开罗会议设址于米纳饭店（Mina House Hotel），距尼罗河西岸十五公里，位于沙漠的边缘，可望见金字塔。蒋介石、宋美龄率领中国代表团于11月21日星期天抵达。罗斯福为了提高中国的地位，对蒋介石备极礼遇，甚至在照相时，“罗氏让蒋主席坐中位者至再，蒋主席坚辞，乃自坐其右侧，丘吉尔坐左侧，最后，邀蒋夫人同坐”。（见蒋主席开罗会议日志，载梁敬《开罗会议》，第89页）在六天会议期中，蒋介石与罗斯福、丘吉尔聚谈三次，蒋丘对谈三次，蒋罗对谈四次。最后，发布《开罗宣言》，中国收回东北、台澎等失地。罗斯福还要“以越南、琉球相怂恿”，蒋“皆婉避不遑”。（见梁敬《开罗会议》，第251页）蒋介石回重庆后，在他身边的唐纵说是“此行结果甚为圆满”，并亲眼看到“委座精神奕奕，毫无风尘倦容”。（《在蒋介石身边八年》，第393页）
事实上，开罗会议并不圆满，更不似表面上看来那么风光。梁敬写《开罗会议》一书，虽以老吏笔法多方掩饰，仍然无以遮盖。他归罪于盟邦的背诺以及不以平等相待，并加以诸多之“压迫”。他忘了“人必自侮而后人侮之”的古训。他口口声声罗斯福如何敬重蒋介石，而马歇尔、史迪威等在扯后腿、搞鬼，并不尽然。此时罗斯福已知蒋政府的“腐败与无效率”，明言他对一个不管老百姓死活的政权，没有耐心，然而无论蒋之军事眼光多浅、他的军队打得多差，只有他能于战后维持中国的统一。罗斯福向他的儿子说：“蒋尽管缺点很多，我们还得靠他。”（Elliot Roosevelt，As He Saw It，p.154）可见罗斯福支持蒋，乃是无可选择的选择。
最糟糕的是，蒋氏夫妇既早于1942年取得五亿美元贷款，又在开罗会议上狮子大开口，再借十亿。美国财政部长摩根索在华府听说后，私下大发脾气说：“他们简直是一群他妈的骗子。”（They are just a bunch of damn crooks！）誓言绝不上国会山庄去要一分钱，并建议蒋介石那帮人跳长江去死吧！（参阅John Blum，From the Morgenthau Diaries，Vol.3，p.110-119）多丢脸啊！摩根索并不是独反众意，而是众人没有一个赞成借十亿。宋美龄说，罗斯福在开罗对十亿有善意的回应，哪知罗斯福要他手下将批驳的理由，一五一十，毫无隐饰地告诉蒋介石（见摩根索说帖，载同书，第113页，另见《摩根索日记》，第960、1006页），显然含有羞辱的恶意。蒋氏夫妇却仍不知趣，竟然以不派云南远征军赴缅甸、不修轰炸机机场，甚至以半年内会垮台相要挟，又充分表现出“瑞元无赖”的性格。然而耍赖亦得有本钱，这种“白老虎”（bluff），老美一揭就穿。中国原本为自己的生存而战，并非为美国人而战，若于此时违约与日本媾和，并无好处。当时太平洋上逐岛跃进，颇为成功，不在中国建机场，可在靠近日本的海岛上建。美国装备的远征军不肯入缅作战，但在美国三令五申，以停拨租界物资相迫，亦只好乖乖就范。这怎么教人看得起呢又如何企盼别人平等待我呢蒋介石岂非自取其辱乎！
更不幸的是，在开罗会议上，蒋介石的军事幕僚们在开会时，提不出问题。当着罗、丘、蒋三元首面前，有人问起云南远征军近况，中国方面无人能搭腔，还是由史迪威作了回应。英国参谋长布鲁克（Sir Alan Brooke）本来就不满意美国抬高中国，乃借机找碴、借题发挥，嘲笑马歇尔说，都是你们美国人惹的麻烦，让我们无端地浪费时间。（见Sir Arthur Bryant，The Turn of the Tide，p.55）当蒋介石在一次会议上坚持要维持每月一万吨驼峰运输，英国蒙巴顿海军元帅（Admiral Lord Louis Mountbatten）告诉他没有那么多飞机运输，即使有那么多架飞机，亦须于季风（monsoon）到来前，集中轰炸缅甸日军。宋美龄忙着翻译，半晌没有出声，最后望着皱眉头的蒙巴顿说：“信不信随你，他（蒋介石）不知道什么叫季风！”这一掌故是蒙巴顿亲口告诉塔奇曼女士的。（Tuchman，Stilwell and the American Experience in China，p.738）我们看来，宋美龄也可能不知道什么是季风，否则她尽可技巧地掩遮此一无知的尴尬！梁敬把“中国幕僚无能与不足共商战略之恶评”，归罪于史迪威之播弄（见氏著《开罗会议》，第131页），那么蒋介石的无知又怪谁呢
