人与人的交集很偶然，但这种偶然的交集可能种下善因，结出善果。
1898年秋天，蔡元培辞官（翰林院编修）回乡（绍兴），出任中西学堂监督。这是蔡元培任职于新式学校的“试笔之作”。事隔多年，蒋梦麟的回忆依旧鲜活：“一个秋月当空的晚上，在绍兴中西学堂的花厅里，佳宾会集，杯盘交错。忽地有一位文质彬彬、身材短小、儒雅风流、韶华三十余的才子，在席间高举了酒杯，大声道：‘康有为，梁启超，变法不彻底，哼！我……’大家一阵大笑，掌声如雨打芭蕉。”“说到激烈时，他高举右臂大喊道：‘我蔡元培可不这样。除非你推翻满清，否则任何改革都不可能！’”就在那一年，蒋梦麟幸运地成为了“革命翰林”蔡元培的弟子。
二十一年弹指一挥间。1919年，五四学潮如同惊涛拍岸的海啸，浩大的声浪席卷全国，北洋政府迁怒于北大校长蔡元培，一时间谣言满天飞，甚至有炮轰北大和刺杀蔡校长的极端说法在市井流传。蔡元培救出被捕的学生之后，以不与政府合作的断然态度采取主动，辞职南归，打算在西湖边息影林泉。不久，国内形势由寒趋暖，北大师生和社会各界的热忱挽留使蔡元培回心转意，但他当初离开京城时信誓旦旦，总不能就这样径直北还。汤尔和是蔡元培的老友，此公多谋善断，乐为智囊，他想出一个新鲜主意，由蒋梦麟代理北大校长，作为缓冲环节，蔡元培在杭州养病一段时间后再回北大掌校不迟。如此一来，既可以打通窒碍，多方面照应周全，又可以静观其变，进退自如。当时，蒋梦麟是江苏教育会理事和《新教育》杂志主编，他以抽身不易为由，婉拒再三。汤尔和则许以“半年在京，半年在沪，可兼顾而不至偏废”的香饽饽，遂一鼓成擒。
1919年7月14日，蔡元培邀请蒋梦麟、汤尔和一起游览杭州花坞。游山玩水只是一个巧妙的铺垫，在那个雨后黄昏，蔡元培在餐桌上“决请梦麟代表至校办事”。蔡元培用一贯温和的语气说：“大学生皆有自治能力者，君可为我代表到校执行校务，一切印信皆交君带去，责任仍由我负之。”具体的方案是，蒋梦麟以总务长的名义代理校长职务。蒋梦麟思忖再三，提出两点要求：一、只代表蔡公个人，而非代表北京大学校长；二、仅为蔡公的督印者。蔡元培颔首表示同意。
1919年7月20日，蒋梦麟偕汤尔和从杭州启程前往北京，陪同的还有北大学生会代表张国焘。翌日，蔡元培在《北京大学日刊》上发表《蒋梦麟代办北大校务启事》：“元培因各方面督促，不能不回校任事。唯胃病未瘳，一时不能到京。今请蒋梦麟教授代表，已以公事图章交与蒋教授。嗣后一切公牍，均由蒋教授代为签行。校中事务，请诸君均与蒋教授接洽办理。”教育部即行批准蔡元培的请求，同意由蒋梦麟代理北大校长职务。程序完全合法，北大评议会的部分教授也顾全大局，收起种种先入为主的成见，下一步就看蒋梦麟如何拿出他的看家本领来串演这台大戏了。
1919年7月22日，北大全体学生齐集理科楼欢迎蒋梦麟。这次集会与其说是北大学生欢迎他代理校政，还不如说是欢迎蔡元培的影子重返校园。蒋梦麟即席演讲，先介绍蔡元培的近况，然后进入主题，他强调：蔡元培先生的美德和集中西文化于一身的精神是从学问中得来的，诸君当以学问为莫大的任务。他特别强调：西方先进国家拥有今天的文化成就，是长期积累的结果。“故救国之要道，在从事增进文化之基础工作，而以自己的学问功夫为立脚点，此岂摇旗呐喊之运动所可几……故救国当谋文化之增进，而负此增进文化之责者，唯有青年学生。