小说的主要情节是樊家树与沈凤喜的爱情故事。樊家树是游学北京的南方富家子弟，但他没有金燕西那样的纨绔习气，他正直善良，富有同情心。在天桥上认识了卖唱的大鼓书艺人沈凤喜后，家树同情她的命运，并产生了爱情。他不仅资助风喜一家的生活，并且出钱供她上学，想把她调教成自己理想的人生伴侣。但是，长期生活在社会底层、体验过贫穷的痛苦的凤喜，并非像他想象的那样纯洁：她爱慕虚荣，见利忘义，经不起物质的诱惑，终于落入军阀刘德柱的魔掌。家树坚守着爱情的信念不能忘情，虽然与凤喜的姻缘已经无望，还是尽力营救。后来凤喜在关氏父女等一批义士的帮助下逃出苦海，但已被折磨得精神失常了。小说中还设置了家树与另外两个女子的感情纠葛。江湖侠士关寿峰之女秀姑不仅有侠骨，也有柔情，她爱上了正直慷慨的家树，但发现他已情有所属时，就忍痛从他身边走开，用学佛来缓解内心的痛苦；当凤喜有难时，她又以身涉险，不惜扮作使女加以营救，最终把一片柔情化作勇气，投身东北义勇军，壮烈牺牲在抗日战场上。另一位是豪门千金何丽娜。她是一个充满现代气息的新式女性，开朗热情，独立果敢，又不乏温柔善良的一面。何丽娜一掷千金的豪爽风格是家树不喜欢的，但她爱上家树后，毅然放弃以往一贯的生活方式，为他清心寡欲，可见其用情之深。由于她与凤喜的相貌极为相似，因而也在家树心上留下另一种印迹。小说结尾并没有按照一般的俗套让有情人终成眷属，也没有让家树与最适合取代凤喜的何丽娜结合。而是采取了突破通俗文学传统的开放式结局。作者巧妙地绕开惯性思路，宕开一笔，给读者带来了一种全新的阅读体验。
《啼笑因缘》突出的艺术特征是精巧细腻的人物心理描写。张恨水善于把握处于“爱”的困惑中的人物微妙的心态，对樊家树、沈凤喜、何秀姑的心理刻画都相当生动传神，如沈凤喜被刘德柱的金钱所诱惑，又想要委身军阀，享受荣华富贵，又自觉对不起家树的一番深情，内心犹疑不定，前思后想的一段描写，充分体现了张恨水高超的叙述才能。
张恨水本质上是一位社会型的作家。他虽然创作了众多的言情小说，但他并非以此为目的，而是借言情传达对社会的观察思考。《啼笑因缘》是他作品中言情成分最重的一篇，也是他这一阶段与《金粉世家》双峰并峙又各有千秋的代表性作品。
张恨水是一位有着强烈社会责任感的作家。1931年“九·一八”事变爆发后，举国惶惶。他立刻改写刚完成一半的小说《太平花》，在书中鼓舞人民团结一致，共同抗敌御侮。他说：“我也自己想到，我应该做些什么呢？我是个书生，是个没有权的新闻记者。‘百无一用是书生’，唯有这个时代，表现得最明白。想来想去，各人站在自己的岗位上，尽其所能为罢，也就只有如此聊报国家于万一而已。因之，自《太平花》改作起，我开始写抗战小说。”整个抗战期间张恨水发表小说二十多部，既有《巷战之夜》《大江东去》《虎贲万岁》等正面反映战争的小说，又有《魍魉世界》《八十一梦》等讽刺色彩浓厚的作品。它们构成了张恨水又一个创作高峰。
《八十一梦》是张恨水在重庆期间的代表作，也是他社会讽刺小说的杰作。作品以一系列的“记梦”短篇连缀而成，各自独立，又互相关联，以包涵神话、梦境、幻想、现实的多重空间，构成一个亦真亦幻、虚实交错的艺术世界。“这种由真入幻，以幻写真的艺术手法，幻化了现实与艺术的时空距离，却包含了极为充分的现实批判意识和极为犀利的社会针砭锋芒。”这部小说，是张恨水社会批判思想的一个总结：《天堂之游》描写天国里走私成风、“钱上十万可通神”的怪现象；《在钟馗帐下》借“浑谈国”揭露崇尚空谈、不切实际的国民性弱点；《狗头国一瞥》掀开官僚资本利用权力垄断国家经济、导致民不聊生的黑幕。作家在该书《尾声》中说：“我是现代人，我做的是现代人所能做的梦。”他以现代人的理性，关照上流社会的溃烂腐败和国民性的疮疤宿疾，其间所显示的某种带有启蒙意味和民主风范的现代意识，表明张恨水正有意识地把新文学的严肃主题和独创性的表现手法纳人通俗小说的范畴，把章回小说的题材领域扩充到前所未有的程度，从而实现了通俗小说的现代性转化。
