋友常在蒙特利尔的法语考试过不了关，所以蒋孝勇决定再次移民美国。于是小友青就跟着母亲于1993年秋坐飞机到了美国旧金山，从此就定居下来。他们的新家是一片紧邻高尔夫球场的幽雅高级住宅区，三层的白色小楼，门前有一泓碧绿的池塘，后边则有个小花畦。小友青就在这片广阔的天地快乐地成长，父亲蒋孝勇经常陪着他嬉戏，玩耍，好不偷快。当时友青尽管还小，但是父亲常常告诉他蒋家的起起落落，同时，他还谆谆叮嘱友青和他的两个哥哥：要感谢上帝的恩典和祖上的余荫余德！别人都喜欢荣华富贵，那是别人的事情，你们决不要去干涉！因为我们蒋家的第四代人，是与政治及荣华富贵绝缘的！只能靠你们自己的能力，去做你们自己应该做的事情！年幼的友青虽听不懂父亲话中的含义，但是他告诉父亲他一定回牢记于心的。父亲为之开怀大笑。然而，幸福的时光总是短暂的。在友青6岁那年，父亲就被诊断患有食道癌，而且是晚期，与父亲朝夕相伴的友青非常舍不得，他经常在母亲面前嚎嚎大哭，他不要父亲走，方智怡总会被那揪心的哭声惹得泪水涟涟。
为了达成父亲的愿望，1996年7月16日，友青和母亲方智怡哥哥蒋友常从旧金山乘飞机飞往香港与大哥蒋友柏、父亲蒋孝勇汇合。刚到他们下榻的丽嘉酒店，友青愕然得知父亲不仅有癌症，现在癌细胞已扩散到脑部，父亲又得了脑肿瘤，这个消息不啻晴天霹雳，把友青吓得大哭。可是坚强的父亲毅然地赴溪口探祖，令友青颇为震惊。他跟随着父亲一同前往，游览了溪口蒋家全部遗迹：玉泰盐铺、丰镐房、武山庙、蒋家祠堂、留有他曾祖父题字的多处纪念地，这些景物给友青留下了深刻的印象，这也是他最后一次与父亲同游了。1996年12月22日深夜，被病魔折磨了近一年的父亲蒋孝勇终于溘然长逝了。由于友青尚年幼，所以父亲并未留有遗书给他，但是看见两个哥哥手捧遗书泣不成声的样子，友青无法抑制住自己的眼泪，泪水泛滥。
小小年纪就永远地失去了父亲，没有父爱的友青是在母亲的精心呵护下长大的。因为两个哥哥皆已长大成人，家中唯有友青还小，因此方智恰尽全心地照顾友青，她知道缺少父爱的孩子更需要疼爱，这也是她替蒋孝勇对友青的补偿。友青也是一个听话的孩子，凡是母亲的教诲他总是铭记于心，他希望像两个哥哥一样，成为学校里的高材生，商海中的弄潮儿。2001年友青已经10岁了，为了实现自己的理想，他在母亲的安排下进入了旧金山的一所华人高小读书。如今友青已经读了两年的书了，他学习十分认真刻苦。正是因为有蒋友柏，蒋友常两位兄长为榜样，小友青坚信自己的将来一定不会让父亲失望，他也要为蒋家争光添彩。
七、蒋孝章的儿子俞祖声
俞祖声乃蒋经国爱女蒋孝章和台湾“国防部长”俞大维的儿子俞扬和之子，从出生到成人一直住在美国，接受西方教育。跟随母亲回台数次，与外祖父蒋经国感情甚深，初中一年级作文一篇《我的外祖父》备受蒋经国欣赏，蒋经国亲自抄入自己的日记中，足以证明他对俞祖声的疼爱有加。
1961年春天，在美国旧金山，蒋经国的惟一女儿蒋孝章和俞扬和结婚后一年他们的爱情结晶俞祖声就来到了人间。由于蒋孝章是蒋经国膝下惟一的女儿，也是蒋介石惟一的外孙女，所以备受蒋家长辈蒋介石、宋美龄的怜爱，蒋经国亦是把蒋孝章当成手心里的宝贝一样对待。可是爱女做了一件令蒋经国甚为气愤的事情，就是嫁给比自己年长十几岁的台湾“国防部长”的儿子俞扬和。然而蒋孝章非俞扬和不嫁，蒋经国亦无可奈何，只得答应这门婚事。现在连小外孙都出世了，爱屋及乌，蒋家长辈对俞祖声也是非常疼爱。
俞祖声出生后，蒋孝章就给台湾打来越洋电话，征求蒋介石为爱子取一个名字。由于俞扬和不是蒋介石的曾孙辈，所以早已为蒋家第四代取得“松柏常青，梅兰菊竹”不能用于给蒋孝章的孩子取名。但是蒋介石认为给这个孩子取名亦不得马虎，毕竟他也是蒋家的一分子，流着蒋家的血脉。经过一番思索，蒋介石最后以一句古诗“克绍祖裘，声望远播”中的“祖声”为这个小曾外孙命名。“祖声”一词乃是取其克绍祖裘之声望的意思。就这样，蒋孝章的儿子叫俞祖声。
