1917年夏，毛泽东和同学即萧子升徒步漫游湖南五县。他们来到安化县，拜访学识渊博的劝学所所长夏默安。相见时，为试来人学问深浅，夏先生挥笔写下“绿杨枝上鸟声声，春到也，春去也”半联原对放在桌上。毛泽东看后挥笔对下联曰：
清水池中蛙句句，为公乎，为私乎。
夏先生悦然相待，视二人如上宾。
1918年6月，毛泽东任湖南省立第一师范附小主事后，曾撰写了一副对联，让学生刻在竹板上，悬挂于礼堂中：
世界是我们的；
做事要大家来。
这副对联，既符合对仗的规则，又很口语化；既适合小学生阅读，又含义丰富，号召学生们以主人翁的态度，齐心协力创造新世界。
1919年农历八月十二日，毛泽东的母亲文氏不幸病逝。毛泽东闻耗，昼夜兼程回韶山奔丧。在母亲灵前，毛泽东以极其沉痛的心情撰写了一篇哀恻动人的《祭母文》。同时，写下了两副有名的祭母“棂联”（即挽联）：
其一：
疾革尚呼儿，无限关怀，万端遗恨皆须补；
长生新学佛，不能住世，一掬慈容何处寻？
其二：
春风南岸留晖远，
秋雨韶山洒泪多。
这两副棂联，对仗工整，情感真挚，抒发了对慈母无限的怀念哀悼之情。
在漫长的革命斗争岁月里，毛泽东仍保持着撰写楹联的习惯。
1921年11月，从法国勤工俭学回来的李立三，受党中央委派，回湖南从事工人运动。他来到长沙小吴门外清水塘23号找毛泽东。当时毛正在伏案疾书。杨开慧看见他，大声欢迎说：“难怪方才喜鹊叫，原来是李兄大驾光临。”
毛泽东连忙出迎说：“洞庭有归客”；李立三随即应对：“潇湘逢故人”。两人握手相视大笑。
1928年，江西遂川举行公审土豪劣绅大会，主席台两旁贴着一副毛泽东亲自撰写的对联：
你当年剥削工农，好就好，利中生利；
我今日宰杀土劣，怕不怕，刀上加刀。
1928年8月，任中国工农红军第四军参谋长兼二十八团团长的王尔琢，在追击叛徒时，牺牲于崇义思顺圩，年仅35岁。毛泽东深感悲痛，挥泪撰挽联曰：
一哭同胞，再哭同胞，同胞今已矣，留却重任难承受；
生为阶级，死为阶级，阶级后如何，得到解放方甘心。
1930年12月25日，为了粉碎国民党反动派对中央苏区的“围剿”，红军在江西宁都小布河滩的麻糍石下召开了近万人的“苏区军民歼敌誓师大会”。大会主席台悬挂着毛泽东书写的一副对联：
敌进我退，敌驻我扰，敌疲我打，敌退我追，游击战里操胜算；
大步进退，诱敌深入，集中力量，各个击破，运动战中歼敌人。
此联精炼地概述了红军的战略思想和战术原则，也以诗化的语言生动地体现了毛泽东的军事思想。
1931年9月15日，红三军军长黄公略在转移途中，遭国民党飞机空袭不幸牺牲。红军召开追悼大会，毛泽东悲痛敬挽道：
广州暴动不死，平江暴动不死，如今竟牺牲，堪恨大祸从天落；
革命战争有功，游击战争有功，毕生何奋勇，好教后世继君来。
此联较长，每联四句，但上下联句句对仗颇工，既表达了对黄公略牺牲的惋惜哀痛之情，又激励生者为革命继续奋斗。通俗易懂，实为上品。
1938年3月12日，为纪念孙中山先生逝世十三周年和追悼抗战中阵亡的烈士，延安举行追悼大会。毛泽东撰写了三副挽联，其中一幅是：
国共合作的基础为何？孙先生云：共产主义是三民主义的好朋友；
抗日胜利的原因安在？国人皆曰：侵略阵线是和平阵线的死对头。
