胡宗南的婚姻令人唏嘘不已。他先后结过两次婚，两任妻子都是美貌惊人，第一任妻子被他活活逼死，第二任妻子嫁给他前是戴笠的情妇。
胡宗南是浙江镇海人，生于1896年，1915年于湖州公立吴兴中学毕业后，在浙江孝丰县立高等小学任国文、历史、地理教员。这一时期，胡宗南暗恋上了城内大户梅家漂亮的二小姐，便央求他的镇海老乡——梅家二小姐的姐夫王稼禾牵线，终于如愿以偿抱得美人归。
胡宗南的家在乡下，梅家二小姐嫁过来后，与公婆相处得很好。每天守着美貌的新婚妻子，胡宗南过了一个甜蜜的暑假。转眼间暑假结束了，胡宗南恋恋不舍丢下梅氏，回城去教书。梅氏缠缠绵绵将丈夫送到村口，恰逢绍兴戏班来村里演戏，村口人很多，男人们的目光齐刷刷地向美艳的梅氏射来，胡宗南心中很是不爽。
临行前，他忧心忡忡地叮嘱妻子要恪守妇道，不要抛头露面，特别是不要出来看戏。梅氏对丈夫所嘱没有在意，以为是随便说说而已。到了晚上，邻家女子跑来相邀一同去看戏，梅氏便与之携手同去了。
然而胡宗南返校后，对妻子很是不放心。当晚，他神不知鬼不觉地又潜回家来。只见妻子房内黑着灯，一问母亲，果然她看戏去了！圣者云，防淫必禁戏，教妇在初来。自己的千叮咛万嘱咐，她竟当作耳边风，这个女人要不得！胡宗南神色骤变，立马下了弃妻的决心。
看戏归来，看见丈夫在家，梅氏诧异不已。胡宗南谎说回校以后想念不已，忍不住跑回来看梅氏，明天一大早就赶回去。梅氏好不感动。
但自此一夜鱼水偕欢后，胡宗南便换了一副冰冷面孔，长期不回家。有时不得不回去，见了梅氏竟视同路人，不说话，不同宿。梅氏被搞得莫名其妙，整日里坐立不安，焦思苦虑，茶饭不香。数月下来，美貌丰腴的梅氏面黄肌瘦。天长日久，父母、亲友发现问题，设法劝解。而胡宗南听后只微微一笑，不置一词。梅氏终于忍受不了这种长期残酷的精神折磨，得了疯病，发狂而死。胡宗南草草埋葬了妻子，结束了自己的第一段婚姻。
1923年，因竞争校长失利，胡宗南离家出走广州，后报考了黄埔学校，成为了黄埔第一期生。黄埔毕业后，他深受蒋介石喜欢，成为了黄埔生在国军中的第一个军长，第一个兵团总指挥，第一个集团军总司令，第一个战区司令长官。但他却不婚娶。当有人要为他物色佳丽时，他常以“国难当头，何以为家”而婉拒。此事常被蒋介石引为楷模。
蒋介石夫妇曾有意把干女儿孔二小姐许配给胡宗南，并托陈立夫去玉成此事。胡宗南打听后得知孔二小姐生性孤傲，作风浪漫，心中老大不愿意。当孔二小姐兴冲冲地主动从重庆飞抵西安“相亲”后，颇有心计的胡宗南化了妆悄悄来到孔二小姐的住处打探情况。他不见则已，一见之下，更是失望。只见这位孔二小姐短发西装，雌雄莫辨，言语粗鄙，一脸俗气。胡宗南回到住处后立即吩咐随从副官：“孔二小姐来找我，就说我军务繁忙，前方有事，我临时出差去了。”孔二小姐讨了个没趣，悻悻然打道回府。事后，胡宗南写信给陈立夫，推脱说“孔二小姐是名门闺秀，自己高攀不上。”这门婚事就此不了了之，没人再提起。
军统中有一名女特工，名叫叶霞翟，十分靓丽，倾国倾城。她是戴笠的机要秘书，也是戴笠宠爱的情妇。戴笠有意以情妇作礼物来拉拢军中实力派胡宗南，所有每次胡宗南来拜访戴笠，戴笠就让叶霞翟陪侍左右。逐渐地，胡宗南被戴笠的这位美貌情妇迷住了，落入了情网不能自拔。戴笠见胡宗南已经上钩，却突然将叶保送到美国留学。叶到美国留学后，与胡宗南保持着频繁的书信联系，他们通过书信互诉爱恋，情意绵绵。这一别，竟长达七年之久。
1947年3月19日，好大喜功的胡宗南攻占延安。蒋介石特颁“河图勋章”给胡宗南，还将他由中将加上将衔晋升二级上将。胡宗南遂向蒋介石提出要结婚的请求，蒋立即允准，并送了一份厚礼。52岁的胡宗南终于当上了新郎，新娘就是叶霞翟。据胡宗南的卫士回忆，婚礼非常简单，结婚的洞房就是一间窑洞，而且是他自己粉刷的，有人说叫几个人来帮忙，他说“这是我私人的事情，用不着别人”。
胡宗南与夫人叶霞翟随蒋介石逃往台湾后，很是落寞。1962年2月，67岁的胡宗南辞世，夫人叶霞翟1981年辞世。
