从高中时代，蒋孝文在官邸就枪不离手，他最喜欢左轮手枪，因为这项爱好是蒋介石鼓励的，没有人敢去制止他。蒋介石不但鼓励他多认识武器性质，还鼓励他去打靶练枪法，因而，在学校外，常常可见蒋孝文腰间揣把手枪。
有一天，官邸卫士李之楚刚好下班回到宿舍，一进门，就见到蒋孝文一个人躺在床上耍弄他的左轮枪，蒋孝文见了李之楚，就大喊一声：“不许动”！然后将枪口对准李之楚，李以为蒋孝文在开玩笑，就随口说：“别开玩笑，会闹人命的”。结果话音未落，就听轰然一声，蒋孝文竟然扣动了扳机，一枪刚好打中李之楚的胸口，李之楚当场就到在血泊中，后来送到医院才捡了一条命。
一次，蒋介石率众去高雄西子湾打猎，蒋孝文也一同去了。他在侍卫的陪同下，来到寿山要塞的山林里找猎物，折腾了半天，一无所获，蒋孝文又极要面子，没打着猎物似乎很难为情。侍卫们就特地到山里捉了一只山羊绑在地上，让蒋孝文在数步之远的地方，用猎枪瞄准射击。然后，他就带着那只被他打死的“猎物”，得意洋洋地回到住处，向蒋介石炫耀一番。
由于蒋孝文生长在“天下第一家”，自幼受到太多人的恭维、纵容和拍马屁，虽有蒋介石、蒋经国的苦心培养，仍不能阻止他的堕落。在台湾，蒋孝文无法学习下去了，蒋氏父子又把他送往美国，人加州柏克莱商业学校读书，学习企业管理。在美国留学期间，蒋孝文继续恶习难改，放荡不羁，险些入狱，美国移民局把他列为不受欢迎的人驱逐出境。
蒋孝文从美国返台后不久结婚，可是他的个性并没有因此稳定下来，反而染上酗酒的恶习。有一次他酒后驾车回家，把门牙全部撞断，最后只好装上了假牙。
20世纪60年代，蒋孝文在台北统一饭店喝酒以后发酒疯，将饭店所有可以摔的东西都摔烂、砸坏。餐厅的主人当天晚上就打电话给蒋经国，控诉蒋孝文把他的店全砸了。老板不客气告诉蒋经国，蒋孝文三天两头来店里白吃白喝，还要打人、砸店，如果蒋家不赔偿损失，他以后就撤回所有投资回侨居地。
连夜，蒋家就派人去清算蒋孝文到底砸坏了多少东西，蒋经国按原价赔偿无误，这才平息了一场几乎要演出“国际”纠纷的风波。宋美龄听到类似的传闻，越听越多，总是无奈地摇摇头，有时便口中喃喃念道：“唉！蒋家的男人！”这种事，蒋经国作父亲的都管不了，何况一个非嫡亲的祖母呢！
蒋孝勇曾说，父亲为了劝他大哥戒酒，想到身教重于言教，自己首先戒酒，然而为长子费了那么大的劲，蒋孝文却仍闹出事故。
蒋孝文在35岁那年一次醉酒之后，因为血糖过低而昏迷醉宿在外。他昏迷了两天两夜，才被人发现，送医院急救，医院都不愿收。以后勉强救活了，大脑受到严重损伤，从此，蒋孝文的举止有如四五岁的孩子。
蒋孝文昏迷后不久，蒋经国到医院去看望他。看着昏迷的儿子，蒋经国禁不住悲痛万分，不停地对爱子喃喃呼唤：“爱伦！爸爸对不起你！”蒋经国愧疚的是蒋孝文患了了蒋经国从毛氏夫人遗传来的糖尿病。天命如此，谁人能抗拒得了呢？蒋经国再次慨叹命运捉弄人。
蒋经国的二公子蒋孝武，1945年，生于奉化老家。蒋介石也想让二孙子学武，但他同哥哥蒋孝文一样，对严格的军事训练不感兴趣，最后选择了政治学。他毕业于前西德慕尼黑政治学院，与汪长诗结婚后回国。
