蔡元培在《我在北京大学的经历》中写道：“我对于学生运动，素有一种成见，以为学生在学校里面，应以求学为第一目的，不应有何等政治的组织。其年有在20岁以上者，对于组织有特殊兴趣者，可以个人资格参加政治团体，不必牵涉学校。所以民国七年夏间，北京各校学生，曾为外交问题，结队游行，向总统府请愿。当北大学生出发时，我曾阻止他们，他们一定要参与。我因此引咎辞职，经慰留而罢。”
“五四”运动使蔡元培及北大的学生看到了发动民众的重要性。因此运动后同学们以比从前更大的热情举办平民夜校、星期日演讲会，出版通俗刊物等。蔡元培不仅赞许此举，而且还从学校角度予以财力、物力上的支持。
教育部在一年前给北大公函中即称，“国立大学校为社会视听所系，所有女生旁听办法，务须格外慎重，以免发生弊端。”
欲开女禁的蔡元培公开表示：大学之开女禁问题，则予以为不必有所表示。因教育部所定规程，对于大学学生，本无限于男女之规定，如选举法中之选举权者。且稽诸欧美各国，无不男女并收，故予以为无开女禁与否之问题。即如北京大学明年招生时，倘有程度相适之女学生，尽可报考，如程度及格，亦可录取也。
《中国新报》在1920年元旦的新年号上刊登了这段话。蔡元培实际上已巧妙地绕开教育部的制约，作了破女禁的宣言。
1920年1月18日，北大平民夜校开学，共招男女合班生350人。蔡元培亲临法科礼堂参加开学典礼并发表演说，称这一天是“北京大学准许平民进去的第一日”。他说：从前这个地方是不许人进去的，现在这个地方人人都可以进去。从前马神庙北京大学挂着一块牌，写着“学堂重地，闲人免入”，以为全国最高的学府，只有大学学生同教员可以去，旁人是不能进去的。这种思想，在北京大学附近的人尤其如此。现在这块牌已经没有了。许多旁听生可以堂而皇之地涌入北大课堂听课了，北大呈现出一派自由、开放的现代大学景象。
1920年2月，江苏籍女生王兰提出入学请求，因已过考期，遂入校旁听，成为北大第一女学生。随后又有奚浈、查晓园入学旁听，至3月11日，北大《日刊》“本校女生”栏介绍已有9人旁听。1920年秋季，北大则正式招收了9名本科女生。
首开女禁引起了当局的极度不安。1920年4月，教育部致函北大，老调重弹：“国立学校为社会视听所系，所有女生旁听办法，务须格外慎重。”为此向蔡元培提出了“告诫”。
“你的事，我一直记着”
1917年1月4日，隆冬的北京，大雪纷飞，一辆四轮马车驶进北大的校门，这时，早有两排工友恭恭敬敬地站在两侧，向这位刚刚被任命为北大校长的蔡元培鞠躬致敬。他缓缓地走下马车，摘下礼帽，向这些工友们鞠躬回礼。在场的人都惊呆了：这在北大是前所未有过的事情。北大是一所等级森严的官办大学，校长是内阁大臣的待遇，从来就不把工友放在眼里。今天的新校长怎么了？
像蔡元培这样地位崇高的人向身份卑微的工友行礼，在当时的北大乃至中国都是罕见的现象。这不是一件小事，蔡元培希望通过这一行为开风气之先，使得这所古板的国立大学焕发生机。以后，他每天进学校时，都要向站在大门旁边的工友们鞠躬致敬。久而久之，这成了他的习惯。他的这一行为，是对北大官气的一个挑战，他以自己的言行树起了一面如何做人的旗帜。
蔡元培将北大当作自己的孩子来看待，北大是他生命的一部分，北大是他的一个辉煌的文化理想。
1927年2月北伐军攻下浙江，蔡元培等从上海到杭州。
