楚平王即位后，伍子胥的父亲伍奢被任命为太子太傅，负责教导楚平王的太子芈（mǐ）建，同时被任命为太子少傅的是费无忌（一作“费无极”）。这个费无忌是个十足的小人，眼睛只盯着自己的眼前利益，不识大体，不顾大局。虽然名字叫“无忌”，实际上最善于争风吃醋、妒贤忌能，真是缺什么叫什么。伍子胥家族的覆巢之祸，就是这个害人精给精心构陷的。太子芈建当时只有十五岁，还不熟悉政治上勾心斗角、巧言令色那一套基本生存技能，对费无忌这样的小人是既瞧不上眼又掩饰不住自己内心的厌恶，相反，对于太傅伍奢则青眼有加，很是尊重欣赏。俗话说，宁得罪君子，勿得罪小人，因为小人会记仇报复。芈建的态度令费无忌心中老大不快，时刻盘算着****招使绊子，恨不得一举将芈建、伍奢两人都清除掉。
太子芈建是楚平王即位前逃亡在蔡国时，与郹阳（今河南新蔡）之地的少女私通野合而生的，所以楚平王并不怎么喜欢他。费无忌决定从这里下手，得机会就在楚平王面前搬弄是非，挑拨他们之间的父子关系。楚平王为太子芈建聘秦女为妻，让费无忌前往秦国迎娶。费无忌来到秦国后，发现新娘子是个绝色美人，眼珠一转，计上心头。他立刻快马加鞭赶回楚国，在楚平王面前绘声绘色地把秦女的美貌描述一番，怂恿楚平王把这个绝色美人留给自己，为太子芈建另选别的女子为妻。“色令智昏”的楚平王禁不住诱惑，竟然听从费无忌的建议，笑纳了自己的儿媳。这位秦国少女果然倾城倾国，魅力非凡，把楚平王迷得神魂颠倒。费无忌则一箭双雕，既讨得了楚平王的欢心，又狠狠地报复了太子芈建，使他有苦说不出。
费无忌蛊惑楚平王娶太子芈建之妻，使得他们父子之间本来就不怎么亲密的关系再结芥蒂，自己则摇身一变，成了楚平王的亲信。但他在得意之余，也不无担心：一旦楚平王驾崩，太子即位，只怕没有他的好下场。一不做二不休，为彻底清除隐患，他决定斩草除根，随即，一个更大的邪恶计划在他的导演下展开。这个歹毒计划的核心是：先将楚平王与芈建隔离开来，使得父子之间音信不畅，便于他上下其手，然后造成太子芈建拥有自己的势力集团的假象，将楚平王的猜忌引向太子芈建，自己借机构陷，假楚平王之手除掉太子芈建及其势力。
为顺利实行这一计划，费无忌还找了个相当漂亮的借口，以与晋国争霸为由，建议在楚国北境与晋国争锋的前沿要地城父（今安徽亳州谯城区城父镇）筑城，以加强力量，并由太子亲自坐镇指挥，同时加强外交活动，拉拢楚国北面的诸侯国，分化瓦解晋国的同盟国，以此来制衡晋国。楚平王则专意经营南方。这条建议看似合理，实则杀人不见血，无比歹毒。糊涂的楚平王再次听从了他的建议。这样，在伍奢辅佐下，太子芈建移镇城父，领重兵屯守战略要地，并以太子的身份与周边的“诸夏”诸侯国开展友好外交活动，不知不觉中，一步步地被费无忌架上火炉！
楚国的王位继承一直是在激烈的斗争中进行的，父子火并、手足相残的事件并不少见。楚平王自己就是靠政变干掉他的几个哥哥上位的。楚平王的父亲是楚共王，此人在位三十一年，却无大作为，能让后人记住他，还得益于他生了几个手足相残的儿子。楚共王有子五人：楚康王芈招、楚灵王芈围、楚平王芈弃疾和公子子比、子晳。共王卒后，康王继立，在位十五年而卒，康王的儿子郏敖继立。当时，康王的弟弟公子围（也就是后来的楚灵王）、子比、子晳、弃疾执掌政权，尤其是出任令尹、手握重兵的公子围，权倾朝野。郏敖继立的第四年，公子围出使郑国，在途中听说郏敖患病，就返回来借探病之机将他勒死，自己继立，是为楚灵王。楚灵王十二年，逃亡在晋国的公子子比潜回国内，与公子弃疾勾结，乘楚灵王在乾谿游玩乐不思蜀之机，杀入楚都，杀掉灵王的太子芈禄，子比继立为楚王，是为楚初王。公子子晳为令尹，弃疾为司马，掌控了军队。众叛亲离的楚灵王不久孤独地死在外面，但那时消息传递缓慢，已立为王的子比并不知道，楚国也因楚灵王的生死没有确切消息而陷入动荡之中，楚初王一伙日夜担心楚灵王反攻倒算。这时，有人劝楚初王干掉公子弃疾，以除隐患。但楚初王一时心软，未能下手。公子弃疾乘势散布谣言，说楚灵王已归来，并得到国人的拥护，威逼楚初王及令尹子晳自杀。楚初王及令尹子晳做贼心虚，不辨消息真伪，在惶恐之中自杀，公子弃疾继之为王，是为楚平王。时为公元前529年。