蒋经国让他担任“官兵退役辅导委员会”顾问一职，不久又当上了中央政委会委员、组织工作会委员和国民党中央党部秘书。与此同时，这位二公子还担任“中央广播电台”主任，华欣文化出版中心主任，“广播事业协会”理事长等职，在文化宣传界崭露头角。从1976年起，蒋孝武涉足情报工作，心战、情治汇报、反统战的“中央固国小组”，他均参与其中，并担任“国家安全会议”执行秘书。他的管辖范围，涵盖党务、军特、文宣等重要系统。当时在蒋家第三代中，蒋孝武一度政治行情被人看好，曾被风传为“蒋家王朝”的“接棒人”。但好景不长，先是因“江南事件”的牵连，后又因蒋经国过世后，台湾国民党政权的“本土化”、“非蒋化”彻底封绝了蒋孝武的崛起之路。
蒋：孝武很小的时候，蒋介石就对宋美龄讲，这个孝武啊！眼睛经常动不动就眨呀眨的，可见他是一个“计谋多端”、“鬼灵精”一样的小孩。蒋孝武比蒋孝勇大三岁，经常对弟弟施诈，骗走弟弟手中的东西，蒋孝勇小时候手上的零用钱动不动就给蒋孝武拿去用了。
宋美龄习惯在逢年节过的时候，封一个红包给孝字辈的晚辈作鼓励。有一次，宋美龄发过红包，蒋孝武就跑到蒋孝勇那儿说：“阿弟啊！你有钱要多用！”他劝蒋孝勇尽量用钱，而自己却非常吝惜手上的钱，有一次，他中了奖券，别人让他请客，他就是不肯拿出一分钱与大家同乐。
“江南命案”给蒋孝武的政治生命一个极其沉重的打击，这也是他出国避风头的主要原因。蒋孝勇对此评论说，他哥哥对政治一直蛮有兴趣，如果不是被别人利用的话，他可能还在传播界。兄弟二人曾经失和，原因是，蒋经国死后，弟弟没有通知哥哥，哥哥回来后质问弟弟父亲可否有遗言，弟弟又回答不出，于是兄弟发生矛盾。
从蒋孝武的人生经历来看，如果他的性格不是那么倔强，而且不发生江南命案，他是不可能就此从政坛上销声匿迹的。
1990年，“总统”大选前夕，李登辉任命蒋孝武出任驻日代表。在日任职期间，蒋孝武密切注视岛内政治动向。因“总统”、“副总统”选举发生党内政争后，曾致函中国国民党领导人。信中对“非主流派”进行了批评，并声言：“我将终生是三民主义的忠实信徒，……衷心呼吁中国国民党领导同志捐弃一己之私，尽速推动党的第二次改造，为创建统一的新中国共同奋斗。”
1991年5月，蒋孝武请辞驻日代表返抵台北。7月1日，因急性心脏衰竭，病逝于台北“荣民总医院”，终年46岁，留下汪长诗为他生的一双女儿，蒋友兰、蒋友松。
蒋孝武逝世期间，蒋家老少都到“荣总”料理后事，惟有宋美龄没有去，但据说她对孙辈之死表现得“相当坚强”，虽然精神又受了沉重的打击，尤其是蒋孝武之死，“间接向人宣告，掌握台湾政局长达40年的蒋氏家族，正式退出历史舞台了。”
岁月无情，短短几年时间，让宋美龄承受了这如此之多的亲人罹丧的痛苦。有人说蒋家的人即使一时仍未彻底从台湾政治上消失，但是人脉势力已逐渐散去，仍想要以强人政治的姿态“再起”，恐怕是永远不可能了。
1996年12月22日，先移居加拿大后又定居美国的蒋孝勇在台北“荣总”因食道癌病逝，遗有三子。至此，蒋家六寡，宋美龄白发人送黑发人，何其不幸。
语言上的“联合国”
宋美龄祖籍海南，长在上海，学在美国，后又随蒋介石奔走南北。因此宋美龄会讲粤语、上海话、英语，还会国语。
蒋介石生于浙江宁波，后到北方、日本学习，长期生活于上海，因此宁波方言、官话、日语、上海话讲得非常流利，国语说得并不标准，带有很浓的浙江口音，此外，他还会点英语。
蒋经国生在慈溪，后到上海、北京、俄国读书，会说宁波方言、官话、上海话、国语、俄语，英文水平在后来也不错。
蒋经国的太太蒋方良是俄国人，俄语是她的母语。来华后，蒋家特意为她请来了一位国文教师教她国语，她学得很快，一年之后，就能非常流利地与人交谈，还会说宁波话。