这时一般青年要从军从政的，都来见蔡元培，从早到晚络绎不绝，蔡元培一一接见。有求写介绍信的，则有求必应，请在客厅稍坐，立刻就写，毫不推诿。他写信很快，两三分钟就写好一封，而且都是亲笔，从不假手于人。
替他代笔的，只是偶尔有人请他吃饭、讲演，因时间冲突不能去，他在帖子上批个“致谢”二字。而那些请蔡元培写介绍信的也不一定是北大毕业的。
有一天晚上，十点多钟了，有一青年画家求见。身边的人禀告蔡元培说有人想见他，是否请来人明天再来。蔡元培说，请他进来好了。那人带了几张他自己画的人物花卉之类，给他看，请蔡元培为他介绍工作。蔡元培问他能否画宣传品，他说可以。于是蔡元培就替他写信介绍给白崇禧的东路军前敌总指挥总政治主任潘宜之，请求录用。过了几天，蔡元培还问年轻人怎么样了，蔡元培为人写介绍信，不是敷衍了事，而是诚心诚意地关怀青年。
刘开渠是我国着名的雕刻家，曾任中央美院副院长、中国美术馆馆长。他与蔡元培非亲非故，他能学上雕塑，完全靠的是蔡元培的培养。可以这样说，没有蔡元培的帮助，他不仅不能搞上雕塑，很可能连美术这个专业都失掉了。他在北京美术学校学习了十年，毕业后找不到工作，无以为生，在朋友的帮助下，辗转到南京，在大学院谋到了一个职业，当书记员，一天到晚就是抄抄写写，完全丢掉了自己的专业。
有一次在大学院里，他向蔡元培提出了一个要求，希望他能帮助自己到法国去学习雕塑。蔡元培微笑着说：“想到法国去学雕塑是好事情，我们中国还没有派过专人去学，我记着这件事。”
刘开渠是1927年11月向蔡元培提出要求的。这月底，林风眠等人由北京来到南京，蔡元培为他们成立了艺术教育委员会。林风眠让刘开渠到委员会作办事员。刘开渠事不多，经常出去画画。林风眠想办个美术学校，找到蔡元培，蔡元培听了非常高兴，他说：“西湖是个风景优美的地方，去看看那里有没有房子，如有，就在那里办。”林风眠看好了房子，美术学校很快就办起来了。1928年4月开学，刘开渠任助教。开学典礼上，蔡元培讲了话。刘开渠找了个机会，又向他提起想去法国学雕塑的事，蔡元培笑着说：“你的事，我一直记着，有机会就让你去！”
到5月，刘开渠就接到了大学院的委任书，委任为驻外“着作员”，委任书上还清楚写明，月薪八十元。刘开渠喜出望外。蔡元培地位那样高，可他对自己的事一直挂在心上，并能很快给他解决了。刘开渠万分感激。可他马上又想到另外一个困难，到法国去很远，一个穷学生，哪里有钱买船票？刘开渠到南京找到蔡元培，蔡元培又笑一笑说：“我已经给你想好了，你先提前支半年的工资，接着再预支半年的工资，是一年的了。我还可以给你写封信给中法联谊会，转请法国轮船公司，票价可以打个折扣，这不就解决了？”蔡元培非常忙，仍然为刘开渠想得如此周到，使刘开渠大为感动。
到了法国，蔡元培有时给刘开渠写信。有一次信里说：“我不在大学院了，你的工资我已嘱大学院照寄。”有时，他太忙的话，就让许寿裳（蔡先生好友兼秘书）给他写信。
蔡元培总是这样，你有什么要求，他立刻满足你，体现了他仁厚济困的一面。
“离职风波”
当时北大学费相当低廉，每人每学期仅为十元，不到私立大学的五分之一，且学生还享受补贴，因此办学经费基本靠财政拨款，计每年七十五万元。而那时军阀混战，财税来源无保障，到1922年9月，办学经费已被拖欠五个月，蔡元培联合其他大学校长向政府屡次交涉，并以辞职为威胁，好不容易索来两个半月的经费。
