月明帮助嘉诚学说广州话，嘉诚也发挥自己的长处，教月明一些中国古典诗词。香港的殖民教育，无视中国的传统文化，眷恋中国文化而又忙于商务的庄静庵，对小嘉诚的这一举措深为赞许，常常把小月明和嘉诚牵到一起，敦促月明好好向嘉诚学念中国古典诗词。
李嘉诚转入香港的中学念初中以后，又深为英语而苦恼，听英语好比听天书。因为他原来在潮州上学时，从来没有接触过英语，而香港的中学，大部分是英文中学，即使中文中学，英文教材也占半数以上。在这种背景下，庄月明英语的程度与嘉诚便大不相同了，她在上学前就跟家庭教师学了一年英语，当嘉诚转入香港的中学念初中时，她这时又已在英文书院上了半年学了，因此庄月明又自然而然地做了表哥的英语家庭教师。
1943年冬天，李嘉诚的父亲李云经因长年劳累、贫困、忧愤，染上了肺病，终于在家庭最困难的时候病倒了。临终之际，他告诫长子李嘉诚“求人不如求己”、“吃得苦中苦，方为人上人”、“失意莫灰心，得意莫忘形”，15岁的李嘉诚坚定地点了点头，父亲这才安详地合上了眼。父亲死了，弟妹还小，母亲又是懦弱善良的家庭妇女，李嘉诚陡然觉得自己长大了很多。他明白，从今以后必须依靠自己瘦弱的双肩，挑起全家生活的重担。
尽管舅父表示将资助聪颖好学、学业优异的李嘉诚完成中学学业，接济李嘉诚一家，但倔强的李嘉诚仍毅然打算中止学业，谋生赚钱，养活全家人。到香港后三年的耳闻目睹，已使15岁的李嘉诚看到：只要自己能吃苦、肯努力，在香港是能够发达起来的。舅父对李嘉诚的决定也未表示异议，并对已毅然决定自己闯出一条路来的李嘉诚说，他也是读完私塾后，10岁出头就远离父母家乡，去广州闯荡打天下的。
从情理上来说，死了父亲的李嘉诚作为庄静庵的外甥，进庄静庵的公司应该是顺理成章的，但像三年前李嘉诫的父亲逃难到香港，庄静庵未开口让姐夫进他的公司一样，这时他也同样未开口让15岁的外甥李嘉诚进他的公司。对舅父的意思，李嘉诚自然清楚不过。他明白谁也不会帮他，他必须完全靠自己赤手空拳在香港打出生存的天地。
李嘉诚在辍学自谋生路之后，做过茶楼的堂馆，做过钟表公司的学徒，也做过跑街串巷推销商品的行街仔。
1950年夏天，李嘉诚辞了塑胶裤带公司总经理之职后，在筲箕湾创立了长江塑胶厂。他取“长江”的厂名，来自“长江不择细流，故能浩荡万里”的雄心大志，深得18岁少女庄月明的赞许和欣赏。
但李嘉诚创业不久，就遇到了空前的危机：因为产品质量不过关而导致客户退货，产品积压。他一筹莫展，又一次陷入人生的大磨难之中。
仓库里堆满了因质量欠佳和延误交货而退回的玩具成品，这些客户纷纷上门要求索赔，还有一些新客户上门考察生产规模和产品质量，见这情形扭头就走。
银行得知“长江”厂陷入危机，也派职员来催贷款。
在危机之中，原来的一些亲戚朋友，有的便对李嘉诚敬而远之，生怕他开口借钱或带来麻烦……
李嘉诚又一次体验到世态炎凉、人情冷暖。然而在危难之中，不变的是庄月明对表哥的一片赤诚之心。当时在香港大学念书的庄月明，每周至少都要来看一次表哥，功课紧张的时候，也总会给表哥打个电话。庄月明的爽朗、乐观感染了危难之中的李嘉诚，庄月明对李嘉诚的未来所表现出来的信心，坚定了李嘉诚战胜危机的勇气。
爱情的力量，将历经磨难的李嘉诚锻造成了真正的男子汉。
1955年，长江塑胶厂终于出现了转机，产销渐入佳境。李嘉诚把这一好消息告诉远在日本求学的庄月明，庄月明满心欢喜地给李嘉诚发回了一封祝贺电报，并引用了李嘉诚历经挫折和磨难之后为自己拟定的座右铭：“稳健中寻求发展，发展中不忘稳健。”
