公元前655年，秦穆公派公子絷到晋国代自己去求婚。晋献公把大女儿许配给秦穆公，还送了一些奴仆作为陪嫁，其中有一个奴仆叫百里奚。他是虞国的亡国大夫，很有才能。晋献公本想重用他，但百里奚却宁死不从。这次，有个大臣对晋献公说：“百里奚不愿做官，就让他做个陪嫁的奴仆吧。”
公子絷带着百里奚等回国时，半道上百里奚却偷偷逃走了。秦穆公和晋献公的大女儿结婚后，在陪嫁奴仆的名单中发现少了百里奚。就追问公子絷。公子絷说：“一个奴仆逃走了，没什么了不起。”朝中有个从晋国投奔过来的武士叫公孙枝，把百里奚介绍了一番，认为他是个了不起的贤才。于是，秦穆公一心想找到百里奚。
再说百里奚慌乱中逃到了楚国的边境线上，被楚兵当作奸细抓了起来。百里奚说：“我是虞国人，有钱人家看牛的，国家灭亡了，只好出来逃难。”楚兵见这个六七十岁的老头子一副老实相，不像个奸细，就把他留下来看牛。
他还有一套牧牛的本领，把牛养得都很肥壮，大家给他送了个雅号——“放牛大王”。楚国的君主楚成王知道后，就叫他到南海去放马。
后来秦穆公总算打听到百里奚的下落，就备了一份厚礼，想派人去请求楚成王把百里奚送到秦国来。
公孙枝说：“这可万万使不得。楚国让百里奚看马，是因为不知他是个贤能之士。如果您用这么贵重的礼物去换他回来，不就等于告诉楚王，您想重用百里奚吗？那楚王还肯放他走吗？”
秦穆公问：“那你说说怎样弄他回来？”
公孙枝答道：“应该按照现在一般奴仆的价钱，花五张羊皮把他赎回来。”一位使者奉命去见楚王，说：“我们有个奴隶叫百里奚，他犯了法，躲到贵国来了，请让我们把他赎回去办罪。”说着献上五张黑色的上等羊皮。
楚成王想都没想，就命令把百里奚装上囚车，让秦国使者带回去。百里奚拜见秦穆公后，秦穆公想请他当相国。百里奚推荐了自己的朋友蹇叔和蹇叔的儿子西乞术、白乙丙。秦穆公拜蹇叔为右相，拜百里奚为左相。
没多久，百里奚的儿子也投奔到秦国来，被秦穆公拜为将军。五张羊皮换来五位贤人的事，成为千古佳话。