现在青年作救国运动，今日反对这个，明日反对那个，忙得不得了，真似苦恨年年压针线，为他人补破衣裳。终不是根本办法。吾人若真要救国，先要谋文化之增进。日日补破衣裳，东补西烂，有何益处？深望诸君，本自治之能力，研究学术，发挥一切，以期增高文化，又须养成强健之体魄，团结之精神，以备将来改良社会，创造文化，与负各种重大责任。总期造成一颗光明灿烂的宝星，照耀全国，照耀亚东，照耀世界，照耀千百年而无穷。”演讲结束后，北大师生报以热烈的掌声，既然他们信任蔡元培，蔡元培又信任蒋梦麟，他们就决定暂时给予蒋梦麟一个尽兴表演的舞台。
蒋梦麟在北大毫无根基，他临危受命，面对的“烂摊子”颇为棘手。“半年的欠款，六百饥饿教职员，三千惹祸的学生，交到我手里，叫我怎么办？”他出言谨慎，亮出低姿态，在教职员会议上说：“我只是蔡先生派来代捺印子的，一切仍由各位主持。”蒋梦麟安戢[ānjí，安定]人心，恢复秩序，谨守蔡校长余绪，继续提倡德先生（民主）和赛先生（科学），“把学术自由的风气，维持不堕”，使北大重新回归到宁谧的书香氛围之中。有趣的是，蒋梦麟代理北大校长不久，孙中山给他写了一封信，其中有“率领三千子弟，助我革命”之语，真是哪壶不开提哪壶了。
1919年8月，蒋梦麟写信给《时事新报》主编张东荪，谈及他在北大的短期经历，字里行间洋溢着欣慰感和成就感：“我21日到北京以来，吃了不少的苦，好像以一个人投在蛛网里面，动一动就有蛛子从那屋角里跳出来咬你。唉！若无破釜沉舟的决心，早被吓退了。人人说市中有虎，我说我任凭虎吞了我就罢了；没有吞我以前，我不妨做些做人应该做的事。我记得王守仁有句话：‘东家老翁防虎患，虎夜入室衔其头；西家儿童不识虎，执策驱虎如驱牛。’我又记得《四书》里有句话：‘不忮不求，何用不臧（不生伤害之心，不生贪图之心，还会有什么不善）？’我本了这个精神，向前奋斗，过了半月，诸事已有端倪。我对于校内校外帮我忙的人，终身感激他们——他们不是帮我的忙，是帮中华民国的忙。现在大学里面，教务、事务都积极进行，新生取了四百人，上海投考的结果亦已揭晓，取了九十一人。下半年的课程，已经起首安排。教职员方面，精神一致，都天天兴高采烈的做事。你若来看一看，必以为大学这回并没有经过什么风潮。学生方面更不必说了，这班青年，个个是很可爱的。并不是说空话，我实在爱他们。他们对我说，此后他们要一心尽瘁学术，定要把这个北大成了中国的文化最高中心；这班青年的眼光是很远的。我有一句话，要给在上海的诸位先生讲，北大学生是全体一个精神的，并没有分迎甲、迎乙的派别。”
1919年9月，蔡元培返回北大，蒋梦麟交还权杖，专任总务长。他在回忆录《西潮·新潮》中写道：“北大再度改组，基础益臻健全。新设总务处，由总务长处理校中庶务。原有处室也有所调整，使成为一个系统化的有机体，教务长负责教务。校中最高立法机构是评议会，会员由教授互选；教务长、总务长，以及各院院长为当然会员。评议会有权制订各项规程，授予学位，并维持学生风纪。各行政委员会则负责行政工作。北大于是走上教授治校的道路。学生自治会受到鼓励，以实现民主精神。”对此变盘，蒋梦麟还有一个更形象的说法：“北京大学为新思潮发源地。既有新精神，不可不有新组织，犹有新酒，不可不造一新壶。”
