1936年12月，西安事变发生。孔祥熙在上海得到消息后，立即驱车赶回南京，与苏联驻华大使馆秘书鄂山荫会面，开门见山说“蒋如被杀，势必迫使中国投靠日本，以中国人力特力供给日本军阀做侵略资本，对亚洲对苏联都是严重威胁，希望苏联能设法保全蒋的生命，其他问题事后从长计议”。当时，何应钦置蒋介石死活于不顾，自任“讨逆军”总司令，联合各方准备对西安用兵，并令空军轰炸西安。孔祥熙则力持慎重，主张在保全蒋介石生命安全的条件下，考虑其他问题。孔祥熙还与地方实力派联络，积极促进西安事变的和平解决。
从抗日战争爆发，一直到1944年底，蒋介石一直让他的这位联襟兼任行政院副院长、财政部长、中央银行总裁等要职，这使孔祥熙掌握着行政、财政、金融大权，取得了“一人之下，万人之上”的地位，在南京政府中的地位和影响达到了他一生的顶点。这期间，“孔财神”的主要“政绩”就是以抗战为名，用各种巧取豪夺的方式，为四大家庭聚敛财富。
七七事变爆发以后，正在欧美商购军火的孔祥熙立即回国，旋即在武汉恢复了“中央、中国、交通、农民四行联合办事总处”。由他自任“总务”理事会主席，“四联总务”最初的职能是联络各行业务。从1939年9月国民党颁布“战时健全中央金融机构办法”后，它成了四大家庭垄断全国金融业的核心机构。孔祥熙还在西南、东南各省增设了六十多个分行，在西北各省增设了一百五十个分行。这样就大大加强了“四联总务”对全国地方银行和私人银行的控制和监督，进一步巩固了四大家庭官僚资本在全国金融业中的、垄断地位。
抗战期间，孔祥熙为蒋介石政府敛财的手段之一是发行公债和增加捐税。1938年到1944年，由他主持的国民党财政部共发行内债18种，总计法币1519200万元。同时，在孔祥熙主持下，国民党政府还大量举借外债。1937年以后，共向英国借款十二次，向美国借款九次，致使国家利权大量外溢。孔祥熙等经办的公债，多数是以总预约权形式交给“四行”办理，由“四行”将现金先垫给国民党政府，再由银行发行公债。但“四行”垫付的现款，只是不断增发的钞票，这样，四大家庭控制的“四行”不但得到了大债面额与政府实领之间的巨大差额。同时，可以通过公债投机获取巨大利益。然而，国民党政府发行的公债无论还本付息，都只能靠搜刮人民，所以，孔祥熙不顾本已十分苛虐的捐税，继续扩大征税范围，形成了几乎无物不税的状况。
实行外汇管制和买卖黄金，也是孔祥熙暴发横财的一种手段。国民党政府从1938年3月开始行外汇管制。随着法币的日益贬值，外汇和黄金的官价与黑市价格差额越来越大，四大家族利用特权，以官价买进大量外汇和黄金，再以黑市价格抛售出去，转手牟取暴利。实行专卖制度，是孔祥熙的又一条“发财之道”。1941年4月，国民党政府成立专卖事业管理局。在孔祥熙等二十人的提议下，先后对食盐、糖、卷烟、火柴、茶叶、酒等六类物品实行专卖。这一制度使国民党政府收人猛增，1942年增收额为47800万元，1944年竟达18亿元，此外，孔祥熙还主持实行统购统销政策。1937年9月，国民党政府成立贸易委员会，下设复兴、富华和中国茶叶公司，对国统区的丝、茶、桐油、猪鬃等主要出口物实行统购统销。资源委员会则统购统销出口的矿产品。1942年2月，成立物资局，对棉纱实行低价强购，转手高价出售，从中获取重利。在实行专卖制度中，孔祥熙兼任复兴公司和富华公司的董事长，以自己的亲信把持这两个公司的业务，垄断了丝、茶、桐油等出口贸易。
