1923年6月，直系军阀走了黎元洪。同年10年，曹锟以重贿当选为总统。次年10元，直奉军阀大战，直系大将冯玉祥乘机倒戈，回师北京，推翻曹锟，段棋瑞就任临时执政，任命各部总长，以李思洽为财政总长，并兼任盐务署督办。
李思浩是段棋瑞的亲信，这次出任财政总长，面临一大难关，即军费庞大、财务极度困难。海军将士为索饷，竟将海军总司令部逼下了台。
因此，段棋瑞和李思浩，千方百计想给海军筹付欠饷，终于获得了日本财阀三井的暗中协助。由日本人中泽松男出面，每个月向波斯采购鸦片500箱，由波斯运往上海销售，资金由三井公司垫付，所赚的钱，则交段棋瑞、李思浩拨付海军发欠饷。段棋瑞和李思浩喜出望外，但他们必须在上海找一个可靠而又有办法的自家人，亦即所谓的“安福系”人士作为这桩秘密买卖的总代理。他们想来想去。最后决定把这项任务交给陆冲鹏。
因为，一、陆冲鹏是“安福系”支持当选的国会议员；二、1920年直皖开战，段棋瑞下到上海，与李思浩等要人均住在陆冲鹏家避难。段、李将这项美差给他，多少有报答之意；三、陆冲鹏和上海的一些烟土商很熟。
杜月笙还调查到，陆冲鹏接奉这项密令之后，便和广茂和烟土行签订了合约，由陆冲鹏代表段棋瑞临时政府签字盖章。双方约定陆冲鹏负责运送烟土至广茂和烟土行，而广茂和烟土行则见货付款。
第一批鸦片500箱运到外海，陆冲鹏早已接到密码电报，他立即通知广茂和烟土行，叫他们准备现款接货。他这一去，才晓得自己上了大当，广茂和的老板居然推说一时筹不出这么多现款，言下之意仿佛是打算放弃这笔大生意，也无可奈何。
陆冲鹏被这意外的变卦急得团团转，货物就要到了，买主却说不要货，因付款不出，叫他把这么多鸦片往哪儿藏。他左思右想都毫无办法，只好暂且把这500箱烟土放到他的田庄。他的田庄面积辽阔，以前就当过存放鸦片的秘密仓库，同时，他的佃户都受过军事训练，他又买了大批枪械放在田庄，万一有人来抢，他们还可以竭力抵抗。
杜月笙把陆冲鹏的底牌，摸了个一清二楚，脸上的愁云顿时一扫而光。他兴奋异常，因为他知道北洋政府都在明目张胆地用军舰走私鸦片，那么，他的三鑫公司又为何不能做呢？
他立即去拜访通商银行的老板，从他那儿借了2万块钱。他拿着这笔钱交给张啸林，叫他打点精神去办事，尽快地结交孙传芳手下的新贵。
过去，杜月笙和张啸林就同孙传芳的驻沪代表有过交往。这次手中有2万块钱，他们托人居间介绍，几度酬醉往还，孙传芳左右的和位高级官员，便和杜月笙、张啸林称兄道弟起来。
真正应了当年倚江楼上金廷荪说的那句开场白：“三百年风水轮流转”，起初把持上海鸦片市场，不把法租界各位看在眼里的“大八股党”，自从黄金荣两记耳光打倒“保护权”，“小八股党”掘起，三鑫公司掌握大权，包占上海市场后，“大八股党”就反过来在三鑫公司和黄、杜、金的公馆行走。他们有人在吃俸禄，有人经常调头寸。俗话说：“吃人嘴软，拿人手软”，“得人钱财，与人消灾”，”即今年纪比他们年轻得多的杜月笙有事拜托，他们也莫不奉命唯谨，跑得非常起劲。
在一个礼拜之内，陆冲鹏和杜月笙几度直接交谈，已经弄得很相契了。陆通过几天的交往，对杜月笙佩服得五体投地，知道他是个“讲义气”的朋友。两个人将烟土运进上海滩的每一项细节都反反复复地进行了推敲。
1924年，旧历大年夜的前三天，运送鸦片的远洋外轮，准时抵达吴淞口外，大轮船在公海上抛锚，陆冲鹏则搭乘一艘军舰，驶往公海去接运鸦片。军舰的舰长，是海军总司令的弟弟。
至于宋希勤为什么会听杜月笙的，首先当然是金子起了作用。张啸林奉杜月签之命，送了他好几只金元宝。另一方面，是孙传芳早已垂涎上海滩上走私鸦片这只金碗。他心里明白，海上贩运鸦片获利最大，与其物色人选，另组班底，不如利用杜月笙，轻车熟路，可不担一点风险，安享财香。
500箱烟土转手便卖光了，三鑫公司获利甚丰。不久，段祺瑞的财政总长李思浩到了上海，在陆冲鹏的引荐之下，杜月笙去见了他，双方举酒言欢，往来频繁。后来，陆冲鹏和李思浩同赴北京，回上海时，又带来了两张北京临时政府财政部的委任状，聘任杜月笙、张啸林为财政部参议。杜张二人敬谨收下。
杜月笙走私鸦片有“功”，因而获得了北洋军阀授予的高官显位。后来，新军阀蒋介石要发动对共产党人的大屠杀，杜月笙便自然成为蒋氏的一大靠山；而英、美、法、日等国要插手中国事务，也不得不看看这位“杜大人”的面色。走私鸦片给他带来了金钱、权力、名望以及由此而产生的对国内外时局施加影响的非凡地位。
