在哈佛法学院求学的时候，奥巴马曾经在一家律师事务所实习，以负担在芝加哥逗留期间的开销。就是在这里，奥巴马遇到了一个可以帮助他建立未来的绝佳人选。
但米歇尔在遇到奥巴马的第一刻起，却完全没有找到“这就是我想要的那个人”的感觉。她甚至还没有见到他本人，就对他的名字提出了质疑：“这是什么鬼名字？”她叉着腰问到。她已经不止一次的听事务所里的同事们疯狂打听这个叫巴拉克·奥巴马的人的所有八卦消息了。公司上上下下都在谈论着奥巴马的智慧，他富有异国情调的北京，以及永阳富有异国情调的英俊外表。唯独米歇尔对这一切不为所动。
无巧不成书，米歇尔恰恰分配给了奥巴马做“辅导员”，她成了比自己大三岁的奥巴马的老师。但是她一点也不开心，一周前她还向母亲发誓，专注于工作，不考虑约会的。她并不愿意当这位传说中优秀无比的黑人青年的“保姆”，因为在她的意识里，只要一个黑人男人有一套西装和一份工作，就能在她的同事中留下深刻印象。而在她的心中，奥巴马给她的印象就是个“非常学术化的书呆子。”她在他没来之前翻阅了他的履历，那复杂的经历让米歇尔摸不着头脑。但是，毕竟这是工作任务。这就是米歇尔的特点，但凡是公司交给她的任务，无论多么艰难多么不情愿，她都会认真对待，顺利完成任务。
所以，当奥巴马第一次见到米歇尔时，他并不知道面前这位美丽优雅的黑人女子其实在内心里对他充满诸多不快。他见到的是一个礼貌、专业又积极热情的工作伙伴。见到她的一刹那，奥巴马就被迷住了：她的笑声明朗又轻松，她的身材几乎和奥巴马一样高。而米歇尔也没有预料到，奥巴马比她想象中的要可爱得多。
中午出去吃午饭的时候，米歇尔坐在奥巴马对面，开始有意的观察起这个可爱的小伙子。但是结果却让她大失所望：奥巴马穿了一件非常不合身的运动夹克山不说，还非常没有礼貌的当着她的面抽起了烟。米歇尔马上在心中将奥巴马列入了“金絮其外败絮其中的那种男人“的行列。但是，不适合成为男友人选并不意味着不能成为很好的合作伙伴。当米歇尔听奥巴马讲述了他之前的身世经历以后，她发觉自己可以和这个风趣又谦虚的小伙子一拍即合的。
同样的，米歇尔的典型的美国黑人经历也让奥巴马着迷。他十分乐意和她分享她的过往，这也让米歇尔受宠若惊。在两人交谈的短短几个小时里，奥巴马轻松的被米歇尔征服了。米歇尔在他眼里已经升级成一个有魅力的辣妹，而他必须要聚精会神的讨好她的欢心才可以。
这只是奥巴马的一厢情愿。米歇尔坚守自己对母亲的誓言，完全没有任何要找男朋友的意思。奥巴马对她来说，唯一的不同的是他愿意分享她的过往，典型的美国黑人成长经历。这和米歇尔之前约会的那些只会侃侃而谈自己的故事的男人们不太一样以外，并无太多特别之处。但她仅仅是把自己放在了奥巴马的辅导员这个位置上而已，除此之外，她还有一个更加宏伟的计划，那就是进入升职的快车道。她不能分心，尤其是在男人这方面。
这一点非但没让奥巴马知难而退，反而让他觉得米歇尔格外动人。于是他快马加鞭，开始积极的追求米歇尔。但他频繁的出击，米歇尔频繁的拒绝。她总是以工作为由拒绝奥巴马的盛情邀请。另外一个鲜为人知的理由是，米歇尔曾经私底下向哥哥透漏，部门里只有两个黑人，而如果这两个黑人开始出去约会，那样会显得太俗气了。这虽然是一点小小的私心，却顽强的抵挡住了奥巴马的鲜花、纸条、电话，起初，奥巴马试图用甜言蜜语打动米歇尔，跟她打情骂俏，但是米歇尔非常理智，完全不为所动。
事情开始有了转机，是因为奥尔特格尔德花园小区的一次访问。米歇尔和奥巴马一同前往。奥巴马曾经在这里度过了意义重大的三年，这里就是他的战场。而米歇尔恰好有机会，第一次领略了战场上的奥巴马的风采。他不再是那个平日里只会耍宝逗笑的可爱小伙子了。他慷慨激昂的表达着自己对这个世界的看法，他脱下西装解下领带，瞬间从一个西装革履的律师事务所摇身变成了一个具有领袖气质的人物。他站在黑人中间，轻松自在而又不是激情的发表着演说。米歇尔被深深的打动了。她突然觉得，从前对奥巴马的评价是低估了他的。他不仅能在自己的世界里游刃有余，同样也能在米歇尔的世界里做到。米歇尔甚至想到了婚姻。尽管奥巴马没什么钱，也没有闪亮的头衔，但是他有一副深刻的灵魂，让米歇尔感到震撼。
米歇尔不动声色，一如既往的拒绝着奥巴马的求爱。但是聪明的奥巴马已经捕捉到了米歇尔眼里的肯定：她对他的看法正在逐步改变。于是，再三恳求下，奥巴马终于第一次成功的约到了米歇尔。但是米歇尔强调到：只有一天的时间，而且不能称之为约会。奥巴马并不在意这小小的强调，他兴高采烈的带着米歇尔享受了他们的“非约会”。在芝加哥的艺术学院里，奥巴马对印象派、绘画大师和现代艺术的深刻理解打动了米歇尔。他们在学院的露天咖啡馆里共进午餐，饭后两个人沿着密歇根大道一直聊了很久。
约会的最后一个节目是看电影。但是过程中出现了一个让米歇尔极其不快的小插曲。在售票窗口长长的队伍里，米歇尔发现了她的一位老板。米歇尔忍不住抱怨道：“该死的，芝加哥这么多电影院，他们偏偏挑中了这一家，明天办公室里肯定要沸沸扬扬了。”但是这并没有让两个兴致高昂的年轻人改变行程，他们依然走进了电影院，看那部正在热播的电影《做正确的事》。多年后，奥巴马遇见了这部影片的导演斯派克·李时还特地表达了他的感谢，因为正是在看这部电影时，他有幸和米歇尔有了肢体上的接触。
这一天的行程还算令米歇尔满意。毕竟比起高中和大学时期遇到那些傻瓜式的男友来说，奥巴马的水平已经高出很多倍。令米歇尔没想到的是，电影结束以后，奥巴马竟然为她准备了一份惊喜。他牵着米歇尔的手穿过大街来到约翰·汉考克大厦。在第九十九层，米歇尔看到了奥巴马精心准备的鸡尾酒。就着芝加哥的美丽夜色和阑珊灯火，两个人又聊了很多。那天晚上结束的时候，毫无意外的，米歇尔被俘虏了。