在四大家庭的众多“财源”中，孔祥熙最欣赏的要算是滥发纸币了。他曾对人说：“发行公债真是麻烦，付息、抽签还本，又弄不到几个钱，不如印发钞票，简单得多。”抗日战争以前，国民党政府共发行法币144490万元。抗日战争开始以后，不断增加发行量，据国民党政府财政部公布：“抗战八年内政府发行纸币103190亿元，为抗战前的7300倍。从而造成币值惨跌，物价暴涨的恶性通货膨胀。1937年时，100元法币可买两头牛，1943年能买一只鸡。到1947年就只能买1/3盒火柴了。孔祥熙借助政治权力，通过各种手段夺走了人民大量的财富。据蒋介石所写的《孔庸之先生事略》披露：当1944年孔祥熙辞职下台时，国民党政府国库中仅外汇和金银等各种硬币两项，就价值10亿美元以上。孔祥熙的女儿孔令俊曾说：“打了八年仗，爸爸为他（指蒋介石）积下十来亿美金，不能说没有功劳。”称他是蒋家王朝的“聚敛之臣”，是当之无愧的。
在美国，孔祥熙貌似当寓公，实则替蒋介石作着暗中牵线的角色。
1947年7月间，孔祥熙处理完在国内的股份和房地产后，向国民党政府外交部递交一份外交护照，并附亲笔信一封，要求延长该护照的使用时间。
这张护照是1944年签发的，当年出国赴美的名义是国府委员兼行政院副院长，任务是考察中国银行国外业务与洽谈美对华救济事项（孔同时是中国银行的董事长）。而现在，孔既非行政院副院长，又不是国府委员。外交部官员十分为难。不同意，在碍于孔祥熙的颜面，尽管他已经下台，然潜力亦殊不可侮；同意，则与规定不相符。考虑再三，决定以孔氏为中国银行董事长的名义另办一张“官员护照”（较外交护照低一级），可承办人指出，中国银行仅能算国营事业，董事长不能算作正式的政府官吏。
正欲再想办法，宋美龄亲自打了一个电话催办。外交部官员因奉此意，灵机一动，给孔祥熙一个外交部顾问的名义，乃填发外交护照。
经过上述的曲折，虽有点委曲这位前首魁，但外交护照总算到手。
从孔祥熙变为外交顾问出国，不禁使人想到三年前这位财神在巴西“养病”时，孔大少爷及孔二小姐赶往“侍奉”的事。孔大少爷出国普通护照当然不行，官员护照也不乐意，就弄一个外交部的名义领得外交护照。而孔二小姐呢，如果跟着她的父亲走，自然可用眷属名义领得护照，但二小姐不肯托庇翁宇下，她外交护照上的身份是蒋夫人的外甥女。这次孔祥熙又要出国了，外交部的官员开玩笑说，假使他的大公子与二小姐也出的话，不知道护照又该怎么填。
1948年以后，孔祥熙作为中国银行纽约分行的主要董事，和宋蔼龄一直在里弗达尔过着流亡生活。孔祥熙每周有两、三天开车去华尔街，余下的时间在家里工作。专栏作家德鲁，皮尔逊，是在孔家成为流亡者之后，仍然保持对他们感兴趣的少数几个新闻工作者之一。他称中国银行为“院外援华集团的神经中枢”。皮尔逊提醒他的读者们，通过“院外援华集团”的各办事机构，中华民国政府将数千万美元过户，以支付闪电战式的宣传的费用。他写道：
孔祥熙博士对美国政治熟谙的程度不亚于对中国财政的精通。在路易斯、约翰逊参加杜鲁门内阁好早以前，孔就选择约翰逊为他的私人律师。
后来，约翰逊当了国防部长，成为主张美国支持台湾最坚决的倡导者之一。这与他和孔的关系，也可能有关，也可能无关。……一孔祥熙博士曾多次拜访新罕布什尔州参议员斯泰尔斯？布里奇兹，而这位参议员也一直积极敦促给台湾和蒋介石流亡分于以援助。
