1966年初，经过休整的张五常来到当时他所任职的长堤大学图书馆，意外地找到了一些关于台湾农业方面的资料，资料记载了台湾农业改革的详细过程和相关数据。张五常发现台湾1949年农业改革后，地主与农民的分成中，政府规定地主占有农产品的比例不能超过37.5%，但是令他难以置信的是，在这样的约束之下，农业产量还会急剧上升。在对数据进行细致分析，排除了政治宣传的可能性以后，他对这种政府管制下的效率产生了疑问，因为这与传统农业管制下的效率模型是相悖的。
要解决这一问题，首先是要建立一个无分成管制的租田理论模型，在没有参考有关理论读物的前提下，张五常凭借自己之前积累的深厚的经济学理论基础，仅用了两天时间就完成了这项工作。当他把分成管制的百分比约束加上以后，模型内部的生产竟然上升了，这正好印证了台湾土地改革管制提高生产效率的资料记载。这样的结论当然不能轻易地相信，于是张五常对理论分析的每一步都进行了详细的核查，但还是没有找到任何错漏的地方。
张五常把这一发现向同事详细解释，并与其讨论分析，最后居然得到这个理论“会引起学术地震”的评价。
在经过反复思考和推敲，确认无误后，张五常写了长达11页的题为《佃农理论——引证于台湾的土地改革》的博士论文大纲，寄到了加州大学，《佃农理论》的基本理论框架此时已经成型。在正式的论文当中，张五常通过自己的理论将台湾土改现象一般化开来，深入地研究了市场条件下的合约和交易费用的关系，开创了经济学领域合约经济研究和交易费用研究的新纪元。同时，《佃农理论》也奠定了张五常从现象入手的经济学实证研究之路。
然而这部在经济史上具有划时代意义的著作，从1969年芝加哥大学出版社出版到上世纪90年代将版权还给张五常本人的20多年里，市场销量竟还不足200册，实在令人费解。
1966年5月的一个下午，有关张五常论文大纲的讨论一直持续了5个多小时，大家莫衷一是。对于这样的结果，张五常是很沮丧的，但晚上11点多给导师赫舒拉发的电话让张五常备感欣慰，因为赫氏认为这是他所见过的自己的学生所做出的最精彩的论文大纲。
次日，张五常又接到艾智仁的电话，说他的佃农理论与传统理论是两回事，需要讨论之后再进行答复。在兴奋和期待中等了1个月，张五常接到了艾智仁同意论文写作的电话。此时，张五常并没有急于下笔，因为在他看来，理论在逻辑上没有错误还不够，要在实际当中不被推翻才算是有用。为了验证自己理论的正确性，在论文动笔之前，张五常收集了很多关于台湾农业的生产数据，运用各种假说，和学生助手一起，用了近4个月的时间试图去推翻自己的理论，都未成功。
期间，他的同事很替他担心，因为张五常在学术上非常严谨，对就是对，错就是错，所以一旦他把自己的理论推翻，就意味着前功尽弃。所幸的是，这样的事情没有发生。
1966年12月，张五常意外收到了在发展经济学方面享有盛名的杜玛（E. Domar）的新年家庭聚会邀请，杜玛对张五常的研究表示赞许，并把他的论文第一章寄给了芝加哥大学研究农业经济的约翰逊（D. G. Johnson），推荐其申请芝加哥大学的博士后。碍于论文中对约翰逊理论的强烈批评，张五常没敢立即申请。
直到1967年3月，赫舒拉发给他打电话催促此事，张五常才寄出了申请信，没想到两天后就收到了芝大系主任哈伯格（Harberger）的录用电报，为期1年。从别人口中得知，约翰逊并没有因为学术上的分歧而产生任何偏见，看了张五常论文的第一章以后，就不再考虑其他申请人，只等着张五常的申请信了，前辈的胸襟让张五常肃然起敬。
1967年秋天，张五常来到了他仰慕已久的芝加哥大学。
4．如日中天时的退隐
一到芝加哥大学，张五常做的第一件事便是去拜访科斯。
科斯是1964年转到芝加哥大学的，原来的《法律与经济学报》编辑戴维德退休，科斯接任了他的工作，在芝加哥大学法律学院任教。张五常与他并未谋面，只在文章中交会，但对他颇有好感。
那天，张五常有些紧张地走进科斯的办公室，进行准备了很久的自我介绍：“我是史蒂芬（张五常的英文名字），艾智仁的学生，曾经花了3年的时间读你的《社会耗费问题》。”当科斯问及该文说的是什么内容的时候，张五常一时不知从何说起，于是简单答了一句：“你那篇文章说的是合约的局限条件。”是时，科斯高兴地站了起来，感叹自己终于有了知己，并邀请张五常一起吃午餐。
钟期既遇，奏流水以何惭？虽没有师生之名，张五常却常被外间误以为是科斯的学生，科斯本人不否认，张五常也很以之为豪。张五常和科斯经常在芝加哥大学校园里散步、讨论，有时候竟忘了上课的时间。受科斯思想的感染，张五常对合约的思考更为深刻了。
在美国的经济学界盛传着这样一个典故，有一次科斯到大学演讲，听者甚众，科斯直言别人引用他的思想都是不对的。到了提问时间，被听者问到难道当今世上就没有引用你的思想是引用对了的人的时候，科斯回答只有张五常。