从1938年到1948年，张恨水在创作题材、价值取向上都与以前有了很大不同。他惯用的社会言情已经退到次要的位置，而关心国家存亡、民族自立的抗战题材，包括批判破坏抗战的讽刺题材，一跃成为他创作的重心。他将通俗文学创作旨趣的严肃性提高到前所未有的高度，试验了通俗文学展示社会的各种功能：《大江东去》是较早的“抗战+言情”小说；《虎贲万岁》是新闻纪实的手法；《八十一梦》是幻想型忧患讽刺小说；《魍魉世界》和《五子登科》暴露了国民党官僚的腐败；《巴山夜雨》则是对抗战时期知识分子在精神、物质上的双重困境的充分揭示。张恨水的这种转变，对于一位面向市民读者、迎合大众口味和市场规律的通俗作家来说，是十分可贵的。他在这一时期所作的小说，仍然面向普通的读者，但已紧紧追随着时代的潮流，并不沉醉于已经取得的成就，勇于突破自己，超越自己，以通俗的叙事手法，自觉地担负起挽救民族的重任。他在作品中所体现的作家的良知和社会责任感，代表着中国现代通俗小说在题材领域、精神气质上向新文学的靠拢。当然也应该看到，这种世俗化倾向的偏离是有代价的，以发展的眼光来回顾张恨水的创作生涯，不难发现，虽然这一时期的作品在思想性和价值层面较以往有很大的提高，但其艺术上的成就除《八十一梦》等少数篇什外大多没有长久的生命力。今天留在人们印象中并引起长久回味的，仍然是以《金粉世家》《啼笑因缘》等为标志的张恨水。这种价值取向与艺术魅力的背离提示我们，通俗文学与严肃文学或者说纯文学之间，并不是“落后与先进”、“庸俗与高雅”这样简单的承递关系，通俗文学有着自己独特的审美趣味和表现途径，更有与严肃文学不尽相同的价值系统，这是值得我们认真分析总结的。
抗战胜利后，张恨水于1946年2月返回北平出任《新民报》经理，兼编副刊《北海》，发表了连载小说《巴山夜雨》《五子登科》。《五子登科》描述的是重庆接收大员在北平勾结汉奸头目，把“接收”变成“劫收”的劣迹。在文风上部分地向晚清谴责小说复归，而结构则是极为成熟的章回体。小说写接收专员金子原刚飞抵北平，就被一群汉奸头目、银行家所包围，他们各显手段，纷纷献上金钱、美女。三五个月之间，纷至沓来的金子、房子、车子、女子、票子使接收大员大饱私欲，“五子登科”。忽然重庆传来消息，上峰得知其劣行后震怒。金子原虽然骂了一声“重庆无官不贪”，还是带了重金美女躲到上海去当寓公。在抗战胜利初期，和平建国的声浪曾一度高涨。张恨水亲眼目睹了政府官员抢夺胜利果实的丑恶行径，就借这部小说以夸张的笔法表明，“群乃知政府不足与图治”，写成一部40年代的《官场现形记》。“从《春明外史》为风流灵魂‘人亡花落’洒泪，到《五子登科》为‘无官不贪’的腐败王朝送终，张恨水不断地自省自新，改造使他成名的旧派小说的路径，最终走进了现实主义的广阔天地。作为一个文学家的典型，他既是旧派章回小说艺术的集大成者和改良者，又是章回小说蜕变期在探索和扬弃中获得新的生命之一人。”
1948年，张恨水辞去《新民报》的职务，准备从事专业写作，不料次年突然中风，记忆力和想象力大不如前。建国以后，他因家中人口众多，生活压力大，不待身体痊愈又重新提笔写作。他自感写作能力衰退，就“把长篇小说改为中短篇，把创作改为再创作”，以补创造力的不足。他曾表示：“以前语言辞汇，摇笔即来；如今寻思半晌，却还得不到一个适当的。”在这一时期，张恨水主要是从古代爱情故事中取材，写了《梁山伯与祝英台》（1953），《白蛇传》《牛郎织女》（1954），《孟姜女》《孔雀东南飞》（1955—1957），《凤求凰》（1961—1963）等作品。这些小说，由于失去了社会批判的锋芒而单纯追求脱离时代的爱情主题，并未产生太大的影响。
1967年2月15日，张恨水病逝于北京，享年73岁。“稗官写到鬓斑时”，张恨水用自己的一生验证了这句话。他在近百部的中长篇小说中，给读者留下了众多难以忘怀的鲜活的人物形象，并以卓越的艺术才能，从根本上改变了中国现代通俗小说的发展方向。张恨水不仅是通俗小说的大家，也是社会风尚的观察者、记录者，国计民生的呼吁者，社会黑暗、丑恶现象的揭露、批判者。
