回台后，医师建议使用化学治疗，但孔令伟坚持要照钴60，奇怪的是，她的癌细胞已蔓延到左右两边的肺，孔令伟却只愿意一边肺照钴60，最后，一边肺的状况好转，另一边的肺则日渐恶化，癌细胞从肺转移到肾脏、泌尿系统、淋巴腺，终于导致不治。
在孔令伟过世的前一天，病情已经很糟，不仅呼吸、血压都靠药物维持，人也完全昏迷，随时都可能死去。振兴医院向宋美龄报告，孔令伟的病情相当危急，并询问她是否准备回台看孔令伟最后一面？回答是，宋美龄年事已高，不适合密集长途飞行，不能再回台湾，请孔令伟的姐姐孔令仪回台料理后事。
孔令伟的丧礼为1994年11月14日和15日两天。在纽约市曼哈顿上东城著名的坎贝尔殡仪馆，“孔二小姐”孔令伟安祥地躺在沉重硕大的铜棺里。
银白色的铜棺，下半部缀满了鲜花，上半部棺门打开，躺着传说中达官贵人都怕三分、喜作男子打扮的孔二小姐，只是此刻的她，俨然一位中年贵妇，深蓝色的长袍，头发松松地向后梳拢，面部表情平静而安详，脸上完全没有皱纹，丝毫不像70多岁。
孔令伟的灵堂设于这家著名的殡仪馆四楼，这一层楼有三间灵堂，孔二小姐所占的是梅迪森北厢房。这一中型大小的灵堂四周摆满了花牌，90％的花牌下款都是英文，中文的只有几面，上书“总经理……”几个行字。
据说，在蒋家，上上下下都尊称孔令伟为“总经理”。而这位女总经理，即使在白宫作客，也着男装，当时的罗斯福总统即直呼她为“Boy”。
由于事先殡仪馆职员就向媒介表示这是一次“私人性质的丧事”，严禁记者进入殡仪馆，那些风闻宋美龄要前来吊唁，苦苦守候在此的记者们，只得在大门口望穿双眼。由上午一直等到了下午6时，“第一夫人”始终没有出现在视线内。
16日上午9时，孔令伟的灵柩移至到附近的方砖教堂，安置在讲坛上，四周布满香烛花瓣。10时10分左右，30多位亲友先后抵达教堂，包括孔令杰、蒋纬国夫人、蒋孝勇及“协调处驻纽约办事处”处长吴小丹等。宋美龄则于11时前，在随侍挽扶之下，步入教堂。
当时，只有一两位记者被准进入教堂，参加了这次历时20多分钟的追思礼拜。据述，宋美龄开始时，尚能自持，但到了牧师祈祷时，对孔令伟“视同己出”的宋美龄，曾一度失去控制，掩面哭泣。
孔二小姐的追思礼拜结束之后发引灵柩，送葬车队在寒风飒飒的初冬，向北方的上州疾驶。大约50分钟之后，抵达了威斯彻斯特哈斯岱市附近的芬克里芙公墓。孔家墓园是一个室内墓园，位于一座专门安置灵柩及骨灰的大厦三楼。
记者们先行抵达，在大厦门口守候，宋美龄乘轮椅进门时，大家纷纷举起镜头。但这时哀痛已极的宋美龄表示她不想拍照，记者们也很尊重地停止动作。
在三楼的孔氏家族室内墓园，典葬牧师行礼祈祷之后，银白色的铜棺被嵌入第四层，下面依次是其兄孔令侃、父亲孔祥熙、母亲宋蔼龄。
葬礼后，宋美龄要求众人暂离，让她单独在墓前哀悼。众人离去时，唯留这位白发苍苍的90多岁的老夫人，站立墓前，极尽哀思。宋美龄完全沉浸在白发人送灰发人的悲哀之中，让所有同行人倍觉凄凉。
统帅梦破灭
在蒋氏家族的孙辈中，最得宋美龄宠爱的是老三蒋孝勇。这位昔年深得祖父蒋介石宠爱的孙儿，在宋美龄心目中依然是别人不能替代的。蒋氏家族中如果有什么讯息需要转达时，蒋孝勇是惟一的最佳传讯使者。宋美龄迁居美国后，蒋孝勇几乎每年都要前往纽约，拜见祖母一次。据说，在宋美龄眼里，蒋孝勇仍然被视为当年可以坐在蒋介石总统办公桌上撒尿的小孙子。而蒋孝勇对宋美龄的感情也很深挚、独特，他曾把祖母宋美龄与母亲蒋方良作了对比：
母亲和祖母的教育背景完全不一样，我母亲可以说是个农村妇女，我待母亲也就是对待一位农村母亲，你没法跟她谈问题，她只要你在就好，就是纯粹的母亲，她是不理会政治之类事情的，对我而言，母亲给我的，就是母亲。而祖母则不一样，她受到非常好的教育，不单和我谈信仰，也教我哲理、观念、做人处事等等，等于是个有高深学问的祖母。所以她俩的差距在于：一位是农村的母亲，一位是哲人的母亲。
