就这样，乔丹接受了杰克逊的安排。虽然杰克逊跟乔丹谈完没多久，乔丹就跟《芝加哥论坛报》记者萨姆·史密斯（Sam Smith）说：“我会给它（三角进攻）两场球。”但后来，乔丹发现杰克逊是认真的，而且肯定不会退缩，他也就真正投入地去学习三角进攻了。乔丹远比杰克逊想象的要听教练的话，这主要是“迪恩·史密斯效应”—在迪恩·史密斯手下打球的经历，让乔丹发自内心地尊重权威、接受调教。
乔丹并未完全彻底地改变，他有时会在体系内打球，有时又忍不住跳出来。他常常会郁闷，这不再是过去那种由他来主宰的比赛方式，他不得不把球交给那些在他看来会让他失望的队友。然而，看到对手常常不敢来包夹自己，乔丹又很享受。
球队刚开始在比赛中使用三角进攻，乔丹无球状态下的威慑力让杰克逊非常吃惊。对方防守球员没法不顾及乔丹，当乔丹在场上移动空切时，对方觉得他随时可能接球发动进攻，不得不多加留意，由此放给公牛其他球员一些轻松投篮机会。
其实对其他球员而言，三角进攻也有个学习的过程，不太容易上手。中锋威尔·珀杜说：“就像学交际舞一样。”杰克逊要克服的一个障碍，是这些配角对乔丹的依赖。某些重要时刻，他们还是习惯拿球找乔丹，让乔丹来为他们解决难题。杰克逊告诫他们：如果你们学会假装传球给乔丹，实际却往另一边走，你们就会得到投篮机会，还能减轻乔丹的压力。
偶尔在巴赫的鼓励下，乔丹还是会跳出来接管比赛。海军出身的巴赫会跟乔丹说：“迈克尔，我不是你的教练，我只是个助教，但在这样的时刻，哈尔西上将（Admiral Halsey）会命令他的舰队‘进攻！进攻！进攻！’”乔丹当然喜欢这样，接下来，他就按照自己的方式，在比赛末段投进三四个跳投，率领球队获胜，然后还揶揄老温特：“泰克斯，我得向你道歉，我最后又从进攻体系里跑出来了。”
在乔丹心中，体系基本只管前三节的事。“三角（进攻）把我们带进第四节，”他说，“然后就是完全不一样的比赛。”他的意思是，到了第四节，场上五个人充分拉开空间，由一两个人（主要是他和皮蓬）突破，然后靠这一两个人来创造机会。乔丹说，第四节，一支球队全方位的素养显露出来，“我认为，那是我们赢球的方式”。对此，杰克逊没有异议。实际上，这也是他设想的一部分—球员可以扩充战术，可以灵活变通，体系只是一切的起点。
杰克逊的成功在于，他在温特和乔丹之间找到了平衡，三角进攻并没有破坏乔丹的个人进攻。1989—1990赛季，乔丹平均每场得33.6分，相比前一年还略有增长。温特又很赞赏乔丹的付出，毕竟，要违背自己的本性，参与到一个对自己约束极大的体系中来，不是件容易的事。温特认为，乔丹这一年可以打个B或者B-。
作为球队核心，乔丹的领导风格和伯德、魔术师大不相同。伯德、魔术师善于用自己独特的人格魅力激励球队，而乔丹，正如《洛杉矶时报》专栏作家马克·海斯勒（Mark Heisler）所言，他不是一个天生的领袖，他是一个天生的实干家，他靠自己强大的意志力推动球队，就好像说：“我要上了，伙计们，我要去踢他们的屁股了，你们要一起来吗？”
乔丹对自己够狠，对队友也同样高标准严要求。帕克森说：“迈克尔是一个强势的队友。你只要在场上，就必须完成你的工作，把事情做对。有任何人不像他那么在乎比赛，他都没法接受。”
为了平衡乔丹的个性，杰克逊让卡特莱特跟乔丹一起担任联合队长。卡特莱特不善言辞，可在必要的时候，他不怕跟乔丹对峙。“比尔是个安安静静的领袖，”乔丹说，“他说话不多，但他一开口，所有人都会听着。当他觉得我的所作所为不合适时，他就会挑战我。这是OK的，我们有那样的关系，我们相互挑战。”
在所有人的共同努力下，公牛变成了一支不一样的队伍。赛季后半段，1990年的2月16日到4月13日，将近两个月时间，27场比赛，他们打出24胜3负，渐入佳境。其中在克利夫兰有一战，乔丹交出了自己NBA生涯的巅峰数据。