这副挽联把会议的两个内容巧妙地结合起来，对仗工整，含义深刻，深得同志们的称赞。
1939年6月12日，国民党第二十七集团军根据蒋介石的秘令，派兵包围新四军设在湖南平江地区的通讯处，惨杀新四军参议涂正坤、八路军少校副官罗梓铭等六人，制造了轰动全国的“平江惨案”。延安各界于8月1日为死难烈士举行了隆重的追悼会。会上，毛泽东致送挽联：
日寇凭陵，国难方殷，枪口应当向外；
吾人主战，民气可用，意志必须集中。
同时发表了《必须制裁反动派》的演讲，严厉谴责了那些投降派、反动派、顽固派在抗战队伍中搞摩擦、闹分裂的卑劣行径。
爱国人士杨十三留美回国后，在河北省工业学院任教授期间，结交爱国革命人士，积极从事抗日救亡活动。卢沟桥事变后，在中国共产党领导下，对策划冀东抗日工作，建树颇多。1938年被推为冀东抗日联军政治部主任。是年冬，去太行山八路军总部工作。因长期转战，积劳成疾，于1939年7月21日逝世。八路军总部由朱德主持，召开了追悼会。毛泽东敬挽：
国家在风雨飘摇之中，对我辈特增担荷；
燕赵多慷慨悲歌之士，于先生犹见典型。
1940年3月蔡元培先生在香港病逝，4月份延安各界举行追悼会，毛泽东敬献挽联：
学界泰斗；
人世楷模。
1941年8月11日，与共产党接触，为国共合作、团结抗日做了许多有益工作的国民党代表张淮南先生病逝，毛泽东送挽联：
大计赖支持，内联共，外联苏，奔走不辞劳，七载辛勤如一日；
斯人独憔悴，始病热，继病症，深沉竟莫起，数声哭泣已千秋。
1946年4月8日，在重庆同国民党谈判的中共代表王若飞、秦邦宪，新四军军长叶挺、中央职工委员会书记邓发等人，乘同一座飞机飞返延安，因飞机在山西兴县黑茶山失事，不幸全部殉难。在延安举行的追悼“四·八”烈士大会上，中共中央送了由毛泽东起草的一副挽联：
天下正多艰，赖斗争前线，坚持民主，驱除反动，不屈不挠，惊听凶音哀砥柱；
党中留永痛，念人民事业，惟将悲苦，化为力量，一心一德，誓争胜利慰英灵。
综上所列可知，毛泽东在战争年代撰写的楹联较多的是怀念战友、友人、英烈的挽联。这是他寄托哀思、鼓舞人民的一种形式。而这些挽联的撰写，又多结合当时的政治、军事形势，不仅文词古雅，而且有很强的现实性。这是他古为今用，让国学精华为现实革命斗争服务的又一条重要途径。
中国楹联的产生，如果从南朝梁文学家刘孝绰（481～539年）自题其门的“闭门罢庆吊，高卧谢公卿”及其妹刘令娴的续作“落花扫仍合，丛兰摘复生”这一门联算起的话，已有长达1500余年的历史了。其间，帝王将相、公卿大夫酷爱作联、评联、赏联者大有人在，试问，又有哪一位能与毛泽东“试比高”呢？作为中国人民的伟大领袖、伟大诗人的毛泽东，他创作的许多楹联必将成为中华民族楹联艺术宝库中的璀璨明珠！
号召大家都来写楹联
中国楹联在人民群众中的深远影响和巨大作用，毛泽东通过社会实践是有深刻认识和体会的。他在1936年同斯诺的谈话中，叙述了自己在1919年初登神岳泰山时的景况。他还特意提到“后来冯玉祥曾在这里隐居，并且写了些爱国的对联”。当谈到他对湖南军阀赵恒惕的斗争时，又特意指出：“这次斗争的结果，我们把省议会里张挂的无聊的和吹牛的对联、匾额都扯了下来。”