蒋纬国生在日本，幼年就被蒋介石带到慈溪抚养，不久又到上海、苏州读书，长大后被蒋介石派到德国学军事，学成后又赴美国学习考察，因此，上海话、英语、德语、国语都很流利。
在蒋家还有会说德语的，一位是蒋纬国的第二任太太邱爱伦，她是位中德混血儿，另一位是蒋孝文的太太徐乃锦——革命先烈徐锡麟的孙女，也是中德混血儿。
在平时的语言交往中，蒋介石与宋美龄在一起时，用上海话交谈，在公开场合两人均操国语，尽管蒋介石讲得并不标准。在外事场合，宋美龄讲英语比她讲国语更流畅。
蒋经国的家庭语言是国语，大小人等都能听懂。夫妻在一起时，国语、俄语混着说。当蒋经国在外办事不顺，回家生闷气时，蒋方良为安慰夫君，会用俄语问候、关心他，使他感到家庭的平静，回想起年轻时代的浪漫月岁。蒋经国往往因此而愁云顿消，心情开朗起来，俄语的魅力在这种情况下的作用如此之大。
蒋纬国在公开场合讲一口流利的国语，平时讲课时，国语、英语、德语串在一起，往往能收到生动活泼，别开生面的效果。在家里，夫妻之间常常中、德语言混用，夫妻感情融洽。
宋美龄在家庭中使用语言分对象、场合。对蒋经国、蒋纬国讲上海话，以体现家庭气氛。对儿媳们、孙子们讲国语，以示长辈威严，当然这些人也不懂上海话。
在与孔家、宋家人的交流中，宋美龄通常是上海话、英语轮流用，与自己的同胞姐姐、哥哥、弟弟交往时，还常讲粤语，以现手足之情，再返少年时光。
儿媳
蒋经国的妻子俄文姓名叫芬娜·伊巴提瓦·瓦哈瑞娃，自从见过蒋介石后，蒋介石认为她的洋名“芬娜”，听起来和讲起来拗口，便为其改名为“方娘”。至于后来改为“方良”有三种说法，一说蒋经国整日“方娘”在口，被留学苏俄的同学徐君虎取笑，说称呼太太为“娘”，不伦不类。于是蒋经国就接受徐君虎的建言，把娘字左边的“女”旁拿掉，“方娘”变成了“方良”。
台湾的蒋家亲友则表示，记忆中听蒋经国说起，是蒋介石辈的党国元老戴季陶让蒋家把“娘”字换成“良”字的。
还有一说是蒋介石的原配夫人毛福梅，不知“娘”字亦可称呼年青女子，以为必定是晚辈对长辈的尊称，于是命改为“方良”。
芬娜改名后，人们都称她“蒋方良”，唯有蒋介石仍称儿媳为“方娘”。1966年5月15日为方良50岁生日，蒋介石为她题“贤良慈孝”四字，前面则写了“芳娘贤媳五十生日纪念”，以示对她具有东方女性漫婉贤淑品格的赞扬。
但是，蒋方良终究是俄罗斯血统，文化、生活上的差异，加上嫁到中国这样特殊的政治家庭，难免产生各种各样的苦衷和烦恼。
和蒋介石夫妇不同，蒋经国夫妇就很难有那么多夫唱妇随的和谐场面。据传说，有人认为蒋方娘是因为生活寂寞、苦闷，还染了酗酒的恶习。
刚到台湾的那段岁月，台湾不准进口俄国酒，有人为讨好蒋经国，就想办法从香港弄来一些伏特加，送给蒋方良。那时，蒋经国家里藏有不少伏特加烈酒，夫妻俩兴致高的时候，会斟酒对酌，蒋方良的酒量不输蒋经国，可谓酒中豪杰。
由于在家里宋美龄喜讲英语，再有为了同美国搞好关系，蒋经国在英文方面下了不少功夫，也为蒋方良请了一位美国驻台“大使馆”某参事的太太，到家里辅导她英文。后来又请了一位英国人教他们英文，功夫不负苦心人，蒋经国夫妇后来的英文都很好。蒋方良后来竟也喜欢上了中国的京剧，可见其适应中国文化之快。
与宋美龄不同，蒋方良是绝对不插手丈夫的政务的。蒋经国对夫人干政深恶痛绝，在他的七海官邸，还是“男主外，女主内”，太太对先生在外面的情况一无所知。
