这是五月十九日的清晨，织田信长在上知我麻神社略做休息，很可能参拜了神龛，祈求上天护佑。其后，他率军继续南下，来到了丹下砦，然后转向东南，约10时左右，进入善照寺砦。丹下和善照寺两砦是织田方为了围困鸣海城而建的，其中各驻扎有数百兵马，织田信长命令守军放弃两砦，全都集合到自己身边，加上陆续赶来的尾张国内各豪族的部队，织田军已经聚齐了2千多人。
此时向南方望去，大高城附近腾起阵阵浓烟，可见战斗异常激烈。随即又传来赶来会合的佐佐胜通所部800人在细根附近遭遇今川大军，已被歼灭的消息——细根距离善照寺砦，直线距离还不到两公里。此时摆在织田信长面前的只有两条路：一是迅速南下救援丸根和鹫津两砦，争取在今川主力到达前先击溃其先锋部队；二是就此退回清洲，另谋他策。
有名重臣拉住织田信长的马缰，请求他就此罢手，调头北撤。但信长回答说：“今川军昨晚运粮去大高城，而今又已作战半日，肯定疲惫不堪，我军以逸待劳，可获全胜！”于是继续南下，渡过黑末川，进入中岛砦，把这里的守兵也搜罗一空。然而信长的如意算盘打得未免太好了，此刻时机已然错失，如果昨晚就作出抉择，那么以其麾下这近3千兵马，还可能和今川方的先锋部队恶战一场，未知鹿死谁手，等到当日凌晨才起意救援，早就缓不济急——事实上，差不多信长来到善照寺砦的同时，丸根、鹫津两砦就已经先后失陷了。
今川方选择的进攻时机非常巧妙，当日正逢满潮，沿海道路极其泥泞，难以通行，而织田方从清洲城派发援军南下，最近路程就是沿着伊势湾的东岸前进。因此信长在离开中岛砦后，无法继续南下，被迫转而向东——幸运的曙光竟然从此笼罩在他头上。
悲风桶狭间
今川军先锋在攻陷丸根、鹫津两砦后，原大高城守将鹈殿长照进驻丸根，先锋朝比奈泰朝进驻鹫津，另一名先锋官松平元康所部则进入大高城休整。今川军的主力部队，此时正从三河沓挂城往大高方向赶来，但是进军速度非常迟缓。据说今川义元因为身体肥胖（还有传说他上身长而下身很短），刚出兵的时候就从马上摔了下来，臣子们都说这是不祥之兆，所以他弃马乘轿。正当五月初暑，在进入尾张国后，左右都是山地，道路狭窄难行，人马通过都很不容易，更何况是轿子呢？
大军前行，当然不会抱成一个球体，而除先锋和后卫外还会分成多个梯队。佐佐胜通所遭遇的其实是今川主力最前卫的梯队，人数大约1千，而当这个时候，今川义元本队距离大高城还有将近10公里的路程。
接近中午的时候，义元本队约5千人来到了田乐狭间，在此停顿下来。田乐狭间是一座海拔五十六米的小山，附近道路崎岖狭窄，一如桶状，因此名叫田乐狭间，又名桶狭间。据说义元行至此处，士兵们都很疲惫，正好赶上当地百姓送来酒食以趋奉新的统治者，义元就命令部队原地纳凉休息，等吃过午饭后再继续前行。
今川义元驻军桶狭间的消息，很快就被当地豪族梁田政纲密报给了织田信长。按照传统说法，信长是因为得到这条密报，才匆匆从清洲城中领兵南下的——这当然不可靠，信长的目标如果一开始就是桶狭间，他有更便捷的道路可走，不必要先南下善照寺、中岛等砦，况且，他当日凌晨启程出城的时候，今川义元恐怕还待在沓挂城里没有动身呢。还有神化信长者，一口咬定那些犒师的百姓父老都是信长或者梁田政纲故意安排的，目的就是要把义元滞留在桶狭间。这当然也不可信，今川义元在中午前后停步不前，完全是个偶发事件。
织田信长抓住了这个偶发事件，同时也是稍纵即逝的大好战机，已经没有退路的他，立刻经细根、有松村等处，直趋桶狭间，意图和今川义元的本队作拼死一战——这是一步绝对的险棋，先不说各梯队的今川大军如果及时回援，将形成包夹之势，就算大高附近的先锋军快马加鞭西行，也能在织田军到达桶狭间以后不久赶到。
