1940年，第二次世界大战在欧洲进行得如火如荼。法国沦陷了，打败希特勒的唯一希望就是美国参战。大卫·奥格威一直兼任英国政府在美国公众舆论方面的顾问，但是现在他觉得应该扮演一个更积极的角色。机会来了，奥格威被邀请加入威廉·史蒂文森爵士领导的英国情报机构，开始了让其人生倍添传奇色彩的情报工作。
英国的政治家、军界要人和外交官们的战争回忆从未提及情报部门的辉煌业绩，原因有二：一、他们不希望触犯官方的保密法令；二、他们与亨利·史蒂森有着相同的刻板观念，“绅士不看别人的信件”，因此他们也不希望让人知道他们曾是这种讹诈行为的受惠者。
近年来，英国政府开始认识到这种缄默协定不仅篡改了历史，也损害了自己的情报部门的声誉。得益于新的法令将保密期定为30年，事情的真相现在被一点点地披露出来。因此，约翰·麦斯特曼爵士关于英国的双重间谍系统的报告才得以出版。这个系统抓获了德国派到英国的所有间谍内容，并且把他们变成传递假情报、误导希特勒的渠道。弗莱德·温特伯森的《极度机密》也出版了，那本书记述了英国在破译德国最高命令方面的成就。
大卫·奥格威认为，在英国情报机构工作的漫长历史中，威廉·史蒂文森爵士是最有成就的情报工作者之一，可以与沃辛汉、约翰·安德列少校、曼斯菲尔德·康明、布林克·霍尔、威廉·怀斯曼，以及阿拉斯戴尔·丹尼斯顿并列齐名。大卫·布鲁斯曾这样评价史蒂文森：如果不是威廉·史蒂文森爵士和他那些有秘密身份的同事们，通过隐蔽的途径为战时的军事和政治措施提供了必不可少的补充，现在来想想英国和美国的命运会是什么样，将是件很有趣的事情。门外汉们很难理解一个隐藏真实身份的人，通过秘密工作，如何能够对西方世界的存亡产生如此至关重要的影响。
在1914至1918年的第一次世界大战中，史蒂文森作为战斗机驾驶员获得了杰出飞行员十字勋章，此后在工业界度过了20年时光。1940年，丘吉尔将他派往美国，领导美国在西半球的全部情报机构。
史蒂文森与罗斯福建立了密切的关系，而罗斯福与罗西安和哈利法克斯两位大使的关系从不融洽。（1915年，威尔逊总统与威廉·怀斯曼爵士也建立了同样的关系，当时怀斯曼是个年轻的上尉军官，劳埃德·乔治派他去美国领导情报机构。）
在美国正式参战之前，罗斯福通过史蒂文森与丘吉尔进行了一些秘密交往，这样一个渠道，使他非常满意。罗伯特·舍伍德后来告诉史蒂文森：“如果美国那些孤立主义者早知道美国与英国间的秘密同盟关系的全部范围，他们要求弹劾总统的呼声一定会像平地春雷那样隆隆作响。”也许史蒂文森最有价值的成就在于说服罗斯福设立一个战略特种勤务部，然后协助多诺万将军建立了那个庞大的组织。大卫·布鲁斯说：“凭着无限而且永恒的慷慨，史蒂文森借调他最信赖的部属去援助战略特勤部的工作。”而大卫·奥格威就是那些部属之一。战后，杜鲁门颁给史蒂文森一枚功绩勋章——他是第一个以非美国人身份获得这项美国平民最高荣誉的人。
史蒂文森是个极为“多产”的人，善于利用每一件事物。要用11个秘书，才能赶得上他的工作效率。伯纳德·巴鲁奇就说：“史蒂文森预想未来会比一般人远七个阶段。看他工作是件很恐怖的事。他说话绝对一语中的，从来不说一个废词。”他对公文的批示也是一样简洁明了——不是“可”，就是“否”，不然就是“说明”。珍珠港事件的前几天，史蒂文森拍电报给伦敦，说日本人会发动攻击。大使馆并没有做同样的报告，因此伦敦方面要求史蒂文森说明消息来源。他的回答跟平常一样简洁：“美国总统。”
每次大卫·奥格威向史蒂文森做汇报时，他总是全神贯注地倾听，一丝同情的微笑在嘴角忽隐忽现。他从不流露私人化的信赖。在对他的睿智的敬畏中奥格威惶然而立。
