在完成对河中地区的征伐后，成吉思汗派术赤、察合台率军前去征讨花剌子模国旧都玉龙杰赤。临行前，成吉思汗承诺将玉龙杰赤划为术赤的封地。自己则做进军呼罗珊的准备。
派他们兄弟俩去攻伐同一座城市，是成吉思汗用人方面的失策。前文已讲过，术赤与察合台素来不和，两人因立储之事差一点儿在金帐内兵刃相向。虽然最后经过劝说，当面给成吉思汗保证和好如初，那都是表面文章。实际上，察合台还一直在暗中和术赤较劲。察合台曾一举攻克讹答剌城，活捉挑起战端的亦纳勒术，交给成吉思汗处理，自以为战绩辉煌，在诸将及兄弟之上，根本不愿意听从术赤的发号施令，更不愿意为夺取他的封地卖命，尽管出征前当众发过誓，不敢顶撞父汗的命令。
玉龙杰赤位于土库曼斯坦的西北部、阿姆河的南面，横跨阿姆河而建，人口稠密，商业繁荣，伊斯兰教文化盛行，是一座美丽而富饶的城市。隶属于土库曼斯坦的达绍古兹州，毗邻与乌兹别克斯坦接壤的边境，距离首都阿什哈巴德四百八十公里。与不花剌及撒马耳干一样，凭借布局巧妙的渠道系统使这里拥有一方沃土。
当时人们称赞说：“时运变化前，它属于地域良善、主诚仁慈一类地方。它的四角供当代的伟人作歇肩之用，它的领域是容纳现代奇珍的府库；它的宅邸放射各种崇高思想的光辉，它的州邑、郡县，因贵人光临而成为许多玫瑰园。”
时值1221年春夏之交，是玉龙杰赤一年中最美丽的季节，树木蓬勃，花团锦簇。因地处要冲，屡经兵燹，盲目荒凉，该城因周围诸城的纷纷陷落，几乎成为一座孤岛。得知蒙军来犯的消息时，玉龙杰赤像一位在深闺中醒来的名门淑女，睁开惊恐的睡眼，怀着畏惧之心，不知道怎样对付这支来犯的虎狼之师。
闻报蒙军挺进的确切消息后，玉龙杰赤城的主人，国王摩诃末的母后秃儿罕哈敦，这个集狂妄、愚蠢、胆怯于一身的老女人，不敢留守玉龙杰赤与前来进犯的蒙军对峙。尽管之前，当成吉思汗打听到她一直与国王摩诃末存在权力上的冲突时，希望和她结盟，均遭到严厉拒绝。秃儿罕哈敦不顾大将忽马儿的苦苦相劝，执意带领诸嫔妃、王子和后宫随从逃至祃桚答而境内的城堡，使近百万居民的玉龙杰赤因群龙无首而陷入一片混乱之中。
此时，城内尚驻守着九万多名康里士卒组成的精锐之师，但城中无主，难以调兵遣将，发号施令，负责国政和公务，并在他的带领下抵抗预料不到的暴力，在驻守该城时困难重重。
眼看蒙古大军压境，刻不容缓，留守的众将士便一致推举身为皇室亲属的忽马儿为诺鲁思王（即一日之王），同时对九万多名守军划分防区，统一部署，加固城防，稳定局势，誓与蒙军血战到底。作为花剌子模的发祥地，玉龙杰赤的守城将士的抗战之心空前高涨，远远超过蒙军此前在花剌子模境内所征服过的任何一座城市。
术赤、察合台率领五万蒙军直逼玉龙杰赤城下，为慎重起见，成吉思汗还特遣在疆场上驰骋多年的宿将博尔术、脱仑和合答尔等将领参与对玉龙杰赤的攻伐。等蒙军对玉龙杰赤城构成包围之势，在城外周围结下环形营垒，各色营帐宛如巨大的花朵，盛开在玉龙杰赤城郊。术赤和察合台兄弟二人便策马绕城巡视，查勘地形，寻找排兵布阵的契合点，为攻取玉龙杰赤做好充足准备。
