秦朝灭亡后，项羽与刘邦为争夺天下，进行了长达四年多的拉锯战争。
开始，项羽占优势。但由于刘邦善于用计谋，知人善用，又能联络各路诸侯，因此势力渐渐强大。到了公元前202年十二月，刘邦转守为攻，对西楚霸王项羽发起了总反攻。最后，项羽被逼到垓下（今属安徽灵璧），陷入了汉军大将军韩信设下的十面埋伏，被围得水泄不通。项羽的军队伤亡惨重，粮草消耗殆尽，孤立无援，故而只能龟缩在营垒里，无法出战。
这天夜里，北风呼啸，寒气逼人。项羽刚刚躺下，忽然听到四面八方都唱起了楚地歌曲。那歌声如泣如诉，催人泪下。他仔细一听，歌声分明来自汉军营垒。他猛地坐了起来，惊叹道：“这么多楚人！难道刘邦已经把楚地全占领了？难道……难道我就这么完了吗？”项羽心情烦躁，爬起来坐在案几旁。烛光摇曳，帐中晃动着他孤独的身影。他斟酒消愁，慷慨悲壮地唱道：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。
……项羽唱着唱着，眼泪扑簌簌地掉了下来。身边的侍卫从未见过项羽这样难过，也都跟着低头抽泣。突然，项羽站起来，骑上乌骓马，带着剩下的八百名江东子弟兵，趁着夜色向南突围。天大亮时，汉军发现楚营已经空了，将军灌婴带着五千名骑兵立即追赶。等项羽渡过淮河，回头看时却发现身边只剩下一百多人。他想回到彭城，整顿兵马后卷土重来。可是，走着走着就迷了路，他就向一位农夫问路。农夫骗他往左走，项羽就往左走，却陷进茫茫的沼泽地里。等项羽调转马头，再绕出沼泽地时，汉军已经追赶了上来。
项羽又向东奔走，一路上且战且退，随行的士兵不断伤亡。等到了东城境内，几千汉军已蜂拥而至，而项羽身边只剩下二十八名骑兵。项羽意识到自己难以脱身，便对骑兵们说：“我从起兵到现在已经八年，经历战斗七十多次，从来没打过一次败仗，这才成为天下的霸主。如今我被围困在这里，这是上天要灭亡我，并不是我不会打仗。今天我愿为你们痛痛快快地打这最后一仗，一定要突破重围，杀死汉将，砍倒汉旗。”
说罢，项羽把二十八个人编成四队，向四个方向冲杀。这时，汉军已将他们重重包围。项羽说：“看我为你们斩杀一员汉将！”说着，他大吼一声冲向汉军，一戟杀了一个汉将。汉军一见，吓得四处逃窜。接着，项羽左刺右劈，又斩杀了一名汉军的都尉和上百名汉兵。汉军将士见状远远围着，不敢逼近他。项羽把他的骑兵重新聚集在一起，一点人数，仅仅少了两名骑兵。他笑着说：“怎么样？”骑兵们都敬服地说：“正像大王所说的一样！”
项羽带着二十六名骑兵杀出重围，来到乌江边上。恰巧乌江亭长划着一只小船在那里等待。亭长催促项羽马上渡江，说：“江东地方虽小，可方圆也有一千多里，人口有几十万，大王还可以在那里称王。这里只有我这一只船，请大王快上船！汉军没有船，无法渡江追赶。”项羽苦笑了笑，说：“老天爷要我死，我还渡江做什么！当年我在会稽郡起兵后，带着江东子弟八千人渡江西征，如今没有一个人跟着我回来。纵使江东父老同情我，拥立我为王，我还有什么脸面去见他们？”
眼见汉军又围上来了，项羽就把自己心爱的乌骓马送给亭长，命令骑兵全部下马，手持短兵器与汉军展开肉搏战。项羽越战越勇，仅他一人就杀死几百名汉军，他自己也受了十几处伤。这时，身边的楚兵一个个倒下了，又有十几员汉将围了上来。
项羽看见汉军骑司马吕马童，就大声说：“你不是吕马童吗？老朋友在这里相遇了，真巧啊！”吕马童不敢正视项羽，他转身对旁边的中郎将王翳说：
“这就是项羽！”项羽闻讯冷笑着说：“我听说刘邦出千金和封万户侯的赏赐来买我的头，现在我把这个人情送给你吧！”说完，项羽毅然拔剑自刎。就这样，叱咤风云的一代枭雄西楚霸王悲壮地死去了，当时年仅三十岁。
项羽是一个失败的英雄，千百年来人们非常同情他。与白手起家的刘邦不同，项羽出身贵族，身上有贵族气息，十分高傲，宁折不弯，所以他宁可自刎也不肯过江东。而刘邦则没有这种精神负担，怎么能生存下去就怎么干，所以当项羽以杀其父来威胁他投降时，他无耻地说：“我们曾结拜过，我父即你父，你如果杀了他，请分我一杯羹。”这种事，项羽还真干不出来。
但平心而论，身为贵族的项羽企图恢复分封制，不符合历史的潮流。而且他不善于用人，仅有一个范增尚不能用，这一点远远不如刘邦。他的失败是必然的。