然而事实上，直到战役结束，大高守军始终没动。一方面，经过六七个小时的激战，今川先锋军已经疲惫不堪，亟待休整；另一方面，今川军中普遍弥漫着骄傲轻敌情绪，认为尾张小国不费吹灰之力便可踏平，因而放松了警惕性。
主将今川义元本人就是这种骄傲麻痹情绪的代表，当前卫击溃佐佐胜通所部，献上50余名武士首级的时候，义元仰天大笑，口出狂言：“就算天魔鬼神到来，又能奈我何？！”这种轻敌情绪最终要了他的性命。
今川义元在内政、外交、计谋方面都有过人之长，但他的临战经验不足。前此多次出兵，与各方势力争胜，主将大多为太原雪斋，雪斋去世后，可以说今川氏内部已经很难找出一个能够独当一面的大将了，再加上此次远征乃是为了夺取天下，所以今川义元才亲自披挂上阵。
按照战场上的惯例，本队驻守的时候，各分队应该密集交叉地层层保护主将，但一来义元临敌经验有限，二来桶狭间地势狭窄，所以今川本队5千人延着山路呈西北—东南方向一字展开。如果敌人从桶狭间两侧猝然来袭，这样固然可以制造足够的纵深，逐步消耗敌人的实力，但也会因为排列过于松散而很难在局部战场集中力量。相信织田信长来到桶狭间附近，得报今川方这样排布阵势，必定心花怒放吧。
织田信长是抄小路，尽量绕开今川各部兵马，于当日下午一时左右来到桶狭间。他站在高处远远望去，今川本队还在纳凉休息，因为天气炎热，很多兵将都卸除了沉重的铠甲，东倒西歪地躺在地上，防卫非常松懈。他正打算喝令进攻，突然天空乌云密布，一会儿的工夫就狂风暴雨大作。
正当夏季，午后的暴雨说来就来，说停就停。老天似乎也在帮织田信长的忙，风向是由西向东，狂风卷着豆大的雨点直往今川阵营袭去。于是织田信长仰天长啸，挥舞长枪，立刻军号声一齐吹响，织田3千兵马如同下山的猛虎一般扑向今川本队。
今川军仓皇迎战，但他们迎风而立，连睁眼都很困难，更别说拿起武器战斗了。而义元本人听到阵外的厮杀声，一开始还以为是军士吵闹，正想遣使呵斥，听闻敌军来攻的消息后，才匆忙穿上铠甲，拔刀指挥战斗。因为布置分散，今川军很快就被集中全力的织田军层层击溃，等到下午2时左右，义元眼看难以取胜，就跨上战马，在亲卫300人的保护下向东退却。
织田信长大声吼道：“不必多所杀伤，只要砍下义元的首级，我们就胜利了！”一马当先，猛追义元。山路非常泥泞，义元退却的速度也很缓慢，他大概跑出一公里左右，就被织田军追上，此时身边剩下了不到50人。织田信长的马回众服部小平太春安首先追上义元，挺枪就刺，义元返身迎战，砍伤了春安的膝盖。另一名年轻武士毛利新介良胜随即冲上，以二打一，终于刺倒义元，砍下了他的首级。据说义元临终前还死死咬住良胜的手指不放，他肯定是死不瞑目的吧……
桶狭间之战以织田方的全面胜利而告终。仔细回顾整个战役过程，以寡破众带有相当的偶然性，神化信长者往往把大高城、桶狭间、夜半出阵、父老犒军甚至天降暴雨，都算在织田信长身上，说那全都是他预先布设的计谋，倘若果如其言的话，信长不是一代英雄，而变成彻底的一个妖人了。
根据战前织田家的会议过程，以及战时的行军路线可以看出，织田信长几乎直到最后一刻才判断出今川义元本队的方向，而在桶狭间这个局部战场上，利用天候和地形之便利，以3千人击破5千人，本身并不算是军事史上的奇迹。
其实织田信长制胜的关键主要有两点：一是抓住战机，集中主力打击敌方的指挥中心；二是孤注一掷，死中求活。而就今川义元来说，他的失败完全是轻敌大意所致，当然，行军迟缓，以及将本队驻扎在狭窄的山道上，也是导致最终人头落地的重要因素。