但玉龙杰赤城墙高大挺拔，护城河水深湍急，城里居民近百万，不仅如此，还屯有九万多精锐军。倘若强攻的话，蒙军损兵折将不说，也不一定能在短时间内攻取下来。针对这种情况，术赤主张广施仁义，希望不费一箭一炮便让该城军民缴械乞降。
主意已定，术赤遂遣使去诏谕城内军民，使者策马赶到城下，双手捂在嘴边，高声仰首对城上军民晓谕道：“蒙古帝国的大汗成吉思汗已将玉龙杰赤作为封地赐予大太子术赤，他希望这座美丽的城市保持完整如初，免得像讹答剌和不花剌城那样遭受屠城的悲剧。为了证明大太子殿下一片赤诚之心，已经下令蒙军保护市郊居民的生命财产安全，望城中速降，以免滋生不测。”
听完使者的晓谕，城中守军一时之间，主降的、主战的各持己见，互不相让，争论十分剧烈。主降者提出了国王摩诃末逃入里海之前曾发来的手谕：“汝等应感余恩，一如感余父祖之恩。兹为爱汝等计，特致劝告之词，设力不能御敌，最良之策莫若乞降。”主战的军事贵族们知道蒙军素来言而无信，即使开城投降，也逃脱不了遭受屠杀的悲惨下场。因此他们推举了母后秃儿罕哈敦的近亲忽马儿为守城统帅，由他率领全城军民抵抗蒙军。最后，经过喋喋不休的争论，意见达成一致，城中军民决定不向蒙古人投降，决心与城池共存亡，死拼硬守，能坚持多久就坚持多久。
察合台的汗国在撒马耳干，所以攻伐玉龙杰赤的目的在于破城后掠劫财物，对于玉龙杰赤的毁与存丝毫不顾。另外，他对术赤的招降之策嗤之以鼻，认为是忽悠小孩子的把戏，不可能在守军那里奏效。
见招降不成，术赤便于心不忍地部署各部蒙军强攻玉龙杰赤城。由于该城四周遍布着沙漠和沼泽，没有充当火炮炮弹的山石，蒙军便大肆砍伐城郊的桑树，将其锯成小段并削出尖锐的弹头，形状颇似现代的炮弹，在水里浸泡后以增加其重量，充当火炮的炮弹用来抛射守军。
一如既往，察合台和术赤每天派数名蒙军士兵都用许愿和恐吓的攻心术，威迫和利诱来瓦解城内守军和居民的心理防线，话不投机时，彼此射几箭。
同时，术赤又命“哈沙儿”队，昼夜不息地搬运沙土，来填塞城外壕沟，拆毁各项城防设施。十天后，壕沟被填平，外围的防御设施全部拆毁。
最后，充当炮弹的桑树段准备充足，援兵从毡的等地陆续抵达，蒙军立即向玉龙杰赤城发起冲锋和进攻。一声雷霆般的呐喊后，蒙军把桑树段和箭矢倾泻进城里。接着，蒙军督促“哈沙儿”队在阵前开路，带着攻城器械的工兵断后，逼近城墙四角，以拆毁外垒的根基，把潮湿的泥土暴露在阳光下，试图打开一角缺口，遣兵入城。
玉龙杰赤城头的守军也不甘引颈待戮，怀着一腔愤怒之情，将滚木和礌石狠狠地砸向掘城的蒙军工兵，甚至不惜砸死走在阵前的“哈沙儿”队员。城外的蒙军炮手、弩兵和弓箭手呐喊着，箭矢、桑木像冰雹、陨石一样从天而降，纷纷倾泻进城里。势均力敌，双方均有伤亡。
经过多天的努力，蒙军工兵终于摧毁了外垒的根基，在城墙下掘出一个个缺口来。蒙军突击队通过这些缺口鱼贯而入，与城头上的守军短兵相接。等打开城门，蒙古骑兵也趁机冲入城里，与从城头上撤下的守军在街巷里展开白刃战。蒙军骑兵野战的优势在逼仄的街巷中难以施展，付出了惨重代价，最终也没能彻底拿下玉龙杰赤城。
一计不成又生一计，术赤命令改用火攻，用弓弩发射浸蘸过石油的火箭，把城内的房屋、住宅、守军一起烧毁。城中守军一面全力同蒙军血战，一面从阿姆河中取水灭火。蒙军连攻数日，玉龙杰赤的东城才勉强肃清，但城池大部分被毁，房屋及室内财物基本上化为一片废墟。