蒋梦麟的教育思想与蔡元培一脉相承，他发扬光大，给“兼容并包”四字加上了个性化、团体生活、个人自治和感情化导的色彩。1920年9月，在北京大学开学典礼上，蒋梦麟发表演讲，其中一段画龙点睛：“本校的特色，即在人人都抱个性主义。我尝说，东西文明的不同，即在个性主义。比如希腊的文化，即以个性为基础，再加以社会的发达，方能造成今日的西方文明……北大这么大的一个学校，研究学问，注重品行的件件都有，就是缺少团体的生活。所以我希望大家，一方各谋个人的发达，一方也须兼谋团体的发达。从前严厉办学的时代，是‘治而不自’，现在又成杜威先生所说的‘自而不治’，这都不好。我们要‘治’同‘自’双方并重才好。因为办学校用法律，决计不行的，只可以用感情化导，使得大家互以良好的情感相联络。这就是我最后的希望。”教导学生自治而不是私心自用的“治自”，学校要依靠感情化导而不是严格的法纪，这是蒋梦麟坚持的办学理念。
1920年10月，蔡元培赴欧洲考察教育。蒋梦麟再次代理北大校长一职。他非常重视中西结合，文理贯通，要求入外文系者须有国文功底，入国文系者须有外文成绩。《科学概论》成为所有文学院一年级学生的必修课，国文则成为理科各系一年级学生的必修课。当年，军阀混战，国家风雨飘摇，北大的教学、科研能够始终维持不堕，并且平稳有序地发展，“蔚成全国最高学术中心”，由中国第一流大学向世界第一流大学的目标切实迈进，显然得益于一系列行之有效的新措施。
1923年1月，教育总长彭允彝干涉司法，蹂躏人权，北洋军阀政府非法逮捕财政总长罗文干，蔡元培愤然辞职，拂袖而去，蒋梦麟第三次代理北大校长职务。1926年，三一八惨案发生后，蒋梦麟支持北京各校学生的爱国行动，段祺瑞政府怀恨在心。1926年4月26日，《京报》主编邵飘萍被奉军逮捕，杀害于天桥刑场。当晚，蒋梦麟从北京政府的前总理孙宝琦处获悉自己的名字已经上了黑名单，魔爪逼近，生命危在旦夕，恰巧王宠惠来访，他便跳进好友的红牌汽车，离开北大，径直驶向东交民巷使馆区的六国饭店。第二天，他到美国使馆找一位美国朋友，自我解嘲：“我天天叫打倒帝国主义，现在却投入帝国主义怀抱求保护了。”三个多月后，他脱离险境，抵达上海，转赴杭州，结束了第一阶段长达七年的北大生涯。
蒋梦麟在北大任职，共分三个阶段，每个阶段长约七年：从1919年到1926年，第一个七年，蒋梦麟的角色是北大代理校长兼总务长；从1930年到1937年，第二个七年，蒋梦麟的角色是北大校长；从1938年到1945年，第三个七年，蒋梦麟的角色是西南联大校务委员会常委、北大校长。在第一个七年中，军阀政府拖欠教育经费是经常有的事，北大学生醉心于政治是大概率的事，蒋梦麟三度代理北大校长，要掌稳舵盘、认准航向则殊非易事。他在回忆录《西潮·新潮》中写道：“虽然政治上狂风暴雨迭起，北大却在有勇气有远见的人士主持下，引满帆篷，安稳前进。图书馆的藏书大量增加，实验设备也大见改善。国际知名学者如杜威和罗素，相继应邀担任客座教授。”