开罗会议后，由于太平洋战役之胜利，蒋介石军事、政治、经济弱点之暴露，使中国战场的价值大大地贬值。美国人所冀望于蒋的，不过是维持抗战力量于不坠，拖住在中国大陆的日军而已。当他们发现连这点希望都可能落空时，便逼蒋改弦更张，以便更有力、更有效地作战，于是蒋美之间摩擦日多。
其实摩擦的根源自蒋美合作之始，即已潜在。蒋介石独力抗战时，爱怎么抗，就怎么抗，无人干涉得了他。他可以暗中与日本人谈和，可以歼灭抗日的新四军，可以围堵陕北边区，可以独断独行……但是一旦有了合作伙伴，而那伙伴又“财大气粗”，肯任你为所欲为吗当老美干涉这、干涉那，干涉到可能动摇老蒋的根本时，老蒋亦只好硬着头皮反抗一下，摩擦生焉。
美蒋摩擦最严重、最戏剧化的，莫如史迪威事件。日军偷袭珍珠港之后，罗斯福电告蒋介石筹组中国战场，并以蒋为该战场的最高统帅。蒋于1942年元月2日去电接受，并请推荐一位高级将领为其参谋长。史迪威（Joseph Stilwell）于二三十年代曾在平津住过十余年，当过驻华武官，能通华语，为美军将星中罕见的“中国通”，遂被选中。不过，史迪威不仅仅是蒋的参谋长，而且还是美军司令、美国总统的军事代表、美国对华租借物资的调配人等。但是任务仍是一个，就是帮助中国对日作战。
60年代之末，蒋介石开放大溪档案给梁敬撰写《史迪威事件》一书，特别强调史迪威的诸多职务，造成纠纷与麻烦。言下之意，蒋只需一个听命于他的参谋长，并怪罪宋子文一开始就没有把史迪威职务的定位搞清楚。梁敬像蒋介石一样不知人家老美就是要这样做，人家为什么要派一个唯命是从的参谋长给你岂非多此一举人家对你的军事才能有疑问，才派史来影响你，帮你整顿。问题出在蒋根本不能也不会整顿，因为如照老美的法子整顿，连老本都会被整掉，如军队中个人效忠的封建关系便会被整掉，史迪威就想要从蒋之军令系统入手，甚至要改造国防部（参阅Romanus and Sunderland，Stilwell’s Command Problem，p.427），蒋介石能吃得消吗
最使蒋介石难堪的是，史迪威还有调配“租借物资”（Lend Lease）之权，美国国会通过此一法案来援助盟邦，其他盟邦如英国与苏联，分别由两国元首丘吉尔、斯大林来调配，唯中国由史迪威调配，而史又不唯蒋命是从。蒋虽屡请由他自己调配，未被允准。可见罗斯福硬是信不过蒋介石，怪宋子文有什么用我们从唐纵的日记可知，蒋向宋部长大发脾气，“摔破饭碗”，唐起先不知何故，过了半个多月，才晓得为了史迪威。（见《在蒋介石身边八年》，第386、387、389页）至此，蒋介石应知史迪威要比鲍罗廷难缠得多，资本主义的罗斯福比共产主义的斯大林精明得多！
史迪威个性的确粗率，绝非搞外交的材料，他竟想以强渡关山的方式来逼蒋就范。他又怎能把伟大的蒋委员长，看做一颗“花生米”（peanut）呢在他的日记里，“花生米”几成为蒋之代号！但梁敬也承认史迪威执行的政策，不是他自己的政策，“皆马歇尔之政策也”。（见《史迪威事件》，第12页）梁氏应知美国的外交政策是总统定的，马歇尔岂能妄定政策，是亦“皆罗斯福之政策也”。梁氏在其书中指出，蒋曾三度要更换史迪威，皆因故搁置。薛光前在梁书英文版序言中，竟谓蒋之搁置，乃基于“中国哲学中的道德劝导以及善待部下”（见Liang，General Stilwell in China，p.14）。薛氏已故，否则可翻阅一下新近“出土”的唐纵日记，便知蒋介石心情不好的时候“常批枪毙”。蒋何爱于史迪威一再搁置还不是投鼠忌器，怕得罪罗斯福嘛！如1942年8月7日自记曰：“若始终强硬，则对罗斯福总统辅助中国为四强之一政策有所背弃，是于吾为最不利。”（《总统蒋公大事长编初稿》第五卷（上），第2015页）可为确证。
史迪威所犯大忌中的大忌，乃是建议武装陕北共军来打日本人。梁敬顺蒋之意，向史迪威头上套红帽子，把史之总部与中共挂钩，忘了当时的任务是抗日而非“剿共”。当时的苏联更是共产大国，美国人能够一面共同打德国，一面攻苏吗蒋介石于抗战期间封锁共区，无论如何是说不过去的，唐纵在日记里也有所透露，蒋于封锁问题，“初不肯承认”。（见《在蒋介石身边八年》，第415页）为什么不肯承认，说不过去也。蒋介石不喜欢美国人去延安，结果也阻挡不了，亦因此故。史迪威既不是共产党也不是亲共派，只是逼蒋积极作战、促蒋与中共合作、迫蒋实行改革，以增强抗日实力。（参阅徐鲁航《史迪威与1942—1944年的国共关系》，第129页）他要装备中共部队，以使其出兵山西、河南，牵制日军，减轻平汉铁路的压力（Stilwell’s Mission p.368-369）其用心实在无可