在火攻无效的情况下，如何彻底攻取这座城池，对付城中那些宁死不屈的军民，是蒙军要直面的一个棘手问题。
他们发现，玉龙杰赤是一座横跨阿姆河的城池，东西城靠一座桥梁贯通。由于该城被蒙军包围，水源被切断，城内军民的全部生活用水均取之于阿姆河。只要占据这座桥梁，也就拿捏住了玉龙杰赤人的命脉。
于是，术赤从军中精心挑选三千名蒙古勇士，组成突击队去完成夺桥的重任。在箭矢如雨、桑木横飞的掩护下，三千名蒙军勇士经过强攻终于占领了桥头。但被围困在城中的军民也深知此桥所担负的重任，一旦此桥落入蒙军之手，断绝水源后直接威胁到该城军民的生死存亡。于是，玉龙杰赤的守军潮水般涌向桥头，包围了三千蒙古勇士，向他们进行疯狂的围攻。
这场短兵相接的争夺战，从中午一直持续到日影西斜时分，两军伤亡惨重，不时有士卒惨叫着从桥上坠入水中，扑通一声，泛起一朵殷红的水花。守军采用车轮战术，一波一波的敢死队员轮番上阵，将围困起来的三千蒙军全部歼灭，使对岸守军的士气大振。
在蒙军付出惨重伤亡的事实面前，察合台更不拿术赤当哥哥，撇着嘴挖苦道：“大白天去送死的话，玉龙杰赤一百年也攻不下来。”
接连受挫的蒙军，造成西征以来最为惨重的损失，加上察合台的热嘲冷讽激起术赤心中因战事不利而堆积起来的怒火。
“你说风凉话也不怕大风扇了舌头，难道凭借你这个胆小鬼就能把此城拿下来吗？”
俩人针尖不让麦芒，摩拳擦掌恨不得立刻单挑。左右将士见状，七手八脚把小公鸡般英武好斗的兄弟俩拉开了，才避免了一场内讧。
看来，相互鄙视的种子早已在兄弟俩的心田上长成一棵参天大树，嫉恨和疑虑已成为一条横亘在兄弟俩之间难以逾越的天堑鸿沟。
其实，蒙军攻伐玉龙杰赤城不利的表面原因是城内军民奋勇抵抗，其实质原因是术赤和察合台面和心不和。他们各执己见，不能政令如一，致使诸多战事进展不顺。军中各种指令与成吉思汗颁布的札撒法令执行紊乱，使蒙军蒙受很大损失。因两位主帅意见分歧，导致部队斗志涣散，作战协调性不一致，最终的结果直接影响整个战局向前推进。以致两军相持七个月，城内守军杀死的蒙军战士的尸骨堆积如山，玉龙杰赤硬是没有攻下。
事已至此，两位王子各自派人向成吉思汗禀报战况时纷纷指责对方，对目前进展不顺的战事也相互推诿。当军报传至蒙古帝国汗帐里，成吉思汗闻报大怒，后悔当初自己用人不当，贻误诸多战机，为把损失降至最低，立即命皇储窝阔台前往玉龙杰赤担任攻城统帅，统辖两个兄长及全军，克日攻下玉龙杰赤，不得有误。
窝阔台素以足智多谋、雄才大略而著称。当他星夜策马疾驰，抵达玉龙杰赤城下就任统帅，一方面采取温和的态度缓和两位兄长的怒意，另一方面手腕强硬地施行统帅的职权，重新整顿兵力部署。在他的统一调度下，数万蒙军重新团结为一个整体，势力倍增，开始准备对玉龙杰赤城展开最后的攻坚战。
在窝阔台的指挥下，又开始了新一轮的攻城战，蒙军将士齐心协力投入战斗中，当天就将旗帜插上玉龙杰赤的城头，进入城内，与城内守军民展开巷战。城内守军边退边战，节节防御，甚至连被围困在城内的男女老少都士气高涨地手持武器纷纷投入抵御蒙军的保卫战中，与守军并肩作战。蒙军利用喷火的石油焚烧街区的房屋、住宅，都变成吞吐着火舌的海洋。在冲天火焰的映照下，蒙军踏着满城守军的尸体，浴血奋战。