不仅在感情上，蒋孝勇对母亲与宋美龄的不分轩轾，甚至，在对两人的态度上，蒋孝勇可更敬佩宋美龄。
从小，蒋孝勇就深得蒋介石、宋美龄夫妇宠爱。到长大后，每到逢年过节，蒋孝勇一家必定到官邸去与祖父母一起用餐。与蒋介石用餐时，必然要讲究许多规矩。蒋孝勇很小就被教会了用餐的规矩，如大人放下筷子，孩子们也必须一起放下筷子。蒋介石、宋美龄喜欢蒋孝勇，每每吃饭的时候，总给他夹满一碗菜，让他尽情吃。可蒋孝勇回忆，那些美味也有来不及品尝的时候，小孩吃饭慢，大人吃完了，他们也得跟着放下筷子。美食虽说没吃到，但宋美龄的种种至爱关怀还是难以忘怀的。
有一次，才三四岁的蒋孝勇，在官邸饭桌上，得到蒋介石、宋美龄的允许，喝了一杯酒，喝完就发了“酒疯”，逗得蒋介石、宋美龄开怀大乐。
蒋介石对这个孙子是抱着不少期望，他曾带着这位幼孙去视察部队，也曾亲自教过小孙子读书。在日月潭的行宫，蒋介石在那里单独教蒋孝勇四书，一句一句地教，详细解释句子的意思。
蒋介石一直认为，他的后代应该努力学好中国传统文化，如王阳明哲学、四书等，如此才能对治国理念一以贯之，他希望蒋孝勇能在这面打下牢固的基础。
蒋孝勇相当聪明，但他在小学及初中的成绩差强人意，这是因为他并不太喜欢上学。有一天，天真的蒋孝勇问蒋经国：“爸爸，什么叫做应酬？”蒋经国想想回答：“应酬嘛，就是心里头不想去，又不得不去的，就叫做应酬。”蒋孝勇就对爸爸说：“那我读书就是一样的。”
1964年，初中毕业之后，他选择了陆军军官学校，打算步爷爷和叔叔的后尘。蒋介石的孙子、蒋经国的儿子读军校，对军校来说，是求之不得的事。军校每年在招生之前，总会做一番宣传；蒋孝勇在预备班读书，顿时成为宣传的重点。当年《新生报》记者随军中访问团到陆军参观，记者特别访问了蒋孝勇。在专访中，蒋孝勇侃侃而谈读军校的抱负，他打算于预备班毕业之后，继续升为陆军官校正期生，蒋孝勇的想法其实就是蒋介石和蒋经国的愿望。蒋介石非常希望他的三个孙子中，至少有一个读军校，以后在军中发展，蒋经国在这方面的想法也不比蒋介石少。只是天不遂人愿，蒋孝文、蒋孝武都没有读完军校，蒋孝勇才读了一年就出了意外。
在陆军军官学校一年级下学期，有一次军校进行野外单兵攻击练习，他跳进一条干沟，干沟里都是石头，一不小心，脚踝扭伤。这次意外发生后，蒋经国先请美军一位对足踝手术很有经验的医师动手术，那位美籍医师认为蒋孝勇年纪轻，软骨应可重新长好，于是只修掉旁边伸出关节的软骨。但手术过后，蒋孝勇依然无法正常步行，只好二度进行手术，这回由“荣总”医师主刀，把整个硬化的软骨取出，改以两根钢钉固定。这次手术之后，蒋孝勇的中踝只能上下动，不能左右动。两根钉子辅助他行走一辈子，也使得他失掉了快速移动时的平衡能力。蒋孝勇足踝动手术，这对蒋介石的打击是非常沉重的，宋美龄也曾数度前往探视。蒋介石为鼓励蒋孝勇写下如下一封信：
勇孙：
昨天电话未尽所怀，如你足疾久不愈，恐难成健全军人，实为我半年以来最大的忧虑，乃非言语可形容也。现在既然如此，只有一切听从医生之言，凡使你足疾能愈办法，都得照办，再不可有勉强“充好汉”之行动，手携拐架，无论上课或上餐厅，亦只有提用，勿以为是要。石膏如未得到医生许可，亦不应拆除，虽不方便，亦只有忍之。若非如此持，久自制与勉强行之，则恐难望痊愈了。务希切实遵办，再不可自充好汉。切记毋忘。
五十八年二月四日祖父母示
同年3月4日，蒋介石夫妇收到蒋孝勇信后，又写第二封信：
勇孙：