这个时候，为了节约经费，校评议会（与教授会并立的权力机构）成员联合向校长蔡元培提出：学校每年耗费在印刷讲义上的费用高达一万多元，而在购买图书上的开支却捉襟见肘；如果把花在讲义上的这笔钱向学生收取，节约下讲义费来补充图书，对学校、对学生都有好处。
蔡元培对此很有同感，他还考虑到：因为学校将讲义印好下发到学生手中，学生上课就不用功，到考试时再“恶补”讲义内容，成了一大弊端。于是他当即决定：以后收取讲义费充做图书经费；购买讲义与否，由学生自行决定，如上课能认真听讲做笔记，讲义尽可不购。
这个决定应该说还是很厚道，但“讲义要收钱啦”的消息传出，一贯免费享有的东西现在要出钱，顿时在学生中激起了强烈反响。
1922年10月17日下午，为抗议讲义收费，数十名学生闯进会计室，对职员大肆谩骂恫吓；10月18日早晨，又有数十名学生群拥至校长室，要求蔡元培废除讲义费。蔡元培将收费决定详细解释，并说三日内不收费；但学生寸步不让，双方面越谈越僵，而且校长室外走廊上迅速聚集了几百学生，呐喊起哄，局面一片混乱。
蔡元培又急又怒，一下站起身来，捋起袖口，向学生吼道：“我跟你们决斗！”然后满脸青筋地步步进逼。包围着他的学生害怕了，步步后退，逐渐散去。蔡元培对这场风潮深感恼火和痛心，他当天就写下辞职呈文离开北大，文中说：“……该生等威迫狂号，秩序荡然。此种越轨举动，出于全国最高学府学生，殊可惋惜。废置讲义费事小，而破坏学校纪律之事实大。涓涓之水，将成江河，风气所至，恐使全国学校共受其祸……”
蔡元培辞职后，北大总务长蒋梦麟、庶务部主任沈士远、图书馆主任李大钊、出版部主任李辛白、数学系主任冯祖荀分别刊登启事，宣布“随同蔡校长辞职，即日离校”；北大全体职员也发布《暂时停止职务宣言》，《北京大学日刊》也于当日宣告“自明日起停止出版”。大家都与蔡校长共进退：为了挽留蔡元培，北大召开了教务会议和评议会紧急会议，教育部次长马叙伦也对蔡元培面劝。最后，蔡元培收回辞呈，讲义费则暂缓收取。
三次婚姻苦与乐
蔡元培从小接受的是旧式的文人教育。光绪年间，他先中了举人，后点了翰林。1889年，也就是中举人的这一年，他奉父母之命媒妁之言，迎娶了第一位夫人王昭。当时的婚礼完全是按照中国传统的旧式结婚礼仪进行的。和大多数人一样，蔡元培在婚礼之前，从未与王昭见过面。
王昭是浙江会稽人，大蔡元培一岁，婚后两人的生活，并非如鼓琴之瑟，相敬如宾。由于王昭素有洁癖，什么都要弄得干干净净，凡坐席、食器、衣巾等都禁止人触摸。每次睡觉前必须要求先脱去外衣，然后脱去衣裙之类，再用毛巾擦拭头发等等，而且王昭花钱也极为节省；而作为丈夫的蔡元培却生性豪放、不拘小节，他非常讨厌王昭的一切繁琐之事，因此两人婚后经常会为一些很琐碎的小事而发生口角。
在最初的几年里，蔡元培似乎难以接受自己的妻子，就更别提爱她了，婚姻的契约只让他义务性地待在妻子身边。就这样一晃过了七个年头，直到王昭为他陆续生下了两个儿子，他们才慢慢找到了夫妻生活的感觉。
王昭是旧社会的妇女，在蔡元培面前，总是恭敬地称他为“老爷”。为此，参与百日维新的蔡元培还时不时地嗔怪她：“你以后可不要再叫我什么‘老爷’，也不要再称自己什么‘奴家’了，听了多别扭啊？”而王昭总是很温顺地说：“唉，奴家都叫习惯了，总是改不过来呢。”
