他的剧本放在盒子里，无人问津，可此时他的债务却一升再升。到2003年，他欠了一个律师60万美元，欠另一个律师10万美元，还欠欧文·克什纳十几万美元。克什纳之前同意做《金河》的导演，他借给伯特的钱是作为伯特日常生活的花销。他还欠斯蒂芬·哈里根5万美元的稿费，因为哈里根和他一起写了《金河》的剧本。马克思·克莱文曾借给他35万美元，现在想要回去，因此对他进行了起诉。案件中法官将2003年12月1日作为最后还款期限，如果伯特不能按期还钱，克莱文就会接过将来所有跟任丁丁有关的那些项目。对伯特来说，这就像是放弃了所有的希望。放弃以前那些项目的权利对他来说还相对容易释怀一些，但放弃将来项目的权利实在是太难了，就像他对自己律师所说的那样：“我一生工作后剩下的东西就只有任丁丁了。”
最后，他决定放弃对任丁丁一半的权利。即便只是一半，想到要卖掉这些权利仍然是对伯特的折磨，但他慢慢想通了，因为他是不得已而为之。他回到迪士尼，希望能重新唤起他们对任丁丁的兴趣，想要以500万美元的价格出售一半权利。“任丁丁是个伟大的美国偶像，它正等待着，要带着自己所有的光辉重生，等待着呈现在21世纪的孩子和家庭面前。”他给迪士尼的总裁麦克·艾斯纳写信说。信中带着那种他常有的自信。然后他在信中改换了口气，就好像他突然被脱去了勇敢的外衣，赤裸裸地上舞台。“任丁丁就像是个传家宝，”他写道，“是我第一个孩子，让人很难放弃，但或许现在是时候了。就像好父母都想自己的第一个孩子在最好的环境中成长一样，我也有这样的希望，这就是我写信给你的原因。”
最后，迪士尼对此还是不感兴趣，伯特的代理人还与其他20家媒介公司取得了联系，说要转让一半的所有权。他在一篇言辞直白的备忘录里对所有会面做了总结：“值得注意的是，在这20次会面中，他们一致认为500万的价格太高了。”经典媒体——这个拥有《莱西》和《孤独的护林员》版权的公司，似乎有意向收购这些版权。“他们认为伯特高估了这些产权的价格，认为它们的价值最多不会超过50万。”
这一定让伯特受了不小打击。时间正匆匆从他身边流过，或许也从任丁丁身边流过。伯特现在依然容光焕发，像个孩子，眼睛总是笑眯眯的，眼角会卷起皱纹。或许55或60岁的他还能经受起这样的打击，但他现在已经70多岁了，不再是那个成功的有为青年，那个刚刚在好莱坞站稳脚跟的“可爱的产权人兼制片人”。他和贝蒂有了两个女儿，因此他现在有6个女儿要养。伯特把洛菲勒斯的房子卖了，做生意又赔了本，他和贝蒂及他们的女儿搬到里诺，因为那里的房子他们还付得起。
这次搬家很可能是为挽救他们婚姻做出的努力。他们总是吵吵闹闹，关系几近破裂。伯特常常对他的朋友抱怨说贝蒂跟她那些年轻朋友在一起的时间比跟自己在一起的时间长，但他却无药可救地爱着贝蒂。在有关任丁丁电影的策划的几百页关于推广和集资计划中，有一页是一张贝蒂依偎在他身旁的照片，闪光灯把她金色的头发都照成了白色。最后他们还是离婚了，时间不长，他们很快又复婚了。但还是老样子，于是他们又分开了。贝蒂留下了里诺的房子。伯特没钱给自己找住处，因此寄住在朋友或亲戚家里。每隔一段时间，他就要收拾好自己的衣服和几箱子文件，开着自己的小马自达从一家搬到另一家。
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无巧不成书，当时达芙妮正好也在路上。离开抱怨她养了太多狗的城市波尔兰之后，她搬到了一个朋友养着纯种家畜的农场上。但用她的话说，她离开时，农场主人“对于将任丁丁的遗产要发扬下去的重要性有了不同的认识”。
她有自己的厄尔兰多敞篷车，她几乎无时无刻不在想着怎样把人们的注意力吸引到任丁丁身上来。因此她带着她的猫和三只她最喜欢的狗——任丁丁八代、乔安娜和盖尔，踏上了一段为期10个月的巡回表演，他们出现在宠物商店、狗展、儿童医院、游行以及其他任何对任丁 丁感兴趣的地方。
如果你能统看一下任丁丁的故事就会发现，到最后，在这个时刻，她、伯特和李是在朝着同一个目标进发，这种巧合从1922年就开始了，一直持续了七十多年。他们每个人都成了一个试图传递同一个故事的信使，有的是靠双脚在好莱坞挨个敲门，有的是开着马自达，有的开着敞篷车，有的把狗带在身后，有的将这只狗写进剧本，有的让它们坐在后座上带着它们巡回表演。