大卫·奥格威的第一个任务是去多伦多附近的一个营地接受间谍和破坏活动训练。在那儿，他学习了这一行的特殊技能：如何跟踪一个人而不引起他的怀疑？走在他前面，如果你还推着一辆婴儿车，被跟踪的人就更不会对你起疑。还学习用左轮手枪、用塑胶炸弹炸毁桥梁和动力供应线；抓住警犬的两只前腿，撕裂胸部，弄残它们，还有徒手杀人。奥格威希望自己会被空投到沦陷区，在那儿实际应用这些技能，但是史蒂文森却让他去负责收集拉丁美洲的经济情报，史蒂文森在那儿有一个情报网。奥格威的主要职责就是让已知的所有与同盟国作对的商人破产，并防止希特勒攫取战略物资——工业钻石、钨、钒以及锑等等。奥格威后来对这些东西的了解，比华盛顿的任何一个人都知道得多，并且可以平均每天向战略特勤部提供40份报告。
要避免卷入战略特勤部、联邦调查局和美国其他情报系统之间错综复杂的明争暗斗是很困难的。奥格威有些同事把联邦调查局的人看成穿制服的巡警，但是他们对前苏联秘密活动的渗透却堪称典范。二次大战期间，成千上万的美国、英国水手投身于为前苏联运送供给物资的工作，正是那些物资使前苏联免于战败，但这并没有阻止斯大林对英美政府进行持续不断的、活跃的间谍活动。唐纳德·麦克林就是斯大林派在英国大使馆的间谍，金菲尔比是他派在英国特殊情报署在伦敦的总部的间谍；还有从加拿大渥太华的前苏联大使馆向对手投诚的伊戈·戈赞科——这是比尔·史蒂文森经手的最后一件案子。这一切都显示出前苏联的情报员在加拿大、英国和美国政府中，已经结成了像蜂巢一样的情报网，有些情报员甚至还身居高位。
当拉丁美洲的重要性逐渐降低时，大卫·奥格威担任了其他的日常工作，做的大部分都是微不足道的小事。史蒂文森让他调查泄密事件，比如卓尔·皮尔森偷印了一份丘吉尔给英军在希腊的最高统帅的绝密电报，这个案子的泄密者是桑莫纳·威尔斯，副国务卿。另外奥格威必须了解的一个事实是：美国报纸把新闻自由置于国家利益之上。比如麦克科米克上校在芝加哥《论坛报》上披露美国海军破译了日本舰队的密码。这种背叛行为很可能让美国在太平洋战役中战败——如果日本人看了芝加哥《论坛报》的话。
蒙哥马利·海蒂在他写的史蒂文森传记《沉默的加拿大人》中，称赞大卫·奥格威“也许是加入史蒂文森队伍的年轻一代中最出色的一个”。但是奥格威自己认为，约翰·派、路易斯·法兰克，还有吉尔伯特·海耶特都比自己做得好，一个重要的原因就是史蒂文森没有充分利用奥格威在公众意见方面的知识。奥格威曾就公众意见这一应该得到更多重视的课题写过一篇文章，海蒂在他的书中谈到了这件事：
大卫·奥格威对于盖洛普方式的了解，使他得出一个结论，如果在其他国家秘密地进行民意测验，可以帮助解决许多政治与种族方面的问题。这些想法体现在一份名为《关于将盖洛普的调查技术应用于预估全民公决结果、预测公众对计划中事件的影响的反应以及秘密情报工作的其他领域的计划》的报告中。这份报告由奥格威撰写，在1943年8月由史蒂文森带到伦敦。虽然当时华盛顿美国大使馆以及特殊情报署伦敦总部对此并不热心。但是一年后，艾森豪威尔将军总指挥部的理战委员会用奥格威所提倡的方式在欧洲成功地举行了民意测验却是事实。
当时奥格威还在英国大使馆中担任二等秘书。在那儿，他跟自己玩一个游戏，就是看他拟的电报稿有多少能获得那些吹毛求疵的上司们的认可，最高纪录是4个星期42封。那些都是发给外交大臣或首相的，都由哈利法克斯大使签发。他也惊异于自己按照要求严谨行文，并且把握那些问题的复杂内涵的能力。例如，奥格威在1944年8月拟的发给内阁战务办公室的电报的片段：