那是3月28日，公牛赛季第69场常规赛，乔丹轰下69分，抢下18个篮板—69分是他在NBA的单场最高得分，18个篮板则是他在NBA常规赛的单场最高篮板（与另一场并列）。此役乔丹37投23中，命中率超过60%；23次走上罚球线，罚进21个；另有6次助攻、4次抢断、1个盖帽。
仅就数字而言，这是乔丹职业生涯最伟大的一战。他自己当时也说，这是他“到目前为止最好的比赛”。和普通人一样，乔丹也因为华丽的数字而把这场球给传奇化了，事实上，它终究只是一场常规赛。
在俄亥俄州的富田体育馆，公牛又一次和骑士斗得天昏地暗。常规时间乔丹就有61分进账，看上去他唯一没投中的球，是第四节最后时刻在骑士两人包夹下强行出手的三分。那球没进，双方带着105平的比分进入加时。乔丹没当成绝杀英雄，但最后，胜利依然由他锁定。
加时赛剩下不足8秒，公牛只领先两分，格兰特两罚尽失，好在篮板球掉下来被乔丹抢到，这是他18个篮板当中的最后一个。骑士只能犯规，乔丹两罚全中，个人得分定格在69，全场比分也定格在117比113，公牛险胜。
赛前，乔丹有点轻微着凉，但显然手并不凉。“我出手很早，手感不错，”他说，“当你投篮有那么好的感觉时，你比赛的每一个部分都好像被激活了，篮板啊，抢断啊，防守啊，每一个部分。”
乔丹的69分，分布得比较均匀，第一节16分，第二节15分，第三节20分，第四节10分，加时赛8分。他敏锐地察觉到自己状态上佳，杰克逊也没有刻意压制他。“这是一场伟大的演出，”杰克逊说，“我见过皮特·马拉维奇（Pete Maravich）有一次拿68分还是69分，真是恐怖，可迈克尔有过之而无不及。”
因为胜利到手，乔丹掩饰不住得意：“我想我第一节只投丢一个，半场丢四个。我能感觉到自己把球投进。第四节有一次，我在进攻时限要到时命中一记三分，你知道，当这种事情发生时，一切都开始进入你的节奏。自从波士顿那次（指1986年季后赛第二场得63分）以来，我还从来没有过这样的感觉。一切看起来按部就班，我只是努力借助这势头，尽我所能地驾驭它。”
克利夫兰球迷或许是那个时代最幸运又最悲催的见证者。不到一年前，乔丹刚在这里投进The Shot，自那以后，骑士就成为乔丹最爱蹂躏的对手。69分这一战，是公牛这个赛季第四次碰上骑士，这四次交锋，公牛全胜，而乔丹分别得到54、38、41和69分，平均每场50.5分。
噢，不要感叹受伤的总是克利夫兰。不，并不只是克利夫兰。
两天后，公牛赛季第70场常规赛，主场面对纽约尼克斯，乔丹再取49分12个篮板。这个赛季，公牛同尼克斯交手四次，后三场全胜，乔丹在这三场胜仗里场均拿41.7分。
公牛常规赛打出55胜27负，在东部仅次于活塞，由于分区的关系，他们以三号种子的身份进入季后赛。前两轮，公牛先后以3比1和4比1的总比分击败雄鹿和76人，连续第二年闯进东部决赛。熟悉的身影，再次阻挡在公牛面前。
卫冕冠军，底特律活塞。
这是公牛连续第三年在东部季后赛中和活塞碰面，他们希望自己做好了准备。系列赛开打之前，乔丹就预言，公牛要想赢球，必须拿够10 0分，结果第一场，乔丹个人倒是有3 4分进账，但除他和皮蓬（16分）之外，公牛再无一人得分上双，全队被防得只拿到77分，自然败下阵来。乔丹这一战还摔伤了臀部，晚上睡觉时一翻身就疼。
接下来的训练乔丹缺席，但他仍然坚持比赛。第二战中场休息时，公牛落后多达15分，乔丹暴怒，痛斥队友不够强硬。下半场，公牛的精神面貌有所改观，但终究还是输了，总比分0比2落后。
回到芝加哥，队友给了乔丹更多的支持，公牛的防守也终于让活塞感受到了压力。第三、四场，乔丹分别砍下47分和42分，率领球队保住主场，将总比分扳成2比2平。
杰克逊相信公牛比活塞更有天赋，只是缺乏信心和经验，同时他也相信，乔丹过于争强好胜的个性，让公牛时常落入活塞的圈套。活塞主教练戴利总让乔丹觉得“我得靠自己击败他们，我得用身体击败他们”，所以乔丹总跟活塞的凶悍防守较劲。在对活塞的比赛里，乔丹确实打出过不少华丽的数据，但比赛结果往往如戴利所愿。