你上次来信，我已接到了，祖母亦高兴。咋闻你已病入医院，不胜系念，今特写信交孝武孙带来慰问，如你下周仍未痊愈，我与祖母就要南来看你，想与你同住几日，在西子湾养病或以医院为佳，易愈也。余不多言，望早痊愈。
祖父母，三月十四日晨
然而，经过评估，蒋孝勇显然已不适合留在军中，最后只好在三年级时转学。蒋介石所梦想的蒋孝勇将来成为一名“真正的军人”，能统帅百万大军为“光复国土”作贡献也成了泡影。
依蒋孝勇的意愿，他被安排到台湾大学政治系理论组二年级。多年后，蒋孝勇回想这段学习经历，觉得这是上苍的安排，如果他成为一名军人，历史也许又要重新改写了。
勿庸讳言，蒋孝勇当年能够从军校转学到台大政治系读书，完全是家庭背景因素所致。1972年，蒋孝勇自台大毕业，翌年，与恋爱8年的方智怡结婚。
蒋孝勇的婚礼简单而隆重，就他的三兄弟而言，只有他的婚礼曾对外发布新闻。方智怡如今回想，深觉自己比她的妯娌们——蒋孝文的妻子徐乃锦及蒋孝武的前妻汪长诗与再婚妻子蔡惠媚，幸运得多：她和蒋孝勇是蒋经国子女中，在台湾成婚的惟一一对，只有他俩的婚姻，不单公婆亲自参加了，而且结婚当天还按蒋介石、宋美龄的意见，依家乡之礼俗见面并且合影。
婚礼是在1973年7月23日上午10时举行的，参加婚礼的都是双方的至亲，人数并不多。婚礼一结束，一袭白纱礼服在身的方智怡就与蒋孝勇匆忙赶到“荣总”拜见蒋介石、宋美龄夫妇。
到了“荣总”，除了礼俗上一对新人要向祖父母致敬外，还有一个目的——和已经久未露面的蒋介石合照。蒋孝勇仍然穿着结婚礼服，方智怡则被要求换上旗袍，旗袍在前一天就已经准备好送到了“荣总”。小夫妻俩才到“荣总”六号病房，侍从武官就非常紧张地频频催促：“快点！老先生及夫人老早就坐在那里了！”方智怡换过装，然后和蒋孝勇到客厅依家乡习俗向蒋介石、宋美龄夫妇行跪礼并且奉茶，宋美龄则很自然地向她招手：“来来，照张照片！”
方智怡站在宋美龄后面，但宋美龄笑着拉着孙媳妇的手，把她拉到旁边来，这对新人就这么和蒋介石夫妇合照了。
宋美龄对方智怡很喜欢。早在1968年，蒋孝勇还是陆官二年级学生，因足踝扭伤到“荣总”二度开刀，方智怡到病房陪他，临时突然接到通报，蒋介石、宋美龄夫妇要来看孙子。不多久，蒋氏夫妇就到病房，蒋孝勇先把方智怡介绍给蒋氏夫妇。
宋美龄一眼便喜欢上了方智怡，看着方智怡圆圆的脸庞说：“啊！我觉得你应该是‘圆’小姐。”这么一逗，方智怡的紧张情绪也化解了，蒋介石似乎对方智怡也很满意。
蒋孝勇幼年及少年时，由于父亲太忙，他几乎是跟着祖父母过的，到了成年后，与父亲倒是愈来愈像朋友，可以无话不谈。因此，某种程度上说，蒋孝勇成了宋美龄与蒋经国之间情感甚至是信息沟通的桥梁。
蒋经国于1978年上台，到了1985年以后身体渐差。由于蒋孝勇个性谨慎、细腻，对蒋经国夫妇非常孝顺，在生活细节上，尤其照顾得周全细致。蒋方良过生日，蒋孝勇会先把蒋经国要送给蒋方良的礼物准备好，放在蒋经国的书桌上，连包装纸都用心选择。礼物内容事先都想得好好的，正是蒋方良所喜欢的。对蒋经国，更是照顾得无微不至，小自穿衣，大至关心父亲身体健康状况，可谓凡事都全心投入。有一次，蒋经国的脚后跟被热水袋烫出水泡来，不能穿鞋，蒋孝勇就开始动脑筋要怎么解决这个问题，后来他想出办法来，把一双皮鞋的脚后跟部分切掉一块，这样鞋子就不会磨到起泡部位了。
蒋孝勇后来所以能够得到蒋经国的信任，就因为他平时细心周到，对父亲之事全力以赴，成为蒋经国的左右手，被外界戏称为“地下总统”。
淡出政界
蒋孝勇的嘴巴很甜，反应快，又颇得宋美龄欢心，为宋美龄传递口信，通常是蒋孝勇的长项，逢年过节，他会殷勤随侍蒋介石、宋美龄身边，蒋介石、蒋经国过世后，他仍然与宋美龄保持密切的往来，共同关注着台湾的政局变化。