我方已向美国国务院表达我们的下列忧虑：在不远的将来，当苏联对军事物资的要求在对德战争后期逐渐减少时，我们可能会面临他们对食品、纺织品以及其他救济物资的大量需求。如果按照外交议定书的条款，优先满足苏方这些需求，很可能占用并消耗我们已经决定拨给其他地区的救济物资。国务院指出这种困难尚未出现，而且在第四次外交议定书的条款中，美方并没有承诺无条件接受苏方提出的任何修订要求。然而，美方已经认识到，如果他们把对苏联的所有供应都视为符合议定书程序，并按照其中规定的条款来处理，而我方将苏方的部分要求按照急需程度较低的情况处理，这种差别将可能导致处理程序上相当多的混淆与困扰。
就这样，总共1700字，每个字都必须改写成密码——当时还是用手工操作——到伦敦后再按照密码破译出来。写这样的电报，是不要求简短的，因为那样会导致错误的理解。
下面是奥格威在1945年6月发给伦敦和重庆的一封言简意赅的电报的开头：
中国目前已处于对日抗战的第八年，这场战争给大部分中国人带来了不幸与贫穷。已经有超过300万中国人阵亡，据称更有5000万平民无家可归。“中华民国”这个拥有世界四分之一人口的伟大国家尽可能早地走上战后恢复之路，符合国王陛下政府的利益。
发出这封极有价值的电报的当天深夜，大使馆的译电办公室打电话到奥格威家里。“出差错了。你没有用密码就把电报拍到了重庆！”中国当局截收到这份电报时，一定会认为英美是为了讨好才故意不用密码发的，因为英国官方极少表示类似这样的亲华观点。
有时候在把英国的观点通报给美国国务院之前，奥格威必须确认其他大使馆同意他们的观点。荷兰、比利时、法国、澳大利亚、新西兰、加拿大以及南非这些国家的大使馆永远都非常合作，但是印度大使馆却不然。找碴的不是他们那位迷人的大使，吉雅·相卡·巴派爵士，而是他的代表，一个在印度做文官的英国人，他对印度的忠诚使他向哈利法克斯大使抱怨说奥格威没有权利假设印度政府会支持英国政府。这样的指控让奥格威陷入进退维谷的窘境。
法国大使馆对奥格威一向都还算帮忙，除了每次和他们打交道都不得不对付一个以上的人。一次伦敦召奥格威回去协助法国人为法国铁路购买美国机车，奥格威不得不一连好几个小时听一群法国专家为哪种火车头最合适争论不休。报告如下：
我们已经与法国人谈过。他们提醒我们，上次大战之后，法国被迫从美国军方继承了2000部已经失效的机车，他们不希望这样的历史再度重演。无论如何，我们已将在伦敦的同盟国专家已经同意由美国机制造业协会的代表所提出的日本天皇式设计的消息通知了他们。我们似乎已经引起法国人对事态紧迫性关注。
所有的大使中，奥格威最喜欢澳大利亚大使欧文·迪克森爵士。他告诉了奥格威许多关于赫伯特·伊维特的恶劣行为的故事。伊维特当时官拜澳大利亚外交部长，是迪克森先生的顶头上司。费利克斯·法兰克福特认为迪克森是英语国家中最伟大的律师和法官。迪克森最后做到澳大利亚首席大法官。
英国政府与美国政府习惯于向他们在莫斯科的大使发出相同指令，当时奥格威隶属于一个负责起草其中部分指令的英美委员会。在领会他们的意图方面奥格威很少遇到困难，但是要告诉国务院的官员们——大部分都是华尔街的律师——他们的措辞太笨拙，根本无法让两个大使中的任何一个理解，却是件尴尬的差事，而这样的尴尬事委员会常常遇到。无论如何，柯戴尔·赫尔写给哈利法克斯爵士的这封重要的信却不难理解：