杰克逊一早就认定，公牛要赢活塞，不能指望在身体力量上占据优势，他们得跑赢活塞，同时防赢活塞，因为活塞队除了罗德曼之外，没人能在快攻中跟上乔丹、皮蓬、格兰特。杰克逊希望自己手下打得更聪明一些，充分利用速度上的优势，避活塞防守之锋芒，减少正面冲突，及时传球，找到最好的投篮机会。这次赢下的第三、四战，他们正是这么做的，尤其是第四场，公牛五大主力全部得分上双。
接下来两场，双方又各自在主场获胜，总比分变成3比3。生死抢七，将在活塞主场奥本山宫殿打响，而在那里，公牛还没赢过一场季后赛。
一年当中最关键的比赛，公牛居然未战先衰。先是第六场扭伤了脚踝的帕克森确定无法出战，再是皮蓬赛前闹起了偏头痛。皮蓬疼得几乎看不见东西，他吃了点阿斯匹林，可药片反而加剧了头痛症状。皮蓬告诉训练师马克·菲尔，他的视力出了严重问题。菲尔问：“你能打吗？”皮蓬正要回答“不”，乔丹抢过话来：“当然能，他能打。”菲尔拿个冰袋敷在皮蓬头上，皮蓬后来上了场，打了42分钟，但完全不在状态，10次出手仅命中1个。事后皮蓬透露，他在场上甚至根本无法区分球衣的颜色，搞不清谁是队友谁是对手。
乔丹苦苦支撑，他出手2 7次，得到31分，送出9次助攻，抢下8个篮板。公牛除他之外，只有格兰特（10分，17投仅3中）得分上双，全队投篮命中率31.1%。最后的比分是74比93，公牛惨败收场。
抢七之前，戴利说：“我们努力一整年，为的就是取得主场优势，希望它能帮到我们。”结果，主场优势的确起到关键作用。东部决赛七场大战，双方各自保全主场。在底特律，公牛的得分被压制在场均81.75分，而在芝加哥，他们先后攻下了107、10 8和10 9分。
这次抢七的失败，在精神上对公牛打击极大。乔丹痛不欲生，开始怀疑一切。他再次质疑起战友的斗志与态度，皮蓬不可避免地成为第一针对对象。乔丹不关心皮蓬的偏头痛究竟有多严重，不关心它从何而来，不关心它是不是由神经紧张造成的。在乔丹眼中，重要的只有一个结果：皮蓬又一次在关键时刻拖了球队的后腿。
赛后，乔丹早早结束了采访，离开媒体室，走去球队大巴，在停车场遇见了活塞总经理麦克洛斯基。麦克洛斯基正站在入口处，看到乔丹，他让妻子稍等自己一会儿，他得安慰安慰对方球队里的这位年轻巨星。
乔丹问：“麦克洛斯基先生，我们能跨过活塞一次吗？我们能赢一次吗？”
麦克洛斯基答：“迈克尔，你的时代就要到了，很快就要到了。”
乔丹上了大巴，坐在车尾，老爸詹姆斯·乔丹在身旁陪着他。这大概是乔丹职业生涯情绪最低落的时刻，他哭了，他无法忍受连续三年输给同一个敌人，他深深地感觉到无助。为什么？为什么我这么优秀，这么努力，这么投入，换来的还是这样的结局？
事实上，1990年的结局，并非乔丹感受的那样不堪。东部决赛后不到两星期，活塞只用五场球就摆平了西部的开拓者，实现两连冠。这意味着，连续两个赛季，芝加哥公牛都是联盟中给总冠军制造威胁最大的队伍。前一年总决赛，活塞4比0横扫湖人，而公牛让活塞吃到了季后赛中仅有的两场败仗；这一年总决赛，活塞4比1击败开拓者，而公牛撑到抢七才输。连续三个赛季，公牛挑战活塞，从1比4到2比4再到3比4，他们的天赋已经不比活塞差，他们和活塞之间只隔了一层薄薄的窗户纸，这层窗户纸不是身体天赋，而是精神和心理。
东部决赛第七场那天，奥本山宫殿有球迷打出标语，既是示威，又包含着些许鼓励。
“Maybe Next Year Michael.”（或许明年，迈克尔。）
1989—1990赛季
常规赛：82场，33.6分，6.9篮板，6.3助攻，2.8抢断，投篮命中率52.6%
季后赛：16场，36.7分，7.2篮板，6.8助攻，2.8抢断，投篮命中率51.4%
NBA年度最佳阵容第一队
NBA年度最佳防守阵容第一队
NBA得分王
NBA抢断王
