夏侯婴头脑特别灵活，又擅长交际，因此便成了刘邦的首席军师。
夏侯婴地位比萧何低，但关系却非同一般。见夏侯婴对刘邦如此“言听计从”，萧何便也开始关注起了刘邦，想看看这个黑白两道通吃的家伙究竟为何受到这么多人的拥戴，时间长了，萧何便也被刘邦那种让人说不明白的“领袖魅力”迷住了，不知不觉间便和刘邦搭上了伙。
萧何喜欢刘邦身上的那股豪气，但喜欢归喜欢，他看刘邦整天这样心不焦气不躁地在黑白两道瞎转悠，觉得应该好好规劝一下刘邦，要刘邦为自己的前途多想想。刘邦也很尊重萧何，对他的意见总是全盘照收。
其实，萧何的许多意见，对刘邦的帮助都很大，让他慢慢改掉了不少坏毛病。接着，刘邦又结识了曹参。
以上事例说明，刘邦虽厚道而早熟，却又表现得有些过了头。既没成家立业，又游手好闲，自己一个人在家白吃饭不说，还带一帮狐朋狗友来白吃白喝。即使在今天也未必人人都能接受这些行为，更何况是在当初。
因此刘邦遭嫂子的白眼也就不足为怪了。另一方面，刘家毕竟家境不富，资财有限。传统农民家庭应守俭持家，哪家也不喜欢狐朋狗友隔三差五地穷折腾。但是刘邦结交的朋友并非都是些地痞无赖之流。萧何是刘邦当时结交的最为重要的朋友，他们同是沛县人，有同乡这一层地域关系，因此显得特别亲密。萧何是沛县的一个小小文官，是县令的主要助手，但在县衙门中是举足轻重的人物。
刘邦能与萧何交上朋友，对他的政治前途自然是很有帮助的，由于刘邦与一些朋友在一起纵论天下，难免会惹出些什么乱子，萧何曾多次帮助刘邦解脱过官司上的纠纷。萧何也曾经多次向沛县令推荐刘邦，并在暗中使了不少力使刘邦当上了亭长。即使在当上亭长后，刘邦还常常受到萧何的指点与影响。
刘邦地位低下，萧何却在县衙门中很有权势，两人之间应该没有什么联系才对。但刘邦作为普普通通的平民百姓，在没有一点家庭的血缘关系和社会地位，又没有什么经济实力的情况下，能够结交到萧何这样的朋友，已经是刘邦所能达到的最高层次了。在刘邦早期，萧何算是他所结交的社会地位最高的朋友。而且萧何肯三番五次地推荐他，给他帮助，也算是非常难得的事情。从这一方面看，也可见刘邦的社交能力之强，才智之高。
刘邦其实并不像许多史传上所说的那样，是个游手好闲的街痞无赖。
一个伟大的人物如果出身微贱就会引起许多人的关注和贬损，人们总爱做一些胡乱猜测。此外，一些邻里村里因他是在周边被看着长大的，自然就少了许多神秘色彩而妄加评论了。我们不妨试想一下，如果他出身在贵族门庭，别说风子龙孙，就算是一般官宦贵族，即使长年不事生产、广交朋友也不会遭人如此议论，相反还可能会说什么“谈笑有鸿儒，往来无白丁”，什么小小年纪志向高，什么“有其父必有其子”，将来肯定仕途鸿达等等，别人根本不会再那样侮辱他。
据说刘邦经常到王媪、武负两家酒店中喝酒，却从来不给钱，只赊账。有时喝醉了就睡在酒店中。对于这样的“无赖行径”，两位老板娘虽忿忿不平，但妇道人家，偏又发作不得。不过刘邦的交游非常广，什么样的朋友都有，他们也经常来找他一起喝酒，大多是到这两家酒馆里来，而且他们都慷慨，所以只要刘邦来喝酒，酒店的生意就会比平常好上几倍，这样一来，反而把刘邦所欠的酒饭钱给赚了回来。由于带来了丰厚的利润，两位老板娘干脆让刘邦白吃白喝，到年终结账时，将刘邦所欠的酒账一笔勾销。