厚非。
蒋介石依赖美国的大力支援，蒋美之间仍有极不愉快的摩擦。蒋与英国之间，虽亦同为盟邦，关系更坏。一方面，蒋在广东当赤军将领时就颇仇英、反英；另一方面，也许更加重要的是势利眼，觉得他并无求于英。于是除了在美国人面前与英国人争美援外，还想给英帝看点眼色。蒋介石、宋美龄夫妇于1942年2月5日至21日的印度之行，就是一种“下马威”，表示同情印度独立，向大英帝国挑战。重庆有关印度的报道，尤其表现出一种反英的姿态。蒋廷黻曾提醒蒋介石：“我们实际能够做到的，才是真正能够帮助印度的。”（《蒋廷黻回忆录》，第224页）言下之意，没有必要得罪英国。然而蒋介石不仅亲访印度，而且不顾英政府的反对，坚持会晤甘地，当然更加使英国人“感冒”不已。
当时亚洲盟军对日作战分四个战区，即尼米兹（Ninitz）海军元帅的中太平洋战区、麦帅的西南太平洋战区、蒙巴顿的东南亚战区，以及蒋介石的中国战区。从地缘来说，蒙巴顿与蒋介石的盟邦并肩作战关系最为密切，但因中英关系不洽，根本谈不上密切的合作，反而争论颇多。蒙巴顿对蒋介石的印象尤其恶劣，认为蒋委员长永远是一个问题：“他不会说英语，他不重视英国的作战能力，他对军事后勤没有概念。他真正要我们做的，只是帮他守住运输通道，以便将美援物资，源源送到中国。而此主要是一个政治问题。这可能是我主持东南亚战区所遇到的最头痛的问题。”（The Life and Times of Lord Mountbatten，p.135）史迪威对蒋印象恶劣，岂偶然哉
至1944年，日军发动“一号作战”，欲打通自东北到越南的交通，作全线进击，夺取长沙、衡阳，窥及桂林、柳州，中国战场出现崩溃的危机，深恐日军深入，造成结束战争之困难，罗斯福遂于7月6日发电，请蒋介石委任史迪威统帅中国国共军队，以挽危局，有谓：“予觉中国已濒危地，如不能立施激烈敏捷之补救，则吾人之共同目的，势将受到挫折之危险。”（《大溪资料》，引自梁敬《史迪威事件》，第308页）蒋介石不敢一口拒绝，回电表示“原则赞成”，但谓中国情况复杂，需要准备时间，另希望派一政治代表来“调整予与史迪威间之关系”，婉转道出与史迪威之间的矛盾。罗斯福当天径复，促蒋“将史迪威统率华军案迅付实施”，并认为史所统中国军队不应排除共军，说是“拒绝支援任何杀日本人者，是不恰当的”。蒋介石表面上“原则赞成”，私下里十分“苦闷”，认为是“最难堪最难处之问题”也。（见唐纵《在蒋介石身边八年》，第447页）
6月底，罗斯福曾派副总统华莱士（Henry Wallace）至渝，蒋即抱怨史迪威之“不合作态度”，以及不信任史之判断。华莱士随即向罗斯福报告。然而到9月6日，罗斯福派赫尔利（Patrick Hurley）为私人代表抵渝，仍要求“史迪威在中国战场如艾森豪威尔之在欧洲”。蒋初不同意，“但终非同意不可”。（参阅Lohbeck，Patrick J Hurley，p.269-286）在蒋介石身边的唐纵于7月8日至9日认为，“史迪威为中国战场总司令，这已成为无可避免之事实。”他忧虑“史迪威有权指挥中共部队，也有权接济中共部队械弹药品”，担心可能因此更壮大了中共的力量。唐纵还透露，蒋对美国人的压迫“极为焦急”，向陈布雷说：“美国是否有意迫本人下台”又愤然说，“我何爱乎四强”（见《在蒋介石身边八年》，第458、459页）气得连“四强”的头衔都不在乎了。
蒋介石虽然“非同意不可”，但仍想讨价还价，诸如限制共军、掌握租借物资，以及以陈纳德接替史迪威等，均未得逞，难怪他懊丧至极。而9月间日军一号作战已进入第二阶段，以夺取美国在桂林、柳州的空军基地为目标，同时向怒江方面增强压力。在此紧急情况下，蒋仍不肯调动围堵共区的胡宗南精锐之师南下赴援，反欲将云南远征军自缅调滇。罗斯福得报后，发了一封极为侮慢的电报给蒋，形同最后通牒：
予详细阅读关于中国局势之最近报告后，曾与各高级参谋交换意见，深恐在最近之将来，阁下将面临一非常危急之局面。阁下统率之远征军勇越怒江，对于缅北战事裨益甚大，但予相信该军队如不得补充与援助，直接协助滇缅公路之开放，则其以绝大牺牲而换得之胜利，将必归于乌有。
