ROKR以当时摩托罗拉的E398手机为基础设计，内置了当时市场上还很少见的双喇叭、情境灯光，并配备了造型独特的耳机。
但双方的合作很快不欢而散。固执的乔布斯经常在一些细节上和他的合作伙伴们喋喋不休，比如讨论在电话里到底存多少首歌曲，辩论歌曲怎样下载到手机中，甚至争论每家公司的logo和名字如何印制到手机上去，或者如何显示两家公司的logo。
而且从外形上来看，这款手机实在太难看了，这和苹果那些充满炫酷色彩的工业设计产品大相径庭。甚至在功能上，这款手机也存在许多缺点：它没办法直接下载歌曲到手机中，而且最多也只能存储100首歌曲。
美国著名的《连线》杂志（Wired）在2005年年末对其进行了尖酸的挖苦，并在封面中评论：“乔布斯先生，这个破玩意儿就是你所鼓吹的未来的手机？”
这款失败的产品共计售出了100多万台。在大多数人看来，这款手机并不能算是苹果的产品，而更像是摩托罗拉的产品。
iPhone诞生记
也许被此前不成功的手机研发教训所刺痛，现在，乔布斯决定研发一款全新的手机。
这次可怕的产品演示会结束后的三个月，可能是苹果工程师们职业生涯中最辛苦的三个月。一些人回忆道，那段时间苹果的走廊里经常传出尖叫声和欢呼声，这是一段苦闷但难忘的岁月。
苹果的这些工程师在经历了整夜的代码讨论会议后离开工作区，稍微补一下睡眠后就又回到工作中来。一个产品经理因为过于用力地关门，导致门锁反锁而出不来。她的同事们花了一个小时用了一根棒球棒将门锁敲坏才将她“解救出来”。
为了保证iPhone的革命性效果，一些在当时还十分新潮的技术被源源不断地移植到这款手机上来。
苹果的工程师们首次将电容式触摸屏应用到了手机上，这给iPhone带来了完美的多点触控感受。在此之前，许多基于Windows Mobile操作系统的手机，已经实现全触摸控制，不过，苹果的工程师们通过新技术的应用，将消费者对触摸屏的体验完全进行了重新定义。
鲜为人知的是，在这项新技术应用在iPhone之前，苹果内部同样有一款半路夭折的产品，成为了iPhone的“垫脚石”，这便是一款叫作“Safari Pad”的记事本大小的产品。该产品由Tim Bucher负责，他后来成为苹果电脑硬件负责人。但是这款“Safari Pad”最终夭折了。不过正是由于Tim Bucher的影响力，乔布斯才最终将多点触摸技术加入到iPhone之中。
苹果的工程师在转移到iPhone项目之前曾经以一款超小平板电脑重振雄风，并且在这项计划上工作了一年。该设备的大小是目前iPhone/iTouch的1.5倍。这款平板电脑同样整合了带有多点触摸技术的Mac OS X系统，该系统正是iPhone随后使用的。
电容式触摸屏是在玻璃表面贴上一层透明的特殊金属导电物质。当手指触摸在金属层上时，触点的电容就会发生变化，使得与之相连的振荡器频率发生变化，通过测量频率变化可以确定触摸位置获得信息。在本质上，电容式触摸屏由触控传感器（sensor）、驱动IC（半导体元件产品的统称）、特种玻璃组成。
电容式触摸屏的构造主要是在玻璃屏幕上镀一层透明的薄膜体层，再在导体层外加上一块保护玻璃，双玻璃设计能彻底保护导体层及感应器。
在电容式触摸屏领域，苹果的工程师们进行了长期的艰苦实验，并和中国台湾的厂商展开联合研究，最终苹果和它的合作伙伴在一些关键技术上取得了突破，这为iPhone手机日后在业内遥遥领先，打下了坚实的基础。在iPhone推出之后，大批模仿iPhone的全触屏手机纷纷推出，但在多点触摸的实际感受上，始终无法超越iPhone。
与此同时，iPhone操作系统的研究也一波三折。
在工程师开始设计iPhone之前，苹果的工程师们开始仔细研究Linux（一类Unix计算机操作系统的统称）操作系统。这款操作系统已经被成功地移植到手机上面，苹果甚至研发出了一款基于Linux操作系统的原型机，但是最终乔布斯仍然决定放弃这款操作系统。这款原型机虽然也内置了iPod的功能，并且使用了圆环触摸屏作为拨号器，但是这款原型机仅仅能拨打电话，不能让用户有很好的上网体验。
在2006年年初，苹果的工程师决定放弃Linux，并且也放弃他们长达一年多的针对OS（操作系统的简称）X操作系统在Intel芯片上的精简和移植，并且决定重新为iPhone开发操作系统，和OS X类似的操作系统。
在苹果内部，这场关于iPhone上使用何种操作系统的争论持续了很久。
最终苹果决定在iPhone上使用由苹果自己研发的iOS操作系统，这是iPhone OS 或 OS X iPhone的简称。就像其基于的Mac OS X操作系统一样，它也是以Darwin为基础的。
iPhone OS的系统架构分为四个层次：核心操作系统层（the Core OS layer）、核心服务层（the Core Services layer）、媒体层（the Media layer）和可轻触层（the Cocoa Touch layer）。操作系统占用大概240MB的内存空间。
这款操作系统的特别之处在于很好地支持了iPhone硬件上的多点触控功能，其控制方法包括滑动、轻触开关及按键。与系统的互动包括滑动 （swiping）、轻按（tapping）、挤压（pinching）及旋转（reverse pinching）。此外，通过其内置的加速器，可以令其旋转装置改变其y轴以令屏幕改变方向，这样的设计令iPhone更便于使用。
iPhone的屏幕下方被设计成了一个home按键，屏幕底部则是dock快速启动栏，有用户最经常使用的四个程序的图标，包括电话、Mail、Safari和iPod，被固定在dock上。屏幕上方有一个状态栏能显示一些有关数据，如时间、电池电量和信号强度等。其余的屏幕用于显示当前的应用程序。启动iPhone应用程序的唯一方法就是在当前屏幕上点击该程序的图标，退出程序则是按下屏幕下方的home键。
不过，iPhone在研发上的艰辛远不止于此。这家没有手机设计经验的公司，还必须在手机的娱乐功能和通信功能之间进行一些取舍。在天线设计、辐射以及网络传输模型上，苹果内部同样不乏争论。
为了确保iPhone的小天线能够高性能地工作，苹果公司花费数百万美金架设了专门的实验室。为了确保iPhone产生的射频辐射在规定的范围内，工程师们专门建立了几个仿真人类头部的模型，其中包括仿真大脑的黏状物，来测定辐射对于大脑的影响。
为了准确地评估iPhone在无线网络中的灵敏度等参数，苹果的工程师至少花费了数百万美金购买了几十种测定参数的设备和仿真系统。很多之前的设计经验都没有起到什么作用，比如iPhone的屏幕设计根本就无法参考之前的iPod的设计，所以一切得重来。
乔布斯亲自参加了这些测试，他在试用原型机时发现将iPhone放在口袋里可能会被划伤屏幕，所以他要求制造屏幕的材质不要选用类似iPod上的硬纸塑料，而是最终选用了一种特种玻璃。
这款手机的研发花费如此高昂，一位业内人士曾估计，为了研发iPhone，苹果公司当时大约花费了1.5亿美金的研发费用，后续的开发费用更是不计其数。