夏侯婴是刘邦结交的又一位朋友。他与萧何、刘邦一样也是沛县人，是沛县衙中赶马车的车把式。这样一个身份，有助于夏侯婴经常接触到县令一级的官员，及时了解到有什么上面的官吏下来视察，知道权力机构当中谁与准关系密切，谁与谁不和，谁与谁有矛盾，权力的划分如何等等一些官场上应当注意的问题，这个做车把式的对官场有着最直接的观察。因此结交到这样一个朋友，对刘邦仕途的发展也是很有帮助的，他可以借助夏侯婴来了解上层的更替、官员的升迁、政策的变动等等问题。以便对自己的从政计划做出相应的调整。
那时刘邦已担任泅水亭长之职，是当时负责驿站之类的官员，相当于现在乡间的派出所。主要任务是主管一个乡镇的治安、旅宿，处理民间的争端纠纷等小事。
夏侯婴赶马车迎送政府的官吏，两人关系很好，经常聊天谈笑。叙述志向，谈得非常投机。每次只要有机会经过泅水亭，总会特意留下同刘邦畅谈一番。他们所交谈的内容无所不包，上至天文地理，下到朝廷地方，甚至有趣的乡间传说。刘邦在与夏侯婴交谈中学到了许多知识，掌握了许多做官的方法，为他后来能够更好地驾驭人才打下了基础。后来夏侯婴当上了县衙的办事员，他们二人非常高兴，便凑在一块儿饮酒庆祝。酒过三巡，二人意兴阑珊，便有些把握不住，互相吹嘘自己的功夫高，最后以技击（即比剑）作为比试的项目。刘邦技高一筹，一不小心，失手刺伤了夏侯婴，被人以伤害罪打了报告。
刘邦身为亭长，按照秦朝的法律，身为官员，知法犯法罪加一等，如果伤害罪名成立，他不仅要被处以重罚，而且好不容易争来的前途，也会因为这件事而断送。为摆脱困境，刘邦和夏侯婴订立了攻守同盟。在审讯的过程中，刘邦按约定否认自己打伤了夏侯婴，夏侯婴也极力申明不是刘邦伤害了自己。
后来夏侯婴被查出作了伪证，为此被关在狱中长达一年多，并被鞭笞了数百下，但他始终没把真情说出来，间接地保住了刘邦的政治生命。刘邦起义以后，夏侯婴重操旧业，一直为他赶马车，多次舍命将刘邦救出险境。刘邦当了皇帝后，夏侯婴被任命为九卿之一的太仆，仍为刘邦赶马车。夏侯婴是刘邦的一个生死之交。
刘邦所交往的这些朋友，都是属于不高又不低的层次的，都是沛县的小官吏。他们之中萧何的社会地位算是最高的，夏侯婴等人则与刘邦相当。
刘邦另一个朋友曹参，也是沛县人。他与萧何的区别就是，不仅能文，而且能武，还善于带兵打仗。在打仗时，他往往身先士卒，因而受的伤也最多，汉朝建立后，论功行赏的时候，萧何被定为第一，有的人不服，就质疑道：曹参一生中受伤达七十多处，为什么不能列第一，在后方没有生命危险的萧何反而成了第一？从这里可以看出来众人对曹参的佩服。
可见他的功劳确实不一般。
曹参经常受刘邦之命，独当一面地与敌军作战，或驻守地方。他在刘邦率先攻人咸阳的战争中，立有大功。刘邦死后，惠帝刘盈命他任齐国的丞相。齐有七十城，曹参用黄老之术治理齐地，九年中，齐国一直安定无事，百姓得以安居，朝廷也感到很平和，因为，曹参被称为“贤相”。萧何死后，他又代萧何为汉中央政权的丞相，为汉相三年而终。在他执掌汉相期间，坚持萧何所制定的方针、策略，使得汉朝初期的生产力和生产水平恢复很快，人民安居乐业。百姓们歌颂他说：“萧何为法，直若画一；曹参代之，守而不失。载其清净，民以宁一。”后来就演变成了成语：萧规曹随。
应该说，刘邦对自己前途的选择是明理而智慧的。身为一个卑微的农家子弟，却从没想过安心务农。然而倘若他安心务农，又怎能干大业，定天下，做皇帝呢？因此他在选择自我的人生道路上是机智而又聪明务实的。