太子芈建移镇城父后，不仅手握重兵，而且内有伍奢这样的贤臣为辅，外结诸侯为援，对此，有杀兄篡位经历的楚平王不能不起戒备之心，而这一切，正是费无忌所愿意见到的。
第一步计划已经实现，费无忌又开始了下一步行动，加紧在楚平王面前构陷太子。他造谣说太子因为楚平王娶了本应属于自己的秦国美女，心中一直愤愤不平，现在又手握重兵，外结诸侯为援，只怕不能令人放心。假意提醒楚平王早做准备，免得被太子做掉。楚平王一听，这话合情合理，决定及早动手，以绝后患，立刻派人把太子的太傅伍奢召回来审问。伍奢知道是费无忌在平王面前搞的鬼，劝楚平王不要听信小人的谗言，珍惜父子亲情。心里有鬼的楚平王哪里还听得进去？费无忌又在一旁煽风点火：大王现在不早做打算，放虎归山，就怕将来后悔都来不及。平王大怒，把伍奢囚禁起来，同时命令城父司马奋扬去杀太子芈建。好在司马奋扬也看不惯费无忌与楚平王的所作所为，派人提前给太子通风报信，芈建这才得以逃脱。而可怜的伍奢则没有那么幸运了，太子芈建逃亡到宋国后，楚平王把一腔怨气全都撒在伍奢身上，准备将他处死。狡诈的费无忌又担心伍奢的两个儿子伍尚与伍员（即伍子胥）皆非平庸之辈，日后必然寻仇，建议以伍奢为人质，将伍尚和伍员诱骗过来一起杀掉，也好斩草除根，免生后患。楚平王再次采纳了他的意见，派人传话给伍尚与伍子胥，骗他们说如果前来就赦免他们的父亲。
伍尚和伍子胥惊闻这天降奇祸，心如刀绞。理性告诉他们这是一场骗局，如果前往救父只能是阖家被诛，白白送死。但使者说去了能免父之死罪，若不去，就得承受良心的煎熬，落一个不孝之名。经过一番深思，兄弟两人作出了最为艰难的抉择：伍尚跟着使者回去，以全孝节；伍子胥隐忍以待，寻找报仇雪恨的机会。主意已定，伍尚未作反抗，束手就擒；伍子胥则全副武装而出，张弓搭矢，吓退了楚平王的使者。
伍尚跟随使者回去后，本来楚平王和费无忌还有一次自我救赎的机会，他们完全可以化解恩怨，赦免伍奢与伍尚，同心同德，振兴楚国。因为在太子芈建被迫流亡他国后，围绕在他周围的小集团已是群龙无首，树倒猢狲散，再杀掉伍奢与伍尚父子已经没有多大的意义，只能把逃脱的伍子胥逼到自己的对立面。相反，如能与伍奢和解，则伍氏父子未必不能为其效命尽忠。正如一位业已作古的史学界大腕所言：“****者的愚蠢往往出乎常人的意料！”楚平王与费无忌执意杀死伍奢父子，这样一来，不仅给楚国种下灭顶之灾的种子，也给楚平王带来鞭尸之辱，而恶贯满盈的费无忌最终也难逃一刀！
二、复仇之旅
知子莫若父。伍奢给伍子胥的评价是“智而好谋，勇而矜功”，“刚戾忍卼，能成大事”。也就是说伍子胥既有机智英勇、追求立功的一面，也有暴戾薄情、能割舍能决断的一面，加上他又能忍辱负重，是个办大事的料。此时伍子胥一转眼间由贵公子变成了通缉犯，但他很快调整过来，适应了角色转换，开始了艰辛的流亡之旅，并伺机寻找复仇的机会。
因为听说太子芈建流亡在宋国，伍子胥也潜入宋国与他会合。但此时的宋国发生了内乱，自顾不暇，不可能给他们提供报仇的平台。两人失望而去，又奔入郑国，受到了郑定公君臣的礼遇。但脚跟还未站稳，太子芈建又在郑国惹出了乱子。在晋楚争霸中，郑国是夹在中间的小国，时而倒向楚时而倒向晋，摇摆不定，无力决定自己的命运。大概是对郑国不够放心，太子芈建又由郑入晋，寻求楚国的夙敌晋国的支持。在当时来看，晋国的实力尽管已经衰落了，但其余威犹在。晋顷公为了能在与楚国的争霸中占得战略主动，动了吞并郑国的念头。他打算利用郑国君臣对太子芈建的信任，以太子芈建为内应，出兵将摇摆不定的郑国灭掉，用其地来封太子芈建，使他成为晋国反楚的桥头堡。太子芈建听了晋顷公的话，一时利令智昏，竟然将郑国君臣的恩情抛在脑后，与晋顷公勾结在一起，回到郑国准备接应晋军。不料他做事不密，这个计划被他的一个仆人知道了。赶巧这个仆人又惹得他生气，一怒之下，他准备拿这个仆人开刀。为了保命，太子芈建的这个仆人就向郑国君臣告密，把太子芈建与晋顷公的密谋和盘托出。郑定公和郑国的执政子产闻讯，不禁大怒，将这个忘恩负义的芈建杀掉。跟随芈建到郑国的，还有芈建的儿子公孙胜。这样，他们在郑国再也站不住脚了，伍子胥连忙带着公孙胜逃出郑国。