俞祖声是个天资聪颖的孩子。因为长在美国，那里独具特色的社会风气和洋化教育，加之他与身俱来的天赋，在他3岁的时候就会默写英文字母，父亲俞扬和亦教会他许多不连贯的英语。4岁的时候他就可以用半生不熟的英语和母亲对话，7岁时俞祖声进入旧金山湾区一家教会幼稚园接受英文教育。从小俞祖声一直都把美国看成自己的家乡，直到他9岁时，母亲蒋孝章才告诉他在东方的一个小岛台湾住着他的曾祖父母、祖父母，还有一大堆叔叔伯伯、婶婶阿姨，那里才是他真正的家乡。当俞祖声得知这件事后第二年，母亲蒋孝章即带着他于1971年5月回到繁花似锦，春意盎然的台湾，这也是俞祖声第一次来到台湾。
在台湾，俞祖声见到了在旧金山看不到的椰树、棕榈和菠萝，更令他兴奋的是他在七海官邸见到了母亲口中时常提起的祖父蒋经国和祖母蒋方良。在俞祖声眼中，祖父是一位和蔼可亲的老人，而祖母则是一位身材高挑，留着一头棕黄色头发的善良的俄罗斯老太太，他觉得这个家并不像母亲曾经告诉他的那样恐怖。很快，俞祖声便欣喜地随母亲回到了旧金山。不久，父亲俞扬和就把他送进一家华裔人士创办的小学读六年级。1975年春，俞祖声又以优异的成绩破格升入初中一年级。
有一次，语文老师给他和所有同学出了一道命题作文，题目是《我熟悉的人》。在这篇作文中，俞祖声以《我的外祖父》为题，从一个外孙的角度来写仅见过三次面的外祖父蒋经国。在俞祖声的少年时期，他随母亲回到台湾三次，每一次台湾之行都给他幼小的心灵留下了深刻的印象。他发觉外祖父母住的七海官邸和其他人住的地方不大一样，外面总会有一群荷枪执弹的军人把守，而外祖父身边亦有一些在台湾的特殊人物，但是当时俞祖声年纪尚轻，不大理解其中的奥秘。他只认为外祖父是一个身材矮胖，长着一对八字眉，一见他就笑眯眯的和蔼老人。在文章中，俞祖声把自己与外祖父的几次接触清楚地写出来，同时还写上自己的想法。他发现外祖父是一个对家人严厉，对身边侍卫和蔼的人。外祖父喜欢陪着自己玩耍，这也显示出蒋经国对外孙的疼爱。
“这位在我脑海中留有许多印象的人，就是我的外祖父。我的外公总是遵循一条哲理，那就是往者已逝，把握现在，来者可追。他认为文明是在进步的，更重要的是他尊重列祖列宗所创造的历史。我的外公有一个习惯，他每天把他的活动思维都保持记录。很胖的身材，配上中等的个子，他的体重整整有一百四十磅。黑色的头发夹杂着花白，他的头发老是由前额往后梳，红润的面颊加上饱满的鼻子，更衬出外公的性格。他的姿势仪态与举手投足常随着他的心情而有不同的变化。他不只是我的外公，亦是我的朋友。说真的，他真是我的一位十分亲密的良伴……
“只有14岁的俞祖声能够写出如此笔法娴熟的文章，颇令蒋经国诧异。虽然女儿的婚姻曾给他带来不愉快，但是精明过人的小外孙着实给了他不少慰藉。收到外孙的作文后，他便一字不漏地摘抄下来，最后发表了一番感慨：“外孙祖声是一天真、诚实而又聪明的孩子，在余居丧期间，接获其所写的初中作文，题为《我的外祖父》，读后很感安慰。”“此十四岁孩子，从其作文中，可知何等有条理和热情。祖声曾有数次在慈湖侍外曾祖父一起聚餐散步，今日，父亲在天有知，闻曾孙已经长大并如此聪明，必甚安慰……”可见，在蒋经国心中，他对俞祖声的关爱之深。
1978年，俞祖声初中毕业，考入旧金山华人高级中学。是年5月，台北寄来两份请柬，邀请父母亲参加外祖父蒋经国就任“中华民国”第六任“总统”就职仪式，出乎意料地是父母亲均拒绝参加，俞祖声不明其中内情，母亲蒋孝章便不得不告之父亲俞扬和不愿涉入政界的心意，所以也就拒绝参加在台湾举行的各种与蒋家有关的政治活动，俞祖声方才慢慢意识到旧金山俞家和台湾蒋家之间的差别。甚至外祖父差人第二次送来请柬盛情邀请他们参加“中华民国第七届总统”就职典礼，父母亲同样是以沉默对待。这些事情在俞祖声成长过程中留下了痕迹，影响着他未来的选择。