当时天下已统一，秦始皇焚书坑儒，英雄无用武之地，因而武不能从军建功，拜将封侯；文不能读书以求功名；经商又无雄厚的资本，唯一可行的就是从基层小吏做起，一步一步地往上爬。刘邦志向已定，然而他当时的志向并非狂妄到想要做皇帝，但其目标绝对是高远的，那就是做一个大人物。
联姻给命运带来转机
具有传奇色彩的婚姻，为刘邦日后发迹起到了不可估量的作用。古代，“门当户对”是婚嫁的一项准则。但刘邦的岳父吕公垂青于刘邦，把美丽、聪明、能干而极富心计的女儿嫁给刘邦。不仅为刘邦造势起到了很大的作用，而且对于刘邦巩固统治地位具有非同寻常的意义。
在封建社会，婚姻可以作为一种政治手段，来谋求两家的同富贵、共繁荣。稍稍有头有脸的人家，都讲究“门当户对”，把婚姻作为一种扩大势力的手段。生活在等级社会里，尤其是生活在基层社会的刘邦，对于这样的手段当然也心中有数，他时刻都在寻找着这样的机会。
三十岁还没有结婚，这对于早婚盛行的封建社会来说，可以说是颇为罕见的。在距今两千多年的当时，一般人结婚都比较早，像刘邦这样的年龄还没有结婚，除非是自身条件特别差找不着老婆之外，几乎没有。刘邦相貌超众，出身又不是太差，三十岁还没有结婚，一定有他自己的想法。
也许是因择偶条件太高因而一直没有意中人，也许是刘邦自认为自己应该先干一番大事业，然后再考虑婚姻的事。“大丈夫何患无妻！”刘邦也许对这句话是相当熟悉的。
前225年，秦灭魏，刘邦的家乡纳入秦的版图，这时的刘邦已是二十三岁的青年了。前211年，秦统一全国时，刘邦已二十七岁。
在他三十五岁时，即秦始皇二十九年（前278），刘邦进入壮年阶段后，因萧何的推荐，当上了泗水亭长。
亭长职位卑微，但能挤身于上层社会，对刘邦来说，也算得上稍稍出人头地了。此时的刘邦自然是春风得意，再加上人到壮年，各方面都趋于成熟，长得仪表堂堂，高鼻梁，龙额头，另加一副美丽的胡须，倒也显得气宇轩昂。刘邦在泗水亭长的位置上千了一段时间，由于其出色的领导才能。加之个人独有的魁力，身份、地位、名望都提高了不少。但对刘邦身份、地位、名望最具有提升效果的，却是他的婚姻。
在距离刘邦家乡不远的单父，有一家姓吕的富裕世家。其家长名叫吕文，是一个年近五旬的富态老头。此人为人和蔼客气，不倚仗自己的财势恃强凌弱，赢得了当地人们的尊敬。出于对他的尊敬，人们都把吕文称做吕公。
吕家雇佣有许多佃农和长工，是当地很有名望的富贵之家。吕公由于财大气粗，虽然没有担任任何官职，但在单父也是一个很有影响的人物：
一方面他长袖善舞，精通运筹和管理，使家财愈积愈丰；另一方面，他又广泛结交江湖豪侠之士，因而在当地享有较高的威望。他不是眼光短狭的守财奴，聚财散财，他都自有一套原则。于是，吕公在家乡附近的地方成了人们乐于称道的人物。
真是树大招风，后来，吕公在单父被牵涉到了一件人命官司当中。虽然他在单父的口碑很好，但仍然不免得罪于少数人。有人出于落井下石的险恶用心，在官府中极力抵毁吕公，企图把他置于死地。吕公见形势对他极为不利，只好迁到沛县来躲避。因为他和当时的沛县县令温雄索有交情，所以才来求助于这位有权有势的老朋友。