1957年，李嘉诚赴意大利考察塑胶花生产，回港后，他率先推出塑胶花，随即成为热销产品。其后，他又积极开拓世界市场，当塑胶花走遍世界之时，他由此赢得了塑胶花大王的桂冠。
1958年，甫得“塑胶花大王”美名的李嘉诚涉足地产业，在北角建立了第一幢工业大厦。1960年，又在柴湾兴建了第二幢工业大厦。李嘉诚的事业正一步一步走向辉煌。
在李嘉诚的事业不断发展壮大的同时，按常理李嘉诚与庄月明的爱情也应该瓜熟蒂落了。
然而，事情似乎很难朝他们所希望的方向发展。
按照世俗的眼光，他们似乎并不是理想的一对。庄月明出身富贵名门，美貌而又有留学东洋的经历；李嘉诚出身贫寒，又只有初中文化，虽然有了自己的事业，但将来的情况也还难以预计。
庄月明的父亲庄静庵和李嘉诚的母亲庄碧琴也是坚决反对这对表兄妹朝爱情、婚姻的方向发展感情的。这倒不是他们认为近亲不能结婚。表兄妹结婚、亲上加亲，这一古老的粤东风俗，在当时香港的潮州人中还是很流行的。庄静庵认为，庄月明完全可以也应该找个同样有留洋经历的世家子弟。他也确实曾多次介绍女儿“相睇”。庄碧琴则认为，在娇生惯养的环境中成长的庄月明是很难做好儿子李嘉诚的贤惠夫人的。世俗难以认可，双方家长不同意接受，但才貌双全的大家闺秀庄月明，却铁了心非她的诚哥不嫁。
一方面李嘉诚为了事业得日夜操劳，一方面他与表妹的关系得不到舅舅和母亲的支持，因此他与庄月明的恋爱难有花前月下的浪漫，只有心心相印的勉励。恋爱中的李嘉诚曾经不止一次动情地对庄月明说：“不论将来我发达到什么程度，此生我都只爱你。”
转眼之间到了1963年，李嘉诚这年已经35岁了，庄月明这时也已是31岁的人了，他们对爱情的执着和真诚终于感动了庄静庵夫妇和庄碧琴，同时李嘉诚在商业上创造的奇迹也越来越让庄静庵感到惊奇，他们终于同意李嘉诚、庄月明结婚。在一片祝福声中，李嘉诚、庄月明幸福地踏上了红地毯。
在商场上摸爬滚打、左冲右突了多年的李嘉诚是个非常注重实际的人，他为了使婚后的日子温馨美满，为了不使表妹像他过去那样吃苦，于结婚的前半年，便投资63万港元买下了一幢花园洋房。这就是李嘉诚至今仍在居住的深水湾道79号的3层宅邸。在当时的香港，拥有独立花园洋房的华人富翁，寥寥无几，就是今日也不多见。李嘉诚年纪轻轻，就跻身豪宅阶层，不能不令人刮目相看。
其实，就李嘉诚自身的生活需求来说，他并不想“未富先闻”——居住这般豪华奢侈的洋房。他当时的事业虽然正蒸蒸日上，但还算不上富豪，拿出63万元钱来，并不是一件容易的事。他既要扩大塑胶生产规模，又要投资地产。所以，正像一位从50年代起就与李嘉诚交往的朋友所说的：“这幢花园洋房，是诚哥送给表妹的最好的礼物。”
新婚之后，庄月明立即参与李嘉诚的事业，进长江工业公司上班。她流利的英语和日语，谦和勤勉的作风，获得了同事的尊敬。
1964年8月和1966年11月，长子李泽钜和次子李泽楷先后出生，庄月明渐渐退到幕后，但仍倾心倾力辅佐丈夫的事业。在她的悉心栽培之下，李泽钜、李泽楷兄弟均勤奋好学，先后赴美国完成了大学学业。
1972年11月1日，长江实业集团公司上市，这是李嘉诚事业的重大转折。庄月明任长江实业集团公司执行董事，是公司决策的核心人物之一。李嘉诚不少石破天惊的大事，均蕴含了庄月明的智慧和心血。但庄月明在公众面前始终保持低调，她很少在公众场合露面，也不接受记者的采访。在谈到李嘉诚时，不少人总是赞誉这位商界巨头如何以超人之术创立宏基伟业，却鲜有人言及他的贤内助庄月明。其实我们很难想像，如果李嘉诚一生中没有遇到庄月明，他的事业将又会是怎样的情景？
进入90年代以后，李嘉诚的事业与荣誉再攀高峰。他的长江实业集团公司如日中天，连续4年名列香港银行大财团榜首。