经过七天酣战，城内全部军民退至尚未燃烧的三个街区。见胜利无望，玉龙杰赤城迟早沦陷。守军才派遣一位名叫阿老丁·哈牙锡的教长去乞求术赤的宽恕和赦免。
因蒙军遭受了重大伤亡后，即将沦陷的玉龙杰赤才派使者前来乞降，气得术赤暴跳如雷，破口大骂。
术赤对玉龙杰赤内城守军伸过来的橄榄枝，置若罔闻，继续攻伐，一直酣战到落日时分。
窝阔台不想再让蒙军做劳而无功的损耗，劝阻术赤说：“既然他们已经愿意投诚，继续攻伐必定损伤我们人马，不如先答应他们投降的请求，然后再处罚他们好了。”
于是，蒙军便怏然答应了守城军民投降的请求，当晚，坚守了八个月之久的玉龙杰赤完全陷落了。
术赤强压着胸中的怒火，命人将全城军民驱逐城外，把工匠、妇女和儿童均分，兄弟三人各得一份。其余的男性居民被分到蒙军帐下，最后全被枭首。传言，五万多蒙古士兵每人分配杀二十四人的任务。
最后，作为对玉龙杰赤城内军民抗拒不降的严惩，处世比较圆滑的窝阔台，既不得罪术赤，也不得罪察合台，改火攻为水攻。窝阔台下令掘开护卫阿姆河的河堤，引水淹没了全城，庐舍尽毁。大水冲入城市，摧毁了城中残存的房屋，一些藏在城中的居民全部淹死。“其诸城之陷，杀民或潜匿，或遁走，或藏积尸中，而得免。惟花剌子模（即玉龙杰赤城）之人免于兵者尽溺于阿姆河水中。”
昔日繁华壮丽的花剌子模旧都，变成了一片汪洋中的废墟。
攻下玉龙杰赤城后，却引来成吉思汗对三位太子极为不满。首先对术赤和察合台之间的内讧，导致围攻玉龙杰赤进展缓慢，贻误战机，甚为不满。其次，在窝阔台的指挥下，拔除玉龙杰赤城后，术赤等三位太子私分城郭和俘虏，既没有分给其他将士，甚至没有向成吉思汗贡献一部分，这进一步加深了成吉思汗的愤怒之情。
在窝阔台的指挥下，拿下玉龙杰赤城后凯旋，三位太子前来拜见成吉思汗，准备向他汇报战果。但十分恼火的成吉思汗，连续三天拒绝见他们。见此情景，三位太子吓得惶恐不安，不敢前去通报。
怕成吉思汗和三位太子僵持下去，影响整个蒙廷的稳定，老将博尔术劝说：“大汗已经调兵遣将攻伐了倔强的玉龙杰赤城，占据了他们的城池，俘虏了他们的百姓，捷报传来，蒙古帝国臣民上下，都欢欣鼓舞，大汗为什么要发怒呢？三位太子殿下虽然擅自瓜分了土地和俘虏，行为不合情理，但都是大汗的儿子，他们所拥有的一切，到头来都属于大汗所有。况且他们已经知错，在金帐外正懊悔不已，您宽厚为怀，宣他们入帐吧。”
听完博尔术的一席话，成吉思汗才怒气稍息，宣术赤、察合台、窝阔台入帐，对三位太子拍案怒骂不止。他们面对成吉思汗的怒斥，吓得汗流浃背，不敢仰视。
左右文武大臣见状，向成吉思汗凑道：“三位太子殿下年轻气盛，初次领兵打仗，像需要调习的雏鹰一样。如今，三位太子殿下第一次立功，假如大汗不给予奖励，反而一味责骂的话，恐怕会挫败他们的上进心。现在到处都是我们的敌人，大汗为何不令他们戴罪立功呢？”
经过一番劝解，成吉思汗心中的怒火才渐渐平息。
而实际上，攻克玉龙杰赤城之后，术赤开始疏远父汗和兄弟，一直待在他的封地——玉龙杰赤地区，未参加这次远征后的任何征讨。