由于吕公和沛县县令是故交，因而吕公立刻成了贵宾；加上吕公知名度高、形象好，沛县中的大小官吏也都想乘机结交他。贵宾能够受欢迎，主人也有面子，所以县令特别帮吕公办了一场接风宴席，让吕公能和沛县父老及大小官吏有个较正式见面的机会。想不到报名参加的人很多，宴席的座位不够，僧多粥少，让县令非常头痛，只好请一向能干又颇得地方敬重的萧何负责主持宴会。
萧何做事一向井然有序，有条不紊。萧何接到这个任务后，为了避免人多造成的不必要拥挤，他便把座位分成数等份，其中有接待比较重要人物的贵宾席，也有接待一般吏士的普通间，并宣布贺金千钱以上的为贵宾，可进入内厅直接会见吕公，其余的要在外厅及前庭等待吕公出来和大家打招呼。
刘邦自然不愿放弃这一结交权贵的良机，一向豪气惯了的他，更不愿意屈居人下坐在外面寒酸的普通大厅里，可是他又实在出不起这么多钱。
但他觉着自己还有一个很大的方便之处——他和县衙的那帮官吏已混得很熟，想必他们不会因自己交不起钱就拒之门外吧。于是，在听到萧何的宣布后，刘邦便不动声色地迈步上前，拿起墨笔就在礼单上大大方方地写了“贺万钱”三个字。
其实，刘邦身上连一文钱也没有，可他竟然报出了一万钱的天价，负责接待的人见刘邦光说不练，报出一万钱的贺金，却是两手空空，明知是在恶作剧，但在这么喜庆的场合，又不好发作，正在不知如何处理这件事时，吕公从里间走出来了。
一万钱在当时可是一个相当可观的大数目，吕公听到有人如此大手笔，大为惊讶，也将视线移向刘邦，不禁对这位浪荡美男子的长相大吃一惊，立刻站起来，亲自到门口迎接刘邦。原来吕公颇通相术——尤其面相更是当时识人的准则，乍见仪表非凡的刘邦，竟当场为他的奇相和气势所震撼。
萧何深知刘邦底细，眼见这个玩笑开大了，只得出面替他解围。他不好意思地向吕公表示：“刘邦这个人好夸大言，做事情不知分寸，您就不要和他计较了。”
吕公却笑着说：“不妨，他也算是够诚意的了。”
吕公亲切地将刘邦引入内厅，并让他坐在自己身旁最尊贵的位置。刘邦可一点儿也不客气，在县府的高官面前，落落大方地和吕公谈笑风生，如同老友。
席中，吕公数次以目暗示刘邦不要早走，显然有事相告，刘邦解其意，便留到宴席结束以后。众贵宾还以为刘邦是吕公久未谋面的老友，故也不特别在意；只有认识刘邦较深的萧何，对吕公这番行为大感惊异。
酒宴结束后，吕公和刘邦单独交谈，越交谈吕公越认为刘邦是一个不可多得的人才。于是，吕公竟将刘邦引入后堂，替他引见自己的夫人及女儿吕雉。
吕雉退人后房，吕公又当着夫人的面，对刘邦说：“我年轻时，便喜好相术，积多年的经验，对面相的研究更是别有心得。但在我见过的那么多面相中，没有人能和你相比，希望你不要妄自菲薄，应努力建立自己的事业。”
关于自己的面相，刘邦一向很自信，但听了吕公的话后，刘邦仍不禁怔了一下。不知道该怎么回答吕公的话了。
吕公又接着说“小女吕雉，你也见过了，如不嫌弃，我愿将她许配给你，让她一辈子侍奉你，助你成就一番大事业。”
已届而立之年的刘邦，听后自然喜上眉梢，岂有不愿意的道理？自然是满口称谢，应声连连。
吕公将决定告诉夫人，夫人却认为荒唐，生气地对他说：“你一直认为女儿与众不同，是个富贵相，一心要让她嫁个贵人。县令主动求婚，你还没答应，怎么稀里胡涂把女儿嫁给那个无赖呢？”
吕公对夫人说：“妇道人家，哪里懂得其中的许多！”
不顾夫人的反对，他毅然把女儿嫁给刘邦为妻。
吕公与刘邦仅有一面之交，在对刘邦的家庭及其个人的背景均不了解的情况下，就毅然主动地作出了将自己期望很高的女儿嫁给刘邦的决定。
