安娜·埃莉诺·罗斯福是奥伊斯特湾那一支的罗斯福家族的成员，是西奥多·罗斯福总统的兄弟埃利奥特的女儿。
小的时候，罗斯福曾经见过这位远方的堂妹，但是，随即失去了联系。1902年夏天，在沿着哈德逊河岸疾驰的纽约市中心铁路公司的一列火车上，罗斯福在车厢中闲逛，看见一位身材苗条的姑娘独个儿坐着，他一眼就认出那是他的一位远房堂妹。他就停下来与她聊天，埃莉诺告诉他，她在英国念了三年书，刚刚回乡，此刻正前往那位住在海德公园村北面的蒂沃利的她外婆的庄园消夏。两人聊得非常愉快，在火车到达波基普西之前，他邀请埃莉诺到隔壁的一节豪华的车厢里去见见他母亲。埃莉诺看到萨拉·罗斯福时惊呆了。尽管她丈夫辞世已有一年半了，她却仍穿着黑色的寡妇服装，戴着长长的面罩，这种穿着非常惊人地突出了她那优雅的姿色。
安娜·埃利诺·罗斯福
在这次相遇之后，罗斯福和埃莉诺常常在河边的乡间宅第或纽约市内举行的宴会或舞会上相会。随着交往的深入，罗斯福越发地迷恋埃莉诺。毫无疑问，她的一部分吸引力在于她是美国总统的侄女。除此之外，她本人也挺聪明，长相似乎也有迷人之处。她体态优美，满头金发，眼睛闪现出令人迷醉的光辉。罗斯福本身就很容易引起女人的注意，也喜欢和女人相处，他曾向几位姑娘调情。其中有他的表妹穆里尔·德拉诺·罗宾斯、海伦·罗斯福（他的侄女）、玛丽·纽博尔德，还有弗朗西丝·佩尔。在哈佛求学的时候，他与两位来自波士顿名门望族的姑娘多萝西·昆西及弗朗西丝·达纳常有往来。但是在他的日记中开始频繁地出现埃莉诺的名字。有一次，他同母亲一起到纽约去买圣诞礼品时，他悄悄溜走，“同埃莉诺一起喝茶”去了。
那年冬天，他们不约而同地来到了华盛顿。特德叔叔邀请埃莉诺到白宫去度假。埃莉诺的姑妈拜伊和萨拉·罗斯福的好朋友安娜·罗斯福·考尔斯夫人邀请罗斯福到北街1733号她家中去过新年。拜伊非常钟爱自己的侄女埃莉诺，她大概猜到埃莉诺对富兰克林越来越感兴趣了。他被邀请到白宫和埃莉诺及艾丽丝·罗斯福一起饮茶。1903年元旦，他和家庭其他成员一起站在“内圈”中，入神地观看总统热情地与成千上万个祝愿的人握手。吃罢晚饭，他们一起去看戏。当时他在一页日记中写道：“这是非常有意思的一天。”
一个月以后，埃莉诺应邀参加在海德公园村举行的罗斯福21岁生日庆祝活动。以后，她又几次应邀到海德公园。那年夏天，他们经常一同出游，亲密的关系很快发展成为爱情。尽管他们看起来有很大的不同，在许多地方却是非常相似的。他们都是共同的美国社会的产物，接受过相似的教育，都有着相同的道德观念，对生活也有相同的看法。对埃莉诺说来，她对这样一位王子式的青年人醉心于她而感到由衷的高兴，也有点胆战心惊。很可能，生机勃勃的罗斯福使她想起了她敬爱的父亲，给她提供了一个庇护所，她向他敞开了胸怀。
埃莉诺是在童年时代就显露出强烈的社会道德心，这种道德心后来成为既令人讨厌，又令人高兴的东西。她说：“我小时候就意识到在我周围有遭受苦难的男人、女人和孩童。”她父亲曾同她去看过罗斯福家族创办的慈善机构，埃莉诺说：“当然，我并不完全理解我所见到的许多事情，但我觉得这些事情给了我深刻的印象，这些印象我终生难忘。”一回到纽约，她就产生了要帮助那些不幸者的欲望，并且将它付诸实践，她加入了新成立的少年联盟。她被派往东南区里弗顿街上的安置区去给贫民窟的孩童教舞蹈和健美操。