1930年1月，蒋梦麟出任北大校长，较之以往，这一次他由二东家升为了大东家，他抱定中兴北大的决心，放手一搏，在体制上大动手术，取消评议会，改设校务会议为学校最高权力机关，将学术和事务划分开来，强调层层分工，各司其职，校长的权限有所增强。他明确提出“教授治学，学生求学，职员治事，校长治校”的方针，将教政分开，评议会遂成为空架子，教授治校便沦为了明日黄花。蒋梦麟还针对教授兼职过多的现象，实行教授专任制度，提高专任教授的薪酬待遇，规定在他校兼课者薪金较专任者少，兼课时数较多者，则改教授为讲师。同时，他改变过去教授第二年续聘后无任期限制的办法，规定新教授初聘订约一年，续聘订约二年。“师资不尊，不足以言重学术；待遇不丰，不足以言志；故崇教授之座位，而厚其俸给，二要也。研究学术而有所顾忌，则真理不明；故保障学术自由，三要也。”蒋梦麟相当实在，一点也不空疏。当时北大的经济状况如何？差不多已到了山穷水尽的地步。“车到山前必有路，船到桥头自然直”，“一道篱笆三根桩，一条好汉三个帮”，艰难时刻，好友胡适、傅斯年、丁文江向蒋梦麟伸出援手，一同筹措办学经费（获得中华教育文化基金董事会的研究合作费国币一百万元），网罗人才，他们齐心协力，“维持北京大学生命不使中断”。蒋梦麟大胆放权，对文学院、法学院、理学院的三位院长说：“辞退旧人，我去做；选聘新人，你们去做。”革故鼎新，蒋梦麟不怕得罪人，他有魄力，敢担当，是天生的实干家。
1934年，北大国文系教授林损、许之衡被解聘。林损是北平教育界一位著名的酒鬼和狂人，他教唐诗，居然喋喋不休地讲陶渊明，又好出新解，罔顾本义而妄加附会穿凿，再加上目无余子，骂人取乐，以课堂为个人秀场，学生听他讲课如听评书，固然好玩，却很难受益。胡适出任北大文学院长后，林损即被解聘，此公不服，将事情捅到媒体，放出狠话：“蕞尔胡适，汝本礼贼……盍张尔弓，遗我一矢！”公开向胡适叫板挑衅，闹得沸沸扬扬，但胡适付之一笑，并不应战。现在回头来看这桩旧案，蒋梦麟和胡适完全秉公办事，并无挟私嫌打击老教授的成分。
从“教授治校”到“校长治校”，再加上辞旧聘新，打破终身教授的金饭碗，蒋梦麟被一些北大教授批评为“独裁者”。客观地说，蒋梦麟执掌北大，确实加强了校长的权重，而且运用权力游刃有余，毕竟他与胡适同为美国实用主义哲学家杜威的高足弟子，受过正宗的民主思想熏陶和训练，校长治校的目的是要建立起一个效率更高的行政体制，他并没有因此钻入校长独裁的死胡同。
蒋梦麟“用人也专，待人也恕，不以察察为明，所以许多人乐为所用”，罗家伦的这个判断是准确的。理学院的丁文江、李四光、曾昭抡，文学院的周作人、汤用彤、徐志摩，法学院的刘志扬、赵乃抟，诸多精英云集影从，汇聚在他的麾下，唯其马首是瞻。蒋梦麟用人不拘一格，钱穆没有学历，他聘其为北大教授，比当年蔡元培礼聘梁漱溟为北大讲师更给力。
在蒋梦麟治校期间，北大教授能够享受到校方很高的礼遇。通过钱穆的回忆文章，我们可以窥豹一斑：“在北大任教，有与燕京一特异之点。各学系有一休息室，系主任即在此办公。一助教常驻室中。系中各教师，上堂前后，得在此休息。初到，即有一校役捧上热毛巾擦脸，又泡热茶一杯。上堂时，有人持粉笔盒送上讲堂。退课后，热毛巾、热茶依旧，使人有中国传统导师之感。”即使校方经费拮据，对教授仍然礼遇有加。北大的尊师重教之风，于是乎绵绵不断。