每个人都喜欢伯特，我一次又一次听到人们这么说。他“总能给人留下最好的第一印象”，泰尼说，他是个“富有魅力的调皮鬼”；另一个在生意上与他合作过的人说，他是个“有巨大吸引力的人”。“世界上没有人不喜欢他。”我也喜欢他，尽管我是通过其他人对他的描述以及查阅位于3482房间的储藏间里他盒子里那些关于他的资料来了解他的。他犀利又风趣，尽管他喜欢争辩的毛病是出了名的。他喜欢作家，讨厌官僚主义。有些人因为他赔了本，他几乎在每个人那里都欠了点什么，但这些都并非出于恶意，他总是与机会擦肩而过，那机会本可以帮他走出困境并还清所有的欠款。他是个有原则的人，他想要获得成功，但他想要做些有意义的事情。他希望任丁丁的故事里都有些道德内涵，希望在教会孩子如何生活的同时也让他们从中得到乐趣。他用《裸城》来表现那些与社会脱轨的普通人，用《第66号公路》来捕捉1960年时美国人的真实感受，而不是以视觉效果为主导的那种，他并不担心自己拍的电视剧表现的是那个时代年轻人漫无目的的真实生活状态，不担心自己的电视剧没有中心。他对狗远没有对任丁丁的故事所表现出的内涵那样深刻的感情。
即使是在落魄不堪、无家可归的时候，伯特还是会继续工作。
1986年，他与作家克里斯·迦南一起写了剧本《卡莱克西科》，导演鲍勃·福斯去世的时候本想把这部电影作为自己的下一部电影。《卡莱克西科》中的主角是山姆·麦克莱恩，“一个充满活力但邋里邋遢的人”，他掉进了好莱坞的井中。但麦克莱恩尽力从里面爬出来。“别管我叫历史，小孩！”在一场戏中麦克莱恩喊道，“死去的人才是历史！”然后，麦克莱恩还说，“听着，朋克，我之所以掉进臭水井是因为像你这样没天赋的年轻白痴在好莱坞到处开设粪便工厂。”
伯特的部分魅力源于他那种让人感到高兴的乐观，抱着这种乐观，他做事鲁莽，并且坚信自己所做的每件事最后都会有好结果。“我已经在影视业打拼了46年，经历过很多困难时期。”2002年他在给自己律师的信中说，就好像现在的低谷只是他终会熬过去的另一个困难阶段，尽管他现在要靠借钱来买食物和汽油。用他自己的话说，他的第三任妻子、杰尼·考博“来帮了他一把”，给了他一个暂时的栖身之处。但当人们觉得他已经彻底失败的时候，他也会孤立无援。“对于一个曾经富有且非常成功的人来说，这真是太难熬了，”他在另一封给自己律师的信中写道，“一个79岁的人很难找到工作了，在我这行更是不可能了。我是一败涂地了，一点收入也没有。天赋都是过去的事儿了，也许我还找得回来，也许再也找不回来了。”
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伯特没有忘记自己对伊娃的承诺，没有忘记要把李的故事搬上银幕。在他们的最后几封通信中，伯特写道：“我已经试着出售任丁丁的故事了..我还没成功，但我的确认为我们还是有希望的。”不管是在家还是在咖啡馆，他仍在继续着《任丁丁和我》这个剧本的写作，他已经在这个剧本上折腾了50年了。现在他自己用一种治疗的方式写作，这 种方式随后可以扩展成一个剧本。开篇他描述了李与任丁丁——这只“在邓肯早先的后院里被简单而孤独地养大的狗”，之间的关系，以及最后“让李的名气一飞冲天的事业是如何不太光彩地结束的”。
故事主线与李的生活相符，但剧中角色并不完全是李。剧本中的李比现实中的李更加勇敢，更加自大，用伯特的话说，他还“特别脆弱，容易受到女人的影响，特别是这些女人很漂亮的时候”。伯特似乎把自己的一些特质植入到了他创造的这个李·邓肯身上。或许他开始感受到李长久以来的那种迫切心情，他想把自己的生活编成故事，放在银幕上，让故事本身更加古老、更有逻辑性，并对其进行延展，使故事成为一个不断闪光，又广泛覆盖的神话。这是属于他的回忆屋，这个回忆屋是以电影的方式呈现的，在这里他才最能够找到家的感觉。
他其中一份草稿的开头是这样写的：“1921年，李·邓肯是一位闲散的‘一战’老兵。他在训练狗这方面毫无经验，但他有自己的梦想，还有任丁丁。他还有自己的想象力，因此，让我们先来听一则寓言..”