像许多上层阶级的姑娘们一样，她在安置区工作与其说是去教育别人，不如说是教育自己，因为这使她亲眼看到了都市里的穷人们是在何种条件下过日子的。埃莉诺加入了消费者联盟并被派到做人造花和羽毛的血汗工厂去调查工作条件。她克服了害羞心理，步履维艰地爬上黑洞洞的楼梯，走进屋子里。她所目睹的情况使她惊骇不已：“我亲眼看到只有四五岁的小孩坐在桌子旁边劳作，有的简直累得晕倒了……”
在此期间，富兰克林和埃莉诺不顾当时严格的风俗习惯继续恋爱。富兰克林有几次到安置区去看她，埃莉诺带他同去探望一个生病的学生。富兰克林从来没有想到在他的生活圈子里会看到这种景象。她说：“当他看到这个学生住在那冷冰冰的房屋中时，他心里十分震惊，嘴里不住地说他真不敢相信人竟会过着这种生活。”
1903年11月21日，埃莉诺应富兰克林的邀请到坎布里奇去看哈佛大学对耶鲁大学的足球比赛。在比赛中罗斯福当啦啦队队长。他在日记中用自己才看得懂的密语写道：“午饭后，我与我的亲爱的人作了一次永远也不会忘记的散步。”就在那个静谧的星期日，当两人在那熟悉的地方散步的时候，富兰克林向她求婚了。埃莉诺并没有立刻答应他。她回到纽约之后，把富兰克林向她求婚的事讲给外婆听。霍尔夫人问她是否真的爱上了他，埃莉诺“郑重其事地回答‘是的’”。这对年轻人正式宣布订婚后，特德叔叔首先向他们表示祝贺。他对富兰克林说，听到这个消息，他“非常高兴”。他这样写道：“我很喜欢埃莉诺，好像她是我的亲生女儿一样；我喜欢你，也相信你……祝愿你们永远幸福。”他不但答应去参加订于1905年3月17日举行的结婚典礼，而且还答应他要亲自去把新娘交给他。埃莉诺请艾丽丝·罗斯福当女傧相，尽管她们姐妹二人的关系不太融洽，艾丽丝还是很乐意地接受了这次请求。“这事挺有趣，我十分高兴……你让我去当个女傧相，心眼儿真好。”
离开哈佛之后，为了离埃莉诺近一些，富兰克林没有像他父亲那样念哈佛大学法学院而是进了哥伦比亚大学法学院。他和他母亲在麦迪逊大街200号租了一套房子，每逢周末就到海德公园村和蒂沃利去。1905年3月4日，罗斯福和埃莉诺与家庭其他成员一起走到华盛顿去参加西奥多·罗斯福总统的就职典礼。美国总统对美国人民说：“已经给了我们不少东西，理所当然地期待着从我们这儿得到不少东西。我们对别人有责任，也对自己有责任，我们不能逃避这两种义务。”
就读哥伦比亚大学法学院以后，与25年以前曾在同一所学校就读一年的西奥多·罗斯福一样，富兰克林·罗斯福也感到厌烦，心神不安，因为他看到学校传授的知识与法律实践的现实并没有多大的关系。繁琐精细的法律条文令他索然无味，比起此时与埃莉诺的热恋，法学概念抽象而枯躁。他在邀请他的老校长皮博迪博士来主持他婚礼的信上流露出他对大学学习缺乏热情：“没有你，事情就不同了。我正……试图去熟识一些法律工作，当然，我还会继续下去。”但是，问题似乎就在于他缺乏兴趣，而不是懂与不懂专业知识。罗斯福发觉学习法律枯燥无味。而且他也不像在哈佛大学念书时那样，担任《红色哈佛报》主编，也没有其他课外活动来调剂一下生活。埃莉诺非常了解这种情况。她对拜伊姑妈说：“富兰克林如果不能凭借学习法律来和人们广泛接触的话，那么他在哥伦比亚大学学法律是不会觉得满意的。”