1948年，布里奇兹竞选连任时，他的表上登记了纽约的阿尔弗雷德？科尔伯格的2000美元的竞选捐款。科尔伯格，是“院外援华集团”的前台人物，也是孔祥熙博士的朋友。
意味深长的是，布里奇兹参议员不仅投票支持“院外援华集团”的政策，并就此发表演说，而且还为孔一宋王朝帮了一次大忙。
斯特林？西格雷夫在《宋家王朝》中这样写：
孔令杰已经成为这个家庭中最忙碌的一员，1950年尼克松竞选参议员期间，孔老头子派小儿子去洛杉矶，给这位参议员送去捐款和鼓励。他还劝说加利福尼亚州众多华人选民帮助选举尼克松。孔令杰的援助之手巩固了孔家与尼克松夫妇之间的交情。此后多年里，尼克松夫妇时常造访里弟达尔孔府。
种种迹象说明，孔祥熙之居留美国，确实负有外交上的特殊使命，似乎顾维钧是名义上的大使，而幕后活动则多半在于他。这正如他致报社函中云：“熙虽老退，然尚负有政府名义，在美亦为政府有所联系”。在留美的前几年，孔祥熙一直把自己的政治生命，寄托在老同学杜威身上，但杜威的命运不佳，被民主党的杜鲁门轻易地击败，孔祥熙的注下错了。此后他联络共和国的议中，利用杜威的关系，想在华盛顿的国会大厦中发挥一点作用。
然而，马歇尔集团以个人恩怨摒弃了国民党，先是艾奇逊发表了对中国的白皮书，华盛顿坐看中国大陆解放，司徒雷登也无能为力。接着，“中国游说者案”被民主党议员提出。老孔只能在纽约闭门不出了，长时期的缄默。直到1952年美国大选，在华尔道夫酒店有会客室的孔祥熙，才又活动起来，艾森豪威尔中选总统，他这一宝是押中了，因为杜威也在幕后支持艾。1957年11月18日，香港《新晚报》刊登一篇题为《孔祥熙在美国干些什么？》的文章，作者不但证实了孔居留美国的政治色彩，同时还披露了他一些鲜为人知的趣闻。摘要如下：
前两天晚上，在朋友某君家里遇到了一个新从纽约来的美国商人。他解放前在上海做进出口生意，和国民党政府的一些达官贵人很有交情，对于这些人的情形也相当熟悉。
我和他俩谈来谈去，忽然扯到了1944年起便在纽约当“寓公”的孔祥熙。
据这个商人说，孔祥熙目前虽然没有担任国民党政府的任何职务，但却是代表蒋介石和美国参议员诺兰、众议员周以德这些人斟盘打交道的主要角色。此外，他和“中国委员会，的主持人鲁斯也经常来往。
“当然蒋介石得找他帮忙，”我不禁接嘴说“因为他那么有钱，可以掏腰包来垫活动费。”
“你这个假定可完全错了，”这个美国商人哈哈大笑，“H？H？孔在别的事情上可以通融，在钱这一方面可绝对不肯开玩笑。据我所知，他的活动费还是向台北实报实销的。最近，他不像去年那么活跃了，因为蒋介石没有发付足够的活动费给他。一分钱，一分货——这是他一贯的主张。”
接着，他又告诉我，孔祥熙的大部分是在纽约度过，原因是：他的妻子宋蔼龄在那里做股票买卖，已经成为股票市场上的一个第二、三流的大户。而他本人，为了想多活几年，遵照医嘱实行节食，大肚子已经不知从前那么凸出了。
听了这个商人口中的孔祥熙近况，谁又不会很自然地想起他过去在国民党官场中所闹的一些笑话呢？
他是山西太谷人，在美国留学回来后，曾经做过一个时期的青年会工作。由于把蒋介石和宋美龄撮合起来，他在国民党政府中的地位才开始扶摇直上。他和宋子文虽然都是蒋介石的至亲，可是蒋介石喜欢他的程度，远过于喜欢宋子文。理由很简单，他追随蒋介石这么些年，向来没有说过一个“不”字。