下一步往哪里去？这是伍子胥所面临的第一个抉择。这次，伍子胥把目光瞄准了吴国。那么，伍子胥为什么舍弃楚国的夙敌晋国而选择吴国呢？太子芈建之死，晋国至少要负一半责任，就道义而言，晋国有责任帮助困境中的伍子胥与公孙胜。另外，就实力而言，晋国的霸业虽已衰落，但瘦死的骆驼比马大，它至少比正在崛起的吴国要强许多。加之楚晋乃夙敌，似乎争取晋国的支持更靠谱。但实际情况则不然。首先，从地理位置而言，楚晋并不接壤。从晋国进攻楚国，必须得通过宋、郑，而摇摆在楚晋之间的宋、郑并不一定愿意为晋做攻楚的桥头堡。从晋国内部的情况来看，当时统治集团分崩离析，“六卿强，公室卑”，国君的权威不断下降。已成尾大不掉之势的卿大夫忙于扩张自己的势力，对与楚国争霸并不感兴趣。晋国军备松弛，“戎马不驾，卿无军行；公乘无人，卒列无长”，已进入没落的“季世”阶段。伍子胥即使进入晋国，也难获重用，更不可能整合整个晋国的力量讨伐楚国。因此，依靠晋国完成自己的复仇计划，只是看起来很美的幻想。
而吴国则不同。吴国虽为姬姓国家，是泰伯之后，但地处夷蛮，并不属于周文化圈里的核心诸侯国。当齐、鲁等周天子所最为倚重的诸侯国相继衰落时，没有背负周文化包袱的楚、秦、吴、越等原属夷蛮之地的诸侯国则因为接受新事物快而逐渐崛起。吴、楚不仅接壤，而且吴在崛起的过程中，与楚结有梁子，军事冲突不断。吴、楚的梁子始于一个叫申公巫臣的人，申公巫臣本是楚国庄、共两朝的重臣，因与楚共王时的权臣子重、子反相互倾轧而逃亡到了晋国。子重、子反则乘机屠戮申公巫臣之族并瓜分其采邑。申公巫臣发誓要报复。为了削弱楚国的力量，晋国将精于军事战阵的申公巫臣父子介绍给吴国，二人受到吴王寿梦的重用。之前的吴国，因为境内多水，善于水战而不习陆战的兵车战阵。申公巫臣来到吴国后，帮助吴国训练部队，教他们使用战车、战阵，并唆使吴国背叛楚国。同时还推荐自己的儿子狐庸出任吴国的“外交部长”（行人），帮助吴国开展与晋等中原诸侯国的外交活动。从此，吴国的军事力量迅速强大起来，并不断与楚国发生军事摩擦。从楚共王七年（前584）起，晋、吴结盟抗楚，先后伐巢，伐徐，入州来，将楚国兼并的夷蛮小国之地几乎全部占领，并陷楚国于两条战线上作战的不利境地。之后楚国也多次出兵反击，吴、楚两国处于战争的胶着状态，都想把对方置于死地。因此，从复仇楚国的角度来讲，伍子胥奔吴不仅便于从地理上攻击楚国，而且吴、楚多年的积怨可以为他寻仇提供很好的契机。另外，吴国的文化相对落后，人才匮乏，像伍子胥这样的俊杰之士也更容易出头掌权，而这一点则是他复仇的先决条件。
逃亡可不是件容易的事情，尤其是对于公子哥儿来说。民间有“伍子胥过昭关，一夜愁白少年头”的说法，历史并没有记载过多的细节，但昭关确实是伍子胥逃亡路上的第一道难关。为了斩草除根，楚平王开出了很高的赏格：“得伍胥者赐粟五万石，爵执珪。”既能升官又能发财。守关的官兵们在赏格的鼓励下，自然要使出浑身解数捉拿他们。为了分散官兵们的力量，伍子胥和公孙胜只好分头逃向吴国。伍子胥一路没命地逃，昭关的官兵们拼命地追，突然，一条白茫茫的大江横在了前面！眼看追兵越来越近，伍子胥又急又怕。就在这危急时刻，一叶扁舟飘然而至，操舟者是一位老翁，他将伍子胥带上小舟，急驶而去，这才摆脱了昭关的追兵。到了对岸，身无长物的伍子胥将自己身边仅剩的一件值钱的东西——宝剑解下来酬谢老翁，那老者却笑笑，对他说：“我连楚王的赏格都瞧不上，会要你这剑吗？”然后又飘然而去。
