《红楼梦》一直是浸入张爱玲骨子里的一个情结，她的小说中多能看出这部小说的某种痕迹和影响。这与张爱玲的家学有关，也与她的性情相系。
接受良好的西式教育的张爱玲，能煅烧出情致切人、灵动入骨的古典语言，与彼时流行的欧化语言有意识地保持距离，在现代和通俗之间寻找到一个平衡点，应该说《红楼梦》功不可没。
张爱玲从小就喜爱看《红楼梦》，经常还伴有惊人的点评。十几岁时，张爱玲就写了小说《摩登红楼梦》，虽是戏仿之作，但她写得很认真。而且这时，父亲还给她的回目拟订名字。有了父亲的赞许，张爱玲写得更带劲了，有时还跟父亲讨论起小说情节。或许在张爱玲的潜意识里，《红楼梦》里也留存着难得的父女温情。
对于《红楼梦》，张爱玲并不是全部欣赏的。很小的时候，她就觉得《红楼梦》的后面部分写得不好，但也仅是阅读感受而已。后来，张爱玲在香港看到脂砚斋本的批点，才确信小说的后四十回是高鹗续作的。那一刻，她显得很得意，也觉得和曹雪芹有了某种精神的内在沟通。所以其后，张爱玲对人有过颇有意味的感叹：人生有三大遗憾——海棠不香、鲥鱼多刺、红楼无尾。
真正进行《红楼梦》的系统学术研究，还是张爱玲进入高校以后。在这段时间，她翻阅了很多红学著作。有了这些学术训练以及自己对于《红楼梦》的娴熟，张爱玲的研究颇见气象，从1967年开始，她陆续花了十年时间研究《红楼梦》。
刚出来些研究大纲，张爱玲就把它寄给老友宋淇看。宋淇开玩笑地称之为“Nightmare in Red Chamber”（红楼梦魇），还经常在信中问张爱玲：“你的红楼梦魇做得怎么样了？”
张爱玲的研究路数应该是考据式的，论证上较为严密。她时常有进入迷宫的感觉，似乎在研究侦探推理小说，颇费脑筋。后来，有些人为张爱玲没有凭自己的才情对《红楼梦》做“细读”表示遗憾。然而这其中的研究乐趣，或许只有她自己最为了然。在那些不顺的日子，是《红楼梦》伴随着她进入自己的园地。张爱玲曾无限感慨地说：“偶遇拂逆，事无大小，只要‘详’一会儿《红楼梦》就好了。”
终于在1977年，张爱玲的《红楼梦》研究告一段落，她把自己的研究成果结集成册，命名为《红楼梦魇》。这一年，24万字的《红楼梦魇》由台湾皇冠出版社出版。
这部《红楼梦魇》由七篇文章组成：《红楼梦未完》、《红楼梦插曲之一》、初详到五详的《红楼梦》。
《红楼梦未完》主要是比较前八十回与后四十回的差别，以及续作者是否为高鹗。在这篇文章里，张爱玲毫不掩饰对曹雪芹文笔的赞叹，而对高鹗多有非议，甚至视其为狗尾续貂。
在《红楼梦插曲之一》中，张爱玲考证续作者高鹗为什么对袭人颇有怨言。她指出，高鹗在中举前曾纳青楼女子畹君做妾，但后来因为家庭纠纷，畹君离开了高家。等到高鹗中举后，他想让畹君回来，但已经是不可能的了。畹君在高家的身份，与《红楼梦》中袭人在宝玉房里的身份相仿。高鹗是把对畹君的气撒在了袭人身上。
《初详红楼梦》主要是比较全抄本与其他抄本的异同，《二详红楼梦》是关于甲戌本与庚辰本的年份的考证。《三详红楼梦》强调《红楼梦》虽然有作者生活的影子，但是不能简单地跟“自传”对应起来，小说更是“创作性”的。而且张爱玲通过论证，还得出一个颇为大胆的结论：贾宝玉大致是脂砚的画像，但也有些作者的成分在内。《四详红楼梦》是考据《红楼梦》的改写和遗稿，观照小说内容上的演变。《五详红楼梦》是还原曹雪芹旧时原著的真面目。
这是一位才女的《红楼梦》研究样本，它不仅透着理性，还有着不可取代的灵性，更含着对伟大作品的真诚倾慕。张爱玲就多次对外国朋友说：“中国古典小说跟中国诗画与瓷器一样好。”但是她对中国小说的成就并不满意，也曾戏谑着说：“中国的长篇小说，起了个大早，赶了个晚集。”
毫无疑问，真正能进入张爱玲视野内的好的古典小说并不多，而《海上花》便是这不多的里面的又一篇，她对这部吴语小说情有独钟。
《海上花》是第一部专写妓女的长篇小说。鲁迅视为清代“侠邪小说”的压卷之作，赞其“平淡而近自然”。胡适更是称其为“吴语文学的第一部杰作”。
张爱玲从小就读过这部小说，为里面的辞采所吸引，虽然不能完全看懂。而且那时她也看了胡适和刘半农在小说前的序言，印象深刻。
《海上花》写了个妓院里的爱情故事是很不讨好的，高雅不能跟《红楼梦》相比，下流也比不上《九尾龟》、《品花宝鉴》，所以在当时以及其后都没什么太大的反响。
一直为《海上花》的遭际鸣不平的张爱玲做了两件事：分别将它翻译成英文和国语两种语言。
将《海上花》翻译成英文，推向世界去，是张爱玲曾经对胡适说过的。她一直将这句话视为一种许诺，后来也不断以此激励自己。
陆陆续续，她翻译出来了，但是出版却遭遇了一些问题。倒不是翻译水平问题，业内行家已经惊呼“译笔之佳不作第二人想”，主要是外国读者对这种情调的小说的热情并不高，唯利是图的书商在权衡经营收益的时候，似乎也不看好这本英译小说，出版只好搁置。可惜的是，后来这本终极版的英译《海上花》在她搬家时丢失了。
张爱玲并没有气馁，之后，她又把这本吴语小说翻译成国语，让那些不懂吴语的中国人也能欣赏它，扩大它的读者群。为此，张爱玲对《海上花》做了大胆的处理，她将原书六十四回精练为六十回，小说中的方言词汇也基本改了过来，语言也显得流畅了很多。另外，她还在书中加了一些很有特色的注解，有的长于材料，有的精于印象，非常出彩。
1981年，这部国语版的《海上花》在台湾皇冠杂志社刊出，后来又出了单行本，销路还不错。
对于这段经历，张爱玲后来戏仿了一个古典小说的回目明之：“张爱玲五详《红楼梦》，看官们三弃《海上花》。”