大学选择自然科学领域作为自己的终身职业，这完全得自于父亲俞扬和的教诲。
转眼之间，俞祖声高中毕业，已是一个身材魁梧，仪表堂堂的美男子了。不久，俞祖声就要考大学，关于专业的选择，他需要听听父母的意见。虽然他从小就喜欢中国文学，更喜欢历史，然而母亲蒋孝章认为报考文学和历史专业将来很难在美国有发展前途，父亲俞扬和尽管没有明确反对儿子的意见，但他不得不提醒儿子读文学和历史容易走上从政的道路，因此他提议儿子读自然科学，虽然将来会比较辛苦，但是他始终不希望儿子将来凭借政治权术得到利益。俞祖声深切体会父母亲的期望，他遵循父亲的意思，报考了加州大学自然科学类的专业。在几年的求学过程中，他很快就以自己的睿智考取了一等奖学金，成为他所在专业的优秀学生。
自1975年父亲俞扬和参加了外曾祖父的葬礼后，俞祖声就再也没有去过台湾了。但是他对曾祖父的思念使他常以通信的方式与外祖父保持联系，诉说心中的喜怒哀乐。1985年4月，外祖父蒋经国给俞祖声寄来了他写的一本新书《十年风木》，从中俞祖声更深刻体会政治的可怕。他庆幸自己在报考大学时听从父亲的意见，进入了远离政界的自然科学领域，因此他可以无忧无虑地在知识的海洋中遨游。在大学的俞祖声亦渐渐明了母亲蒋孝章——一位从小就生活在中国社会上层的千金小姐为何远渡重洋来到人生地不熟的美国旧金山并且和父亲俞扬和这个不热衷政治的人结合，关键原因在于她看透了政界的黑暗与恐怖。在俞祖声进大学的第一年，母亲蒋孝章送给他一件圣诞礼物——新式日记本，她还在扉页上写下一首诗：
若求生活无忧无虑，
劝你切实把握今朝。
放下昨天的错误和挫折，
拨开明天的阴云暗影，
莫把时光徒用于杞人忧天或遐思幻想。
切记每寸光阴都是生命的片断，
应为造物之神而欣喜，
用快乐和信心去迎接人生。
俞祖声很快就领会母亲这首诗的涵义。笃信基督教的母亲蒋孝章是希望儿子能够专心从事他所在的领域，成为善良的智者，而不要像他的祖辈们那样陷人生死相争的政界。
1995年俞祖声大学毕业，同年7月8日，他便随父亲俞扬和回到了久别的台湾。此行的目的是为祖父俞大维送行，参加完祖父的葬礼后，俞祖声就来到外祖父的大溪头寮吊唁。望着简朴肃穆而又寂静的坟墓，俞祖声不由地哀叹，真是印证了父亲的一句话“天下没有不散的筵席，任何靠政治起家的人最后都难以逃脱以政治毁灭的结局！”昔日辉煌的蒋氏王朝今朝已名存实亡，蒋家对台湾政局的影响已大不如从前，甚至可以说几乎没有影响。面对此番凋零的情景，俞祖声亦无能为力，只能默默祝福外祖父在天之灵保佑蒋氏家族未亡人能够生活美满，不再踏入险境重重的政界。
八、章孝慈的长子章劲松
若按时间来排列，蒋经国的庶出子章孝慈的长子章劲松应是蒋家第四代中的长孙，但是由于其父章孝慈的身份特殊，所以很长时间未得到承认。尽管如此，章劲松谨记父亲的嘱咐，凭借自己的真本事而非家族余荫来获得成功。因此就在他和伯父章孝严回溪口老家认祖归宗后，他依然保持低调，与父亲一样钻研法学，希冀成为像父亲一样的著名法学家。
章劲松生于1960年，比蒋家第四代的第一人蒋友梅大一岁。但由于父亲章孝慈是蒋经国的庶出子，所以他的身份一直未被蒋家成员承认。父亲章孝慈给他取名劲松，主要是因为他出生的时候，章孝慈本人尚不清楚自己的身世，所以当他给长子命名时并未像蒋家第四代的其他成员一样被冠以“松柏常青，梅兰竹菊”，而是取名“劲松”。
章劲松自小学习勤奋，主要得缘于父亲章孝慈的言传身教，他经常告诫自己的孩子：任何时候都要依靠自己的能力生活和奋斗，千万不要依靠别人，不离依靠家族。在人生的路上，只能依靠你自己。因此，章劲松完全凭借自己的努力在1989年高中毕业后顺利地考取了台湾大学国际商务法律专业。