美国国务卿向美国大使阁下致以诚挚的问候，并很荣幸地敬告大使阁下，海关有关官员已被授权将大卫·奥格威先生的三箱自用威士忌酒以免税方式通关。这些外交威士忌每瓶只花了一美元，另外奥格威还获准以外交货物的名目从哈瓦那进口雪茄——每支蒙地·克里斯多长雪茄只要15美分。当英国外交部一个多管闲事的家伙取消伦敦美国使馆外交官们的这些传统特权时，美国国务院只花了半个小时就以对华盛顿英国使馆采取同样行动进行了报复，再通过半个小时的交涉恢复了这些身份配额。奥格威觉得从没见过外交机构行动如此迅速过。
我们唯一缺乏的东西就是领导能力。哈利法克斯大使是个极端虔诚的宗教徒。他担任印度总督的时候，缅甸总督说他：“爱德华遇到问题时，总是去问上帝，我不得不遗憾地说，他总是把问题极端不明智地处理掉。”哈利法克斯是个古怪的懒人。每天下午他跟他太太，还有他们那只短腿的腊肠狗都会出来散步。他负责主持英国在美国的各种代表团——使馆、食品代表团、天然原料代表团、财政代表团、船务代表团，以及补给代表团等等的头头们的会议，但是严格规定会议两个礼拜才能召开一次，他还在日记中写道：“我绝对不让它超过一小时零一刻钟。”在大使馆中，见任何部长级以下的人他都嫌麻烦，连那些地位很高的要人对他冷漠的态度都颇有微词。他的随员们更是很少见到他了。他所有的演讲稿都由别人代笔，而他永远都把其中最精彩的部分删掉，事后还怪这些演讲在报纸上没有得到足够显著的位置。
大使馆收到的电报，先送到负责那方面事务的职务最低的人手上，这个人写上自己的意见送呈主管，然后就这样层层上报到大使手中，有时候哈利法克斯大使会把这封电报加上自己的意见呈给一位更权威的人士：“哈夫人，您觉得这件事情该怎么办？”
他邀请美国政府中与自己职位相当的人来大使馆吃中饭时，完全不会想到奥格威。但是当丘吉尔与罗斯福会晤没有叫上他时，他气得不得了。他怕麻烦，很少把重要的美国人士来访时透露的消息往上报。奥格威自告奋勇在他办公室装了一支收音的麦克风，以减少他的麻烦，因为这样谈话内容就可以被录下来，再由他的下属摘要整理。不用说，这种手段一定会被认为不够君子。在那个时代，外交人员普遍将情报人员视为无耻的恶棍，而情报人员也以牙还牙地认为，外交人员不是专门应付场面的交际花，就是没胆量的懦夫。奥格威因为脚踩两只船而能够评判这两种成见的正确性。不错，许多情报人员的确是不道德的，偶尔会有消息披露他们犯有勒索、舞弊、巧取豪夺甚至谋杀的罪行。但事实上，除了极少数的败类外，绝大部分情报人员都是热爱自己祖国的男人和女人，他们做的许多事，都非常有价值。同样的，有些外交人员的确胆小怕事，但是他们都受过最好的教育，能够处理那些会令普通情报人员束手无策的复杂事件。
奥格威的老爸爸曾经这样对他说：牧师来的时候，他虽然跟我不同，但我还是会递上葡萄酒，感谢上帝，人人都各得其所。
在使馆的外交人员中，奥格威尤其喜欢乔治·桑松爵士，他是著名的日本事务权威。有一天在使馆的自助餐厅吃中饭，他从眼镜后面用揶揄的目光打量着奥格威：“你昨天发给内阁办公室的电报糟透了。外交部门的大事就是建立在这样的琐碎事务的基础上的，我年轻时在驻日使馆做三等秘书时，恰好有机会陪萧伯纳晋见日本天皇。我关于那次会见的报告完全不重要，但是在伦敦却流传很广，而且为我的事业奠定了基础。”
使馆的外交人员只有50人，其中5位是万灵会的成员，3位是未来的外交部要员，18位后来被授予爵士或骑士头衔。在这群人中，奥格威算得上是低职高就，甚至看起来都不像个外交官。有位黑人老太太误以为他是中央火车站的门房，当奥格威好心帮她提行李的时候，还赏了他小费。奥格威要一个计程车司机载他去大使馆时，司机显然非常惊讶。
“你在大使馆工作吗？”他问。
“是”
“你做什么？园丁吗？”
“不是”
“你英语讲得很好。”
“谢谢！”
“你来美国前就学会说英语了吗？”
“是”