抗战初期，他在重庆担任行政院副院长兼财政部长时，每持行政院会议，他总得说一两句莫名其妙的话，惹得大家牙都要笑掉了。
记得在某一次行政院会议上，粮食部长徐堪报告了米价上涨的情形，希望行政院能够采取紧急措施，以便平定米价。孔祥熙坐在那里攒紧眉头苦苦思索了半天，与会的部长们谁也没敢出声，静待他的指示。
忽然间，他伸出胖手在会议桌上拍了一下，笑着说：“我可想出了一个办法——准保行得通！
大家真以为他想到了什么高明的主意，所有的视线都投射在他的身上。
看到大家的神情，孔祥熙更加得意，摇头晃脑地接着说：“行政院可以马上下一道命令，鼓励大后方的人民改吃面包。这么一来，米价自然而然会跌下来。再说，重庆的面包总是做得不好。有了政府的倡议，将来的面包烘制技术一定蒸蒸日上，就可以得到外国朋友们的好评。还有，经过我多年的研究，外国人的身体比中国人好，就是因为他们吃面包，所以为了国民健康，我们也应该用面包来代替大米……”
让他这么一说，所有的部长们面面相觑，谁也不知道应该怎样接岔儿。
也是在那个时期，重庆的各机关工作人员聚赌之风甚盛，财政部直属的关务署尤其厉害，职员们常常在办公室里打起麻将来。
这个消息传到孔祥熙的耳朵里，他决定以“部长”的身份，前往“训话”一番。关务署人员事先听到风声，大家都捏了一把汗。一在该署的一次纪念周上，孔祥熙果然声色俱厉，把全体人员大骂了一顿，认为他们在办公室里打麻将过于不成体统。
可是等到话快说完的时候，他却咧开大嘴笑着说：“其实，打麻将可能看得出一个人的性格，输钱不着急的人，涵养一定好，也可以担当比较重要的职务。按照我个人的看法，将来选用人才，不防让大家在一起打打麻将，哈，哈哈……”听到这时，台下的人们也全都纵声大笑。现在，他在纽约负责和那些“援华派”的美国佬联系，不知道是否仍然利用打麻将，来判断那帮人的能力和品格？
孔祥熙重踩国土的时间是1962年10月23日。这天，台北松山机场高官云集。蒋介石夫妇、陈诚夫妇、张群、于右任、谢冠生、谷正纲、黄伯度、黄季陆、陈嘉尚等都到机场迎候。
上午11时50分，当孔祥熙所乘的西北班机降落时，蒋经国、李骏耀两人走上飞机，把83岁的孔祥熙扶了下来。当两位少女为孔祥熙套上两个花环时，机场上响起了热烈的掌声。
蒋介石站在机场贵宾室的门口，脸上一直带着微笑。
孔祥熙从欢迎的人群面前走过，一再说着“谢谢”，当他来到蒋介石跟前时，蒋向前走了两步，握住孔的手，向他问好，孔祥熙则表示感谢。接着，孔祥熙发表简短谈话如下：
本人此次返国，得谒见总统及夫人，极为愉快。许多；老友老同事亲到机场迎接，因时间关系，未及一一握手致意，甚以为歉。
本人旅居国外多年，此次有机会返国小住，更恭逢总统七秩晋六华诞，得以亲向总统视嘏，备感荣幸。尤其能亲眼睹台湾各方面之成就，及军经建设之成果，克遂宿愿，至为欣慰。
多年来许多老友老同事为反攻复国在台湾所作之努力，以及对国家之贡献，本人由衷表示钦佩。深信不久将来，在总统英明领导之下，我人必能早日反攻复国，解救被“共匪”奴役的同胞。
今日承蒙总统伉俪、副总统伉俪、于右任院长、谢冠生院长、张岳军秘书长以及中央银行俞飞鹏副总裁等亲机场迎接，顺此致敬谢忱。
从孔祥熙的谈话表示，这次来台是给蒋介石做生日。但台北政局耳语纷传，谓孔氏此次返台，系因当局政躬违和，深欲在其有生之年，大家团叙一些时日，此固“室亲国戚”应有之义。否则蒋介石已在台湾做了13个生日，他为什么一次都不回来呢？