1900年前后，西方民主与科学思潮开始越来越多地渗入古老的中国血脉。这促使身在文化前沿的蔡元培开始对婚姻和家庭进行反思。也正是在这一年，他结合自身经历写出了奠定其后来女权思想基础的《夫妻公约》，详细地说明男女关系分目交、体交与心交，特重心交。所谓心交，指夫妇同心，两情融合。蔡元培决定重新调整与妻子王昭的关系，修复情感裂痕，让大家更和睦地生活在一起。
事实上也是如此，蔡元培与王昭也维持过一段幸福的婚姻，蔡元培还告诉好友：“伉俪之爱，视新婚有加焉。”可惜好景不长，由于奔波劳碌，身体虚弱的王昭在这一年因病离开了人世。刚刚尝到婚姻甜头的夫妻自此阴阳两隔。蔡元培悲痛不已，作联哀挽：“自由主义君始与闻，而未能免俗，天足将完，鬼车渐破，俄焉属纩，不堪遗恨竟终身。”“天足将完，鬼车渐破”，指王夫人理解《公约》后，开始解放缠脚，破除鬼神迷信，不料却遽然去世，使蔡先生不胜悼亡之恸。
王昭去世时，蔡元培刚满32岁。这时的蔡元培在江浙一带的知识界已颇有名气了，故王昭去世以后，前来给他说亲的人络绎不绝。蔡元培虽与王昭不甚和谐，但故人已去，夫妻之恩却不敢点滴忘怀。为防媒人扰其清净，面对纷至沓来的媒人，他磨浓墨、铺素笺、挥羊毫，写下了一份奇特的征婚启事，张贴于自家的墙壁之上。
第一，是不缠足的（女性），天足；第二，是识字的；第三，是男子不得娶妾，不能娶姨太太；第四，丈夫死了，妻子可以改嫁；第五，意见不合，可以离婚。
“天足、改嫁、离婚”，这些骇世惊俗的字眼竟出自翰林之手。消息传开，一时间闹得沸沸扬扬。他这种离经叛道、混淆纲常的做法无异于在向封建陋俗开战，昔日的媒人们一个个吓得退避三舍。蔡元培的这份“征婚启事”无疑是向社会表示他要为自己做主，求得一个如意自由的婚姻。
1901年，蔡元培只身离开绍兴，到余杭办学，受友人之邀，去叶君府上做客。在叶君的撮合下，蔡元培结识了黄仲玉，并大胆追求，两人你情我愿，结婚的事情自然提上了日程。蔡元培要结婚的消息不胫而走，一下子忙坏了远近的亲朋好友。但蔡元培与黄仲玉商定，不在婚事上铺张，而且一定要免俗。
1901年11月22日，蔡元培与黄仲玉在杭州西子湖畔举行了他一生中的第二次婚礼。这次婚礼中西合璧，蔡元培用红幛缀成“孔子”二字，代替悬挂三星画轴的传统，并且一扫以往的繁琐仪式，只举行了个小型的演说会来代替闹洞房。
蔡元培的这种做法，实际上就是从“我”做起，以“我”为例，改革社会风气，冲破封建的陋俗，提倡男女平权，打破中国传统在婚姻问题上对妇女的束缚。而且这种做法不仅标志着蔡元培思想上的进步，也反映出当时中国中西文化碰撞下的新思想和新思潮的兴起。
1904年，蔡元培组织成立了反清革命团体“光复会”。1905年，他又加入了孙中山成立的“同盟会”。1907年，已近不惑之年的蔡元培开始了他四年海外留学的生活。其间，他编着了《中国伦理学史》，书中主张男女平等、婚姻自由。蔡元培从最初具有大男子主义思想的翰林学士转变成为寻求妇女平等权利的斗士，他的第二位夫人黄仲玉可谓功不可没。1920年底，蔡元培由北京大学派遣去欧洲考察。在他出发之前，黄仲玉已经有病，但她力劝丈夫如期出发。可就在蔡元培到达瑞士的时候，传来了夫人去世的噩耗。蔡元培悲痛欲绝，含着满腔的泪水，写下了那篇不朽的祭文《祭亡妻黄仲玉》：“呜呼仲玉，竟舍我而先逝耶！自汝与我结婚以来，才二十年，累汝以儿女，累汝以家计，累汝以国内、国外之奔走，累汝以贫困，累汝以忧患，使汝善书、善画、善为美术之天才，竟不能无限之发展，而且积劳成疾，以不能尽汝之天年。呜呼，我之负汝何如耶……”