受科斯的影响，张五常坚持认为，如果要用理论去解释这个世界，首先就要知道世界原本是什么样子的。但是这一点往往被人忽视，因为对现实世界的究根求缘代价是很大的，往往费了很大的力气，收效甚微。对于如此低回报率的研究模式，张五常却奉为圭臬，贯彻始终。
用这样严谨务实的治学精神，张五常深入分析了自己的佃农理论，提出了另外两个特别的观点，其一是佃农成分的合约内完全没有价格，只有一个百分比，其二是价外效应。张五常对这两个问题作了大量的理论和实证分析，最终认为合约的结构性是许多学者忽略的问题。
对理论的进一步探究还使张五常发现了当时公共财产和私产界定理论上的模糊之处，于是张五常给出了自己的定义，那就是私产包括三种权利：使用权（或决定使用权）、自由转让权、不受干预的收入享受权。有了这三种权利，所有权（ownership right）是不需要的。这一定义不仅被经济学界所普遍接受，还与我国20世纪80年代的经济改革政策有相通之处，其可谓对张五常这一理论的伟大验证。张五常认为，中国经济改革的历程是将“所有权与使用权的分离”贯彻到底，在此基础上确立一种自上而下的契约关系。
基于以上研究，1969年春天，张五常完成了《合约的结构与非私产的理论》，经过细致地推敲和修改，发表在了次年的《法律经济学报》上。
在芝加哥大学，张五常还结识了另外一位经济名家，并与之深交。他就是在消费分析、货币供应理论等经济学领域作出了重要贡献，并因此获得1976年诺贝尔经济学奖的弗里德曼[ 1976年，弗里德曼凭借在“消费理论分析、货币史和货币理论研究”领域中的成就和对“经济稳定政策的错综复杂性的论证”获得诺贝尔经济学奖。在芝加哥大学担任经济学教授期间，将芝大经济系形塑成紧密而完整的经济学派，力倡自由经济，被称为芝加哥经济学派。在弗里德曼的领导下，多名芝加哥学派的成员获得诺贝尔经济学奖。
]。上世纪80年代末90年代初，弗里德曼曾多次受张五常邀请游历中国，并对我国的改革开放提出建议，受到中央领导的重视。
张五常与弗里德曼相遇是在1967年圣诞节的前几日，戴尔蒙家的酒会上。当晚，由于路程不是很远，弗里德曼夫妇和张五常步行回去。路上，弗里德曼问张五常的研究情况，其思路之快，问题之犀利，让张五常很是吃惊。值得庆幸的是，弗里德曼所提出的问题张五常都作过思考，所以能够顺利答复。
当晚，张五常久久不能入睡，用心思考，终于悟出了弗里德曼的研究特点：一是对价格理论简化后的重点把握很准；另外一个就是以理论为依据，用普通知识浅中求解。这种研究风格，对张五常以后的经济学研究产生了重要影响。
在弗里德曼的推荐下，张五常被芝加哥大学聘为助理教授，合约为期3年。延长了留校期限，张五常也随之调整了计划安排。
在之后的日子里，张五常主动去和各位经济学大师沟通，学习他们的理论和思考方法，收获颇丰。
1969年，由于对大海的热爱，张五常放弃了“经济学的沃土”芝加哥大学，获聘西雅图华盛顿大学[ 西雅图华盛顿大学（University of Washington, Seattle）位于美国华盛顿州西雅图，是一所建于1861年的公立大学。这是美国太平洋西北区最大的一所大学，也是美国西岸历史最悠久的公立大学，为美国大学协会的成员。建校时为私立学校，到1889年被收归华盛顿州所有。该大学主校区位于华盛顿湖和波蒂奇湾及联合湾之间，交通非常便利，从学校到西雅图市区只需要15分钟的车程。
]的终身雇佣合约（Tenure Contract）。从本科入学到获得美国大学的终身教职，张五常仅用了9年时间，对大多数人来说，这是一件不可思议的事情，但是他做到了。
没有了雇佣之忧，张五常转向了以前博士论文曾经考虑过，但因为题材过于庞大而放弃的香港的租务管制问题研究。在到华盛顿大学就职之前，张五常回香港度假，调查了工厂的计件工资合约，并和租屋法庭的林志宽法官研讨了香港的租务管制。
当时香港的租务管制法律庞杂而多变，前后有30多次修改，下手之难，可以想象。而林志宽法官正好对此知之甚详，张五常就利用那段时间天天向其请教，并将其邀请到西雅图的家中详细询问。经过几个月的详细调查，张五常虽然确定了市租与管租的差距，但仍未能对管制下的租市繁荣给出根本性的解释。按照当时的“公共财产”理论，在竞争下租值是会消散的。
1972年初，也就是两年后的一天，张五常顿悟到，原来传统的“公共财产”的租值耗散理论在基础上是错的。错在了“每个人在局限下争取利益最大化”的假设。传统理论认为在没有界定产权的收入上，大家争取的利益正好等于收入，以致租值消散。然而这个理论却忽略了每个人争取最大利益的同时，在局限条件下会尽可能减少租值消散。其实，消散的租值只不过是每个人在局限条件允许下，减少其消散所剩下的最低消散。张五常发现这一理论可以作为制定价格管制政策的依据，用制度的形式去减少不必要的消散。张五常以此为理论基础的论文《价格管制理论》写了1年，十三易其稿，被业界一部分人认为是近代经济理论的里程碑。