杜月笙在上海抗战中所办的另一件大事是与戴笠共同创办了“苏浙行动委员会别动队”参加抗战。尽管戴笠一生以与****作斗争为己任，但在抗战中，他的思想倾向基本属于黄埔系中主战的少壮派军人阵营，在这一点上，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙与他是一致的。两人本来即为挚友，在抗日这一点上又有共识，所以两人商定在上海建立一支1万人的武装游击部队，以帮会和工人为基础，配合正规军作战，并负责肃谍防奸等工作。杜月笙自己出钱捐赠了5000支快慢机手枪，又利用自己的影响，动员了帮会成员、工人、学生、店员、失业青年入伍。10月，这支仅以一月时间仓促成立的游击部队，在上海南市和苏州河两岸配合正规军与日寇作战，尽管作战力差，但大多成员异常英勇顽强，为中华民族抗战作出了牺牲。据事后统计：别动队战死兵共1500人以上，受伤500余人。据说，杜月笙颇为悲痛，他不是心疼钱，而是哀怜那些为国捐躯的青年，其中很多人是他的徒弟。
1938年春，中国红十字会总会理事室迁移香港，杜月笙亲自主持工作，并设立总办事处，以接受海外捐助的物资，并同时筹措救护事业的经费。可以说，杜月笙此时是非常辛劳的。当时，国民党政府还设有中央赈济委员会。“八？一三”抗战后，蒋介石安排杜月笙为该会常委，负责粤、桂、闽三省称第九救济区工作。为了工作方便，杜月笙将第九救济区办事机关与中国红十字会机关合设于香港九龙柯士甸道他的宅寓也在此，并在香港最大的饭店辟有房间，专与各方接触。当时，海外侨胞对抗战捐助的物资及对难民的救济品，都由杜月笙接收运往汉口或重庆。同时，杜还负责与戴笠合作布置向沦陷区搜集情报及锄奸策反工作。据说，上海另一帮会头目张啸林投敌被暗杀，也与杜月笙有关。另外，轰动中外的高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布“汪伪密约”，也是杜月笙与戴笠共同策反的。
三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆，得款60万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说："上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。"
杜月笙似乎料到蒋介石的这番"关心"，爽快地说："我是准备放弃上海以后的退步了。"
蒋介石曾听说，****方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被"统战"过去，便以告诫的口吻加了几句："杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。"
杜月笙的话仍是半明半暗："总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。"蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然****方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。至于去哪里呢？与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是寄人篱下？杜月笙选择了去号称自由港的香港。
1931年6月10日，是经过几个风水家选定的送主日期。一大早法租界华格臬路（今宁海路）杜家附近的几条马路已被几万人的仪仗队和客人挤得水泄不通。仪仗队分为6个大队，第1大队由几十面两丈见方的特大国民党旗和杜字旗作前导，每面旗由四人抬举，前后左右用100多辆自行车护卫。接着是由法租界和英租界巡捕房派来的英、法、印、越巡捕组成的骑队。后面跟着一大群“金荣小学”的学生和几年来各处送给他的十几把“万民伞”，以及挂着蒋介石送的“孝思不匮”的金匾的匾亭，何应钦、张学良等人的匾亭等。还有一个上百人的乐队。其余5个大队是由警察局的保安警察大队，陆、海军的军乐队，陆军第五师和吴淞要塞司令部步兵各一营。还有救火会、保卫团、童子军、缉私营、侦缉队、工会等组成的队伍，以及各团体的旗伞。每队都分别配有吴佩孚、段祺瑞、孔祥熙等南北军阀、新旧官僚政客送的大匾等等。还有外国人送的祝词和礼品。蒋介石送的一篇祝词彩亭殿后。
