因“衣带诏”事发，刘备担心被牵连进去，就趁机找个借口带着关羽、张飞逃出了许都，理由是要去攻打袁术，曹操居然信了，好像还给了他一些军队。刘备就带着这些人回到了曾经奋斗的地方下邳，杀了太守车胄，又重新夺得了下邳的统治权。站在下邳城的街头，刘备是感慨万千啊，对关羽张飞说道：“这里本来就应该是属于我的地盘，可是自己实力太差，被吕布虐了几次，不仅失去了徐州，还差点搭上了性命，我恨我自己。所以我发誓有朝一日我一定要重新把它夺回来，现在我做到了。”
关羽、张飞随声附和道：“恭喜大哥，可是大哥啊，那个...工资您看什么时候发一下，家里快揭不开锅了。”
刘备说道：“工资？前年不是刚发过吗？”
张飞说道：“这不都两年没发了吗，我是真的顶不住了，孩子的学费还没交呢，老师说了，要是再不把以前的学费补上就把我儿子请出三国幼儿园！”
刘备说道：“飞啊，再坚持一下吧，等我这几天干票大的就给你发工资，你要是实在顶不住的话就先把你的丈八蛇矛卖了，应该也够顶一阵子了。”
张飞说道：“你这说的什么话嘛，没了蛇矛我拿什么打仗啊！”
刘备有些怒了，说道：“你少跟我扯犊子，现在正是困难时期，从上到下都勒紧了裤腰带过日子呢，怎么就你特殊呢？你看看你二哥，他家不比你困难吗？青龙偃月刀都卖了，他说什么了吗？成天就你事儿多。”
张飞被刘备这一顿训，只好是闭嘴了，但心里还是很不舒服。心想：跟着这么个老板真是倒了八辈子血霉了，活该你没有地盘，别看你现在夺回了下邳，过不了多久你还得逃跑。
刘备重新占据下邳后，让关羽驻守下邳，自己带着张飞屯兵小沛。曹操得知后很生气：“好嘛，你跟劳资说要去攻打袁术我才让你走的，你倒好，偷偷的把我的太守车胄给杀了，简直卑鄙无耻，太过分了！”
于是曹操派了刘岱、王忠前去征讨，刘备得到消息后高兴对张飞说道：“三弟啊，你成天嚷嚷着没钱，这不送钱的来了吗，能不能拿得到可就看你们兄弟二人的了。”
关羽、张飞二人随即率兵出战，为了能发工资，二人以及手下士卒都很卖力，一战就把刘岱、王忠给打败了，抢了他们的所有辎重高高兴兴的回去了，刘备也兑现了承诺，给他们补发了几个月的工资。张飞很高兴：“终于有钱买酒喝了。”
关羽劝道：“三弟，还是少喝点酒吧，省着点花，下次发工资还不知道什么时候呢。”
刘岱、王忠被打败了，曹操更生气了，就亲自率大军前来，这下刘备可顶不住了，僵持了一段时间还是被打败了，只得再次弃城带着张飞逃跑。而关羽则被曹操擒获被迫投降了，刘备兵败后带着张飞投靠了河北的袁绍。
建安六年（公元201年），刘备和张飞来到了汝南刘辟、龚都这里，与他们一起扰乱曹操的后方，许都以南的各方势力纷纷响应。曹操也派遣了蔡阳前去镇压，但被刘备杀了，这时曹仁率军赶来，双方展开大战，刘备又被曹仁打败，只好前去投靠荆州刘表，屯兵新野。
刘备在新野待了几年，日子过得很是滋味，把新野治理的井井有条，深受百姓爱戴，但好景不长。建安十三年（公元208年），曹操突然挥师南下，这时刘表因病去世，刘琮又投降了曹操。刘备得知后再次逃亡，徐州百姓不忍分别，纷纷跟随刘备一起迁移，据记载单是跟随刘备一起逃亡的百姓就有十万之多。
带着十万百姓逃亡，可想而知行军速度有多慢，每天只走了几十里路。曹操得知刘备南逃，当时江陵有大量的军用物资，曹操担心刘备占据江陵，于是和曹纯一起率领“虎豹骑”追杀刘备，经过一天一夜的疾驰，在当阳长坂赶上了刘备，双方展开混战。“虎豹骑”在当时可是被誉为“天下骁锐”的军队，是曹操的王牌，刘备的军队哪里抵挡得住，很快就被击溃了。
刘备的军队被打散，只率领了诸葛亮、张飞赵云以及几十名骑兵逃走。这一战曹操不仅缴获了刘备大量的辎重，还俘虏了大批的士卒以及刘备的两个女儿。慌乱之间赵云又不知道哪里去了，刘备只好叫来张飞说道：“三弟啊，如今形势危急，我和军师得先走，你就留下来断后吧。”
张飞说道：“大哥，我就一个人去是不是太孤单了？”
刘备说道：“这里所有的人任你挑选，如何？”
张飞看了看眼前的人说道：“大哥，咱就剩下几十号人，还有什么好挑的吗？”
刘备说道：“三弟，你就随便挑选几个撑一下场面就可以了，我相信你一定能撑得住。”
张飞说道：“大哥，我能不去吗？”
刘备说道：“你二哥去调船只接应去了，还没回来，赵云又不知道哪去了，可能一个人打野去了，现在我手底下就剩下你一个武将了，你不去难道还让我亲自去吗？”
张飞指着诸葛亮说道：“大哥，咱们不是还有军师吗？让他先去顶一阵子不行吗？”
刘备说道：“胡闹，军师是打辅助的，怎么能去呢？”
张飞说道：“可是大哥...”