奥格威在大使馆最好的朋友是哈德利，他专门负责收集“机密垃圾”拿去烧毁。他来自苏格兰高地，因而对人不分贵贱，一视同仁，曾担任过许多大使的司机，包括写过那本关于美国宪法的布莱斯勋爵；既是鸟类学家，又是外交大臣的葛瑞勋爵1919年去华盛顿的时候，双眼几乎全盲了，却常常带着哈德利一起去洛克克里克公园观察鸟类。“哈德利，我好像听到了草原鸥鸟的叫声。你看到了吗？它长什么样儿？”有一天，哈德利载着葛瑞和几位内阁阁员经过动物园，突然间，那儿的动物管理员满是胡子的脸出现在车窗外，“大使勋爵先生，一大堆老鼠在我的鸭舍里做窝，我该怎么办？”“把烧滚的油浇进老鼠洞里。”葛瑞说，然后车子继续前进。哈德利最讨厌的家伙是30年代在华盛顿做大使的罗纳德·林德赛爵士。“林德赛是个典型的势利眼，但他总是坐在司机座旁边，我也总是跟他很平等地交谈。有一天他抱怨我说话太直。‘好吧，’我告诉他，‘如果你要这么想，就坐到后面去好了。如果你要坐在我旁边，那你就不是大使，而是普通的罗纳德·林德赛。’”好几代英国外交官都是因为听从哈德利的建议，在当时还是贫民窟的乔治城置了地产而发了财。
大概就在这个时候，奥格威的表兄巴西尔·布莱克来了华盛顿，给他讲了一件发生在丘吉尔与罗斯福在卡萨布兰卡的会晤快结束时的事儿。会议的最后一天早上，官方的议题结束后，丘吉尔派人去叫他的安全官。邱吉尔刚刚去维拉·米拉多吃完早餐回来，正躺在床上抽雪茄。安全官进他房间时，他上下打量着这位先生，然后说：“我想去逛商业区。”安全官回答说他必须与他的美国同僚商量。美国方面的安全官以这样的行动太危险为由，拒绝了丘吉尔的要求。但丘吉尔的这位安全官深知这位首相不喜欢别人阻挠他想做的事，但他是个机灵的家伙，就回报丘吉尔说：“长官，美国人希望您别去。他们接到情报，说德国的狙击手已经被空投到卡萨布兰卡四周，而现在没有时间排除商业区那一带的危险。我也向他们解释过您并不在意个人安全，但我还是必须向您指出，商业区疾病蔓延，如果您被传染的话，对您并不要紧，因为您身体强健硬朗得跟头牛一样。但是我不得不提醒您，罗斯福总统是位病人，如果你将病菌传染给他的话，后果可能不堪设想。”
“好吧，”丘吉尔回答，“那我就不去了。但是我要让你知道，我之所以要去商业区，并不是因为你心里想的那些原因。而且就算我去了商业区，而且也不幸地染上了你所指的那种病，我也可以向你保证，我绝对不会传染给美国总统！”
如果说史蒂文森的手下是一群鹅的话，那么他们一定是天鹅。当战争结束，他这部错综复杂的机器也将被拆除时，他称赞奥格威“具有敏锐的分析能力和处理极度复杂问题的特殊天分……不仅是名优秀的情报人员，而且是极为卓越的情报人员”。
奥格威认为在大战期间跟他一起从事经济情报工作的英国、美国以及加拿大商人组成的情报网如果联合起来，可以变成一个能够创造丰厚利润的商业冒险机构。这个设想引起了史蒂文森的兴趣，公司于是开始运作。股东有爱德·斯戴迪纽斯和情报网的许多高层人士，包括唐纳德将军、大卫·布鲁斯、查尔斯·汉伯洛爵士。约翰·派伯是总经理，奥格威也当了好几个礼拜的副总经理，但是那份工作令他厌倦，所以没多久就辞了职。但是之后，这家公司蒸蒸日上。
一个虔信民主的国家如何维持高效的情报系统而不损害公民权利？答案并不在于将情报系统纳入由以私利为原则的政客所组成的大嘴巴委员会的统辖之下，而在于指派正直诚实的人来管理，他们在不滥用职权方面必须可以信赖。古代条顿族的海盗国王在《潘赞斯的海盗》中说得很清楚：
坐在崇高王位上的君王，要想保住他的皇冠，一定会不择手段地达到目的，那些活动比我所做的一切都要龌龊。