法学院的问题不久就被期待已久的婚事所淹没了。家里的直系亲属出席了结婚仪式，结婚当天下午天气晴和，东76街上毗邻的6号和8号两座埃莉诺亲戚的褐石房子窗户大开。第5大街上一年一度的圣·帕特里克游行队伍合唱的《穿起绿色衣裳》的声音透过窗户，几乎淹没了《嗬，答应我吧！》的乐曲声。报纸上已经登载，说美国总统检阅完游行队伍后要在婚礼上将他的侄女交给富兰克林·罗斯福，所以从清早起，人们就聚集于街头巷尾。一个个挥舞着旗帜、手绢，冲破了警察的警戒线，一起涌到刚刚到达的伯登和温思罗普家人周围。临近三点半钟时，人群中传来一阵高呼声：“特德万岁！”总统面带人人熟悉的笑容，纽孔里插着一支天兰花，站到了房舍的台阶上。
富兰克林·罗斯福坐在一间小小的接待室里，焦虑不安地等待着结婚仪式，与皮博迪博士和莱恩罗普·布朗一起回想着格罗顿的往事，布朗代替因病缺席的罗西任男傧相。他们谈笑风生，以致有人提醒他们站到旁边去。那时婚礼队伍已经上路，总统马上就要挽着新娘，走近那座摆满粉红色玫瑰和棕榈的圣坛了。埃莉诺打扮得异常漂亮，这使一些客人想起了她的母亲。她穿着镶有花边的、笔挺的白绸子礼服，拖着很长的后摆，用她生母的钻石别针别住面纱，脖子上挂着一小串萨拉·罗斯福送的珍珠项链。一位报道社会新闻的记者发现她比总统的个子长得更高。
婚礼以后，两幢房屋之间的滑门拉开了，客人们簇拥着新郎和新娘，高声祝贺。特德叔叔拉开他的嗓门高兴地说：“富兰克林，哪儿还有比亲上加亲更好的事了。”但是过了片刻，房间里就剩下富兰克林和埃莉诺了。因为总统像块磁石那样，把来客个个吸引到备有茶点的图书室里了。埃莉诺后来这样说：“总统待的那间屋子里站满了来客，他们对他讲的饶有风趣的故事发出一阵阵笑声。”新郎和新娘只好跟着他去了。
因为他们要等到富兰克林在法学院念完春季学期后才能开始度蜜月，所以他们在斯普林伍德只住了一个礼拜。回到纽约后，他们在西45街韦伯斯特的一间公寓里居住。6月，他们登上“大洋号”，同去欧洲游历三个月。
横渡大西洋的旅途中，埃莉诺发觉罗斯福有梦游的毛病。有一次幸亏她叫了起来，要不然他就要走出他们的客舱了。在苏格兰的时候，她发现他常做噩梦。有一次，他在野地里走得疲倦极了，到了晚上，“我被我旁边床上的尖叫声吵醒了，”她说，“富兰克林笔直地坐了起来，手指着天花板，大声喊道：“你看见了吗？你没看见这房梁在旋转吗？”
罗斯福夫妇旅行中最难忘的一站是威尼斯。“我们的船夫非常有趣。乍看起来他活像一个善心的强盗，带领我们在运河上逛了大半个晚上。”埃莉诺这样说。夫妇泛舟于运河上，欣赏着铁栅栏门后宫殿式的粉红色建筑和房屋后面的花园。他们还拜访了住在其中一幢房屋里的萨拉·罗斯福的几位朋友。夫妻两人在穆拉诺的玻璃器皿厂定做了一套带有罗斯福家族纹饰的杯子。他们在日光下沐浴，像埃莉诺小时候那样，坐在圣马科广场周围的桌子边喂着鸽子。两人还看了不少教堂，直到罗斯福“不愿再看了”。
9月初罗斯福结束了这种田园诗般的日子，回到了纽约，开始准备新的征程。