刘备打断他的话说道：“三弟，你要是真不想去也行，正好我的的卢马也累了，你去帮我放马吧！”
张飞抱拳说道：“大哥，我去了。”
于是张飞挑选了二十余名骑兵立于当阳桥上，临行前刘备嘱咐他说：“三弟，此去凶险万分，你一定要拿出自己的气势来，只要你的气场够强大，曹操就一定不敢和你对抗。”
据《三国演义》记载，张飞到了当阳桥就下令手下士兵在山坡后面拿着树枝来回奔驰制造假象以疑惑曹操，他独自一人守住桥头来抵挡曹军。不一会儿曹操率大军赶到，见张飞挡住去路，曹操部将夏侯杰拍马出来说道：“这不是李逵吗？你怎么换兵器了，你的板斧呢？”
张飞手握着丈八蛇矛立于桥头大喝道：“你才是李逵呢，那家伙不过和我长得像而已。”
夏侯杰说道：“那你是何人？”
张飞叫道：“我乃常山...”
说到这张飞突然停住了，心想：不对啊，这是子龙词儿啊，我要是说了，下期他说什么呢？可是我的词是什么呢？
张飞正想着呢，夏侯杰有些不耐烦了，又问道：“你到底是何人？”
张飞说道：“你着什么急啊，我这不正想呢嘛。”
张飞小声嘀咕着：“我乃什么来着，怎么就是想不起来呢？我乃...我乃...哦，对了，我想起来了！”
随即大喝道：“燕人张翼德在此，郭嘉郭奉孝速来领死！”
夏侯杰一听：“什么？郭嘉，他已经死了，你能不能挑个活着的？”
张飞说道：“哦，那荀彧荀文若前来应战。”
夏侯杰这个气啊，说道：“我说，你能不能点个武将啊！”
张飞叫道：“好吧，典韦何在，速来受死！”
夏侯杰说道：“你可能还不知道，典韦早在我家丞相在宛城时，因为那什么了张绣的婶婶惹得张绣突然反叛，为了掩护丞相撤退战死了，一起战死的还有我家丞相的大公子曹昂...”
夏侯杰话还没说完，脑袋就飞出去了，曹操手里握着宝剑咬牙切齿的说道：“让你嘴快，让你胡说八道，怎么滴，显得你知道的多呗，说啊，继续说啊！”
曹操杀了夏侯杰后，突然放声痛哭，边哭边道：“我那可怜的昂儿啊...我的典韦啊...是我害了你们啊...我有罪，我对不起你们啊...”
哭得非常伤心，惹得手下军士都有些伤心了，张飞又叫道：“战又不战，退又不退，哭哭啼啼是何道理？”
随行的将领一看这不是个事儿啊，只好下令撤军。张飞也深深的舒了一口气，心想还好顶住了，这要是打起来，我还不得被剁成肉泥啊！曹操撤军后张飞就下令拆掉了桥梁。
其实出于艺术加工，《三国演义》中对张飞当阳桥拒敌还是采用夸张的手法，三声暴喝就让夏侯杰胆列而死。而《三国志》、《后汉书》中都没有夏侯杰这个人，应该是罗贯中虚构出来的。而且按照我曾看过另一个版本中的描述，夏侯杰在此之前可是大败过刘备军团的，而且能单斗赵云、张飞二人，甚至能和张飞打上几百回合不分胜负。甚至能独自杀退刘备几万大军，被贾翊称为“麒麟帝”，当然这也是虚构的，因为据史料记载，当时的刘备还很穷，根本就没有几万的军队让夏侯杰杀。
其实张飞之所以能够在当阳桥独自一人仅率二十骑兵挡住曹操，主要还是因为曹操胆怯，加上曹操疑心比较重，担心有埋伏，所以才下令撤兵。如果当时曹操不考虑那么多，直接率兵冲过去，不仅张飞会死，连刘备和诸葛亮也难逃厄运，恐怕三国历史就要改写了，由此可见这一战的凶险程度和起到的重要作用，也侧面体现了张飞的勇猛和胆略。
“赤壁之战”后，刘备曾把张飞借给周瑜去攻打南郡，经过一年多的围攻，守将曹仁抵挡不住逃走了。刘备占领荆州四郡后，论功行赏任命张飞做了宜都太守、征虏将军，封为新亭侯。