2002年下半年，在一次去看牙的时候，医生告诉他说他有些地方不太正常。经过进一步检查，发现他喉咙里长了一个恶性肿瘤。他咨询的第一位医生对他说自己无能为力，他只有几个月的时间了，但第二位医生的想法与伯特相同，他还不该死。他做了手术，还进行了化疗，看起来像是痊愈了。尽管仍在康复期，但他想要回去继续《金河》和《任丁丁和我》的工作。他每天和侄女帕蒂以及朋友罗伯·斯通待上几个小时，想从自己对任丁丁还保有的权利中进行新的创造。他想要工作，想要做生意，但听起来越来越像是只剩下最后一口气的人。“我犯了很多错，”他对斯通说，“但我这一生过得不错。我始终坚持自己的原则。我什么都想要，但也想要做自己愿意做的事。我从未放弃过。我对这世界没什么好抱怨的。我是那些少有的按照自己信念做事的幸运的人。我曾做过许多愚蠢的决定，但你知道，这很有趣。”
2005年他的癌症复发，这次的手术还摘除了他的咽喉。他给帕蒂写了一张条子，他说：“我很坚强，但已经83岁了，我害怕。”他搬去和马克思·克莱文住了一段时间，尽管他已经瘦得皮包骨头，只剩下136磅，但他还想继续写他的剧本。他想着电影拍成的样子，这是他活下去的动力。
晚上，克莱文会把《金河》或《任丁丁和我》中的某些部分大声念给他听。听着听着，眼泪便顺着伯特的脸颊流了下来。帕蒂出钱请了护士玛利亚·布里斯诺到克莱文家去帮忙照顾伯特。他给他的女儿们写信说布里斯诺是个天使，他不知道自己要是没有她该怎么办。一天下午，帕蒂开车到克莱文家去想给伯特一个惊喜。她走进客厅，看到伯特和玛利亚脸贴着脸，在和着弗兰克·西纳特拉的歌跳舞。
他的病更重了。他从克莱文家搬了出来，住到女儿维多利亚家里。他还想继续写剧本，想改编《任丁丁历险记》中的一些情节。通过手势和纸条，他告诉别人自己想要更改的地方，一个在编辑室工作的朋友帮他完成了这些事情。编辑完成后，他把改好的电视剧拿回来放给伯特看。
2006年10月14日，伯特在前妻杰尼与女儿吉娜一起住的房子的客厅里去世。他有几个女儿当时在场，山姆·麦纳斯来到伯特的葬礼，料想会有成百上千人，毕竟，伯特·伦纳德在镇子上还是个不小的人物。但只有些许人参加了葬礼。前来悼念的人都收到了一张卡片，卡片上是一张年轻时的伯特站在飞机前的照片。他在好莱坞大量吸金的时候认识的那些人大多在他之前就已经去世了，有的背叛了他，有的干脆把他忘了。但他的工作涉及的范围远不止好莱坞。世界上数百万人都受了他那天午餐休息时在克里根维尔牧场上想出的这个关于男孩和狗的故事的影响。
在他的遗嘱里，除了将一部分钱留给自己的女儿和前妻杰尼之外，他还专门指出自己财产中的10%归李·邓肯家所有，还有一小部分归入道格拉斯·海斯名下。《任丁丁历险记》剧本的大部分都是海斯写的。当然，他根本没有钱，他存折里剩下的钱甚至都不够为他举办葬礼。他的遗嘱完全是象征性的，他知道自己有什么，没有什么。在他笔记和文件的页边空白处，他已经不知道计算了多少遍自己所有的财产以及把这些财产留给谁的问题。在他心里，他从未放弃过事情可能有所转机以及他会转运这样的念头。他只是想对在他生活顺利的时候，当整个世界都在听他讲故事的时候一直在他身边的两个人作最后的道别。
“这听起来像个童话，不是吗？”就在那次切除咽喉手术前不久，伯特在与罗伯·斯通的一次长谈中问道，“但这全是真的。我的生活并不仅仅是建立在金钱之上，我觉得，我觉得它是建立在梦想之上的。我在乎这些东西，我在乎所有这些东西。”