蔡元培重人文，蒋梦麟重科学，这不是对立，而是二元互补。蒋梦麟在任期间，十分重视自然科学的教学和研究，不吝重金装备物理系，大力发展理学院，以自然科学为骨干，进而发展其他相关部门。
乱世八风劲吹，狂潮迭起，为了确保学生专心于学业，蒋梦麟主持制定《国立北京大学学则》，其主要内容为：取消选科单位制，实行学分制；在管理环节上，遵循北大传统，自由宽容，个性发展不受限制，师生之间达成“只有陶冶，而无训练”的共识；建立学术团体，营造学术氛围，开展中外学术交流，期以“教育救国”“学术救国”。
在第二个七年，蒋梦麟的改革收获奇效，“科学教学和学术研究的水准提高了。对中国历史和文学的研究也在认真进行。教授们有充裕的时间从事研究，同时诱导学生集中精力追求学问，一度曾是革命活动和学生运动漩涡的北大，已经逐渐变为学术中心”，这份成绩单拿出来，不服气的人是不多的。
无奈形势比人强，日寇步步进逼，华北已放不下一张宁静的书桌，北大、清华、南开三校南迁，整合为国立西南联合大学。北京大学率先迁到长沙，南开大学校长张伯苓和清华大学校长梅贻琦尚在途中。有人担心三所大学合并在一起难免同床异梦，便向蒋梦麟提议：“假使张、梅两位校长不来，我们就拆伙好了。”听完这些议论和主张，蒋梦麟一改平时的温文尔雅，声色俱厉地批评道：“你们这种主张要不得，政府决定要办一所临时大学，是要把平津几个重要的学府在后方继续下去。我们既然来了，不管有什么困难，一定要办起来，不能够因为张伯苓先生不来，我们就不办了。这样一点决心都没有，还谈什么长期抗战？”
西南联大因抗战而创立，其体制相当特殊（由北大、清华、南开三所大学的校长出任校务委员会常委，轮流执政，因蒋梦麟兼任红十字会中国总会会长，张伯苓在政府也另有兼职，两人长期不在昆明，梅贻琦实负全责），独立中有融合，融合中有独立。从一开始，蒋梦麟就对联大事务采取不争和无为的立场，当北大与清华的利益发生冲突时，外界的印象多半是北大吃瘪，清华吃香，在众人心目中，西南联大的实际掌舵人也是梅老板，而不是蒋老板。久而久之，那些习惯于顾盼自雄的北大教授郁积了难以宣泄的愤懑之情，蒋梦麟遂成为众矢之的和众怨之薮。谢兴尧即严厉批评蒋梦麟以“整齐划一”的清华精神改造“独立自由”的北大精神。1945年，北大教员暗中联合，一场“倒蒋迎胡”的风潮不可遏止，在他们心目中，卸职大使、尚在美国养病的胡适乃是北大校长的不二佳选。同年6月，蒋梦麟出任行政院秘书长，等于倒提宝剑，授人以柄，北大教员的攻击“武器”更为犀利。为此傅斯年一度金刚怒目，与蒋梦麟当面发生争吵，所幸蒋梦麟经一夕反思而幡然省悟，向傅斯年表示遵从众议。1929年，蒋梦麟在国民政府教育部长任内，亲手制定《大学组织法》，其中有一条刚性规定：大学校长不得兼任政府官员。此时，他任职行政院秘书长，触犯了自订的禁条，不说是作法自毙，也算是作茧自缚吧。
1945年8月，蒋梦麟退出西南联大，辞去北大校长，继任者果然是众望所归的胡适，后者因病滞留美国，由傅斯年代理北大校长职务。