毛泽东不仅在学生时代乃至后来革命战争异常紧张繁忙的情况下，抽空创作了不少楹联。而且还发出号召说：“要达到……家家有新内容的年画、春联。”
很显然，他把写新内容春联作为向老百姓宣传革命道理的一种重要途径。
毛泽东不仅自己撰写楹联，还经常引导别人和自己唱和咏对。这也是他引导人们撰写楹联的一种方式。
据报载：上世纪50年代，毛泽东与周恩来一起到湖南视察。一天，两位战友同乘一辆小轿车，高兴地游览长沙市。他们来到湘江中的橘子洲头。江水碧波相逐，江面白帆扬风，毛泽东触景兴怀，回忆起青年时代在这里与同学们“指点江山，激扬文字”的情景，不禁豪情满怀，提出与周恩来做对联相娱。毛泽东即景咏出上联：
橘子洲，洲旁舟，舟行洲不行；
这上联出得巧妙，即景生情，将眼前争流的船只与不移动的江洲自然地融为一体，且“舟”“洲”同音相谐，要想对一个与之相匹配的下联，确实不易。
周恩来一时间竟未能对出。他们离开橘子洲，驱车前往市内各名胜处游览。车行至天心阁时，毛泽东向周恩来介绍这就是他以前与同学们常来聚谈的地方。周恩来顺着毛泽东的手势往车窗外望去，忽见一群鸽子从天心阁内飞出，他立即联想到毛泽东刚才出的上联，灵感迸发，一下子就得着了下联，“有了！”一拍大腿，高兴地吟诵道：
天心阁，阁中鸽，鸽飞阁不飞。
下联即景会心，构思精巧，对得工整。毛泽东听罢，点头微笑，表示赞赏。
毛泽东对于楹联的爱好，直到晚年亦如醉如痴。他对那些能撰写绝妙楹联的人也特别关心和爱护。
毛泽东在参加陈毅同志的追悼会上（也是他终生最后一次参加追悼会），在为数不少的挽联中，发现放置在礼堂角落里的一副挽联，他不仅低声地吟诵着，而且十分关切地问及这副挽联的作者。当他得到该作者有困难时，当即嘱托周恩来总理予以解决。知情人对当时那激动人心的实况描述如下：
1972年，陈毅同志不幸逝世。1月10日中共中央在八宝山革命公墓礼堂为陈毅举行追悼大会。9时许，毛泽东以及党和国家领导人出现在追悼会上。毛泽东面对陈毅同志的遗像，默默肃立。
顷刻，他从礼堂一个角落里发现了张伯驹送来的一副挽联，立即低声吟诵起来：
仗剑从云，作干城，忠心不易，军声在淮海，遗爱在江南，万庶尽衔哀，回望大好山河，永离赤县；
挥戈挽日，接尊俎，豪气犹存，无愧于平生，有功于天下，九泉应含笑，伫看重新世界，遍树红旗。
吟罢，毛主席立刻备加赞赏地说：“这幅挽联写得好啊！”沉思了片刻，又徐徐转过头来，问陈毅的夫人张茜：“张伯驹呢，张伯驹来了没有？”
“张伯驹没有来。追悼会不允许他参加。他们夫妇俩从吉林回来，一没有户口，二没有工作，生活有困难。”张茜的声音低沉，强抑着眼中的泪水回答道。
这时，毛主席的目光又回到张伯驹那幅挽联上。良久，他转过身子，对周总理说：“你过问一下，尽快解决。”
由于有毛泽东的关怀，陈毅追悼会后，张伯驹其人及其悼念陈毅同志的那副挽联成了新闻。周恩来总理遵照毛泽东的嘱托，亲自过问了张伯驹夫妇的生活和工作情况。不久，张伯驹被聘为中央文史馆馆员。
毛泽东对张伯驹这副意蕴瞻之弥深、味之无穷的挽联的高度评论，以及对张伯驹夫妇的关怀，将成为我国楹联史上的一段佳话，从一个侧面印证了他对中华楹联艺术的喜好之深。