蔡元培奠基，蒋梦麟造房，胡适封顶，北大的传统续续而不断，那三十多年，是北大最辉煌的时期。蒋梦麟承上启下，掌校时间最长，自然功不可没。蒋梦麟的特点是什么？勇于负责，锐意进取，任劳任怨，务实求真，此为世所公认。蒋复璁将蒋梦麟一生心得概括为：“以儒立身，以道处世，以墨治学，以西办事。”郑逸梅在《学林散叶》中的记载则更加有趣：“抗战中，蒋梦麟当北大校长，曾说自己平生做事全凭三子，‘以孔子做人，以老子处世，以鬼子办事’。所谓‘鬼子’者，洋鬼子也。指以科学精神办事。”陈雪屏则看重蒋梦麟的用人不疑和超脱的处世态度，“他尊重个人自由：凡个人行为之不涉及公众权益者，他绝不过问或批评；凡他的同事在分层负责的范围内所决定的事项，他从不挑剔或干预。他信服老庄的道理，对于屑细的是非之争与成亏之辨看得很淡。因此他能够超脱于复杂的人事纠纷之上。”
1950年12月17日，北大建校五十二周年纪念会在台北举行，傅斯年登台演讲，实话实说：蒋梦麟的学问不如蔡元培，办事却比蔡元培高明。他的学问比不上胡适，但办事却比胡适高明。傅斯年演讲完毕，蒋梦麟笑着应和：“孟真，你这话对极了！所以他们两位是北大的功臣，我们两人不过是北大的功狗。”自谦归自谦，在蒋梦麟内心，能做北大的“功狗”，何尝不是一样的快惬和满足。何况做这样的“功狗”，不会遭遇“飞鸟尽，良弓藏；狡兔死，走狗烹”的悲剧下场，他又何乐而不为。
有人说，蒋梦麟的学问不是顶尖级的，但他的知识面宽，口才好，处事公平，待人热忱，往往能以德服人。他担任北大校长多年，深知山外有山，天外有天，晚年他回忆自己在北大的经历，自谦是个万金油样的角色：“有人说北京大学好比是梁山泊，我说那么我就是一个无用的宋江，一无所长，不过什么都知道一点。因为我知道一些近代文艺发展的历史，稍有空闲时，也读他们的作品，同时常听他们的谈论。古语所谓：‘家近通衢，不问而多知。’我在大学多年，虽对各种学问都知道一些，但总是博而不专，就是这个道理。”但凡读过蒋梦麟的回忆录《西潮·新潮》的人，都会承认他学养深厚，文笔潇洒，具备繁茂的感情和丰沛的理智，大事小事均能娓娓道来，史识既出众，见地也非凡，不愧为美国哥伦比亚大学的哲学博士、教育学博士，不愧为实用主义哲学家杜威的入室弟子。姑举《西潮·新潮》中的一段妙论为例：
中国对西方文化的反感，正像一个人吃得过饱而闹胃痛以后对食物的反感。1898年的康梁维新运动，只是吃得过量的毛病；1900年的“义和团之乱”，则是一次严重而复杂的消化不良症，结果中国硬被拖上手术台，由西医来开刀，这些西医就是八国联军。这次医药费相当可观，共计四亿五千万两银子，而且她几乎在这次手术中丧命。
匪夷所思的是，蒋梦麟躲空袭警报时用英文写成《西潮》的初稿，由于他在防空洞中经常只能席地而坐，光线颇为幽暗，英文比汉字更易对付，闭着眼睛都可下笔。洞中文思如泉，洞外炸弹如雨，如此潜心著书的人怕是绝无仅有吧。
蔡元培没有把北大校长当成官来做，蒋梦麟也没有把北大校长当成官来做，这就对了。他做官是根本不行的，悬鹄甚高，求治过急，被人认为刚愎自用，一意孤行。他在教育部长任上时，国民党元老吴稚晖当面批评他“无大臣之风”，刘半农听说此事后，特意赠给他一方“无大臣之风”的图章，以为雅谑。
有人说，蒋梦麟是北大精神坚定不移的捍卫者，北大之为北大，没有蔡元培不行，没有胡适不行，没有蒋梦麟同样不行，在北大完整的龙骨架中，他对腹背的支撑作用绝对不可低估。当初，蔡元培毅然选定蒋梦麟代理北大校长，使北大幸运地收获到一位杰出的行政干才，知人之明实非浅显。
