苏东坡在黄州，还写下了名垂千古的《念奴娇·赤壁怀古》：
大江东去，浪淘尽，千古风流人物。故垒西边，人道是，三国周郎赤壁。乱石穿空，惊涛拍岸，卷起千堆雪。江山如画，一时多少豪杰！遥想公瑾当年，小乔初嫁了，雄姿英发。羽扇纶巾，谈笑间，樯橹灰飞烟灭。故国神游，多情应笑我，早生华发。人生如梦，一樽还酹江月。
这首词是讴歌历史英雄的，是苏东坡诗词中豪放情怀的典型之作。虽然贬谪黄州，但他的内心燃起的依旧是对三国历史英雄的无限景慕之情，是不熄的英雄火花。将风云历史与滚滚长江水浑然合为一体，更增添了词的浩荡之感，豪放之感，增添了词的无穷气魄与魅力。词的最后感叹自己华发早生，功业无成，与这些历史英雄相对比，于是一种人生如梦的感觉就很自然地生发出来了。
尽管词的最后，诗人不免产生人生如梦的悲哀之感，但并没有削弱词的豪放气势。这种豪放气势一是借动态的滚滚长江水表达，另外是借助风云激荡的历史以及潇洒风流的英雄来得到生动的体现。能够将二者如此生动地交融在一起，实在是千古以来难得之作。
滚滚长江东逝水，浪花淘尽英雄，是非成败转头空。青山依旧在，几度夕阳红，白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。一壶浊酒喜相逢，古今多少事，都付笑谈中。
都是写浩荡长江，都是写长江上的风云历史，词中也都渗透着强烈的豪放气势。但所不同的是，这首词似乎比较洒脱，能够将人生的悲哀付之笑谈与美酒，苏东坡却产生人生如梦的幻灭感。
苏东坡的豪放情怀，在这首词中得到了充分的展示。只是他的豪放之中有悲哀，在豪放中产生人生如梦的幻灭感。在以后的艰难贬谪岁月之中，苏东坡依然豪放，而豪放之中依然具有浓烈的幻灭感。这是苏东坡豪放词的一个特点。如他的另一首名垂千古的豪放之作《水调歌头·丙辰中秋》：
明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年。我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间！转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
这首词写于黄州时期，也是一首豪放的代表之作，却代表的是苏东坡豪放的另一个特点。就是在豪放之中充满着悲郁的情怀，使得豪放的色彩很淡了，不再是像《赤壁怀古》中的那种气势非凡的豪放。这首豪放之词中，处处渗透着难以摆脱的人生烦恼与悲哀，处处如同呜咽一般，令人摧心裂肺。这仿佛不再是往昔豪迈的苏东坡，而是他痛苦的灵魂在与无限浩淼的宇宙对话。
苏东坡的豪迈，由这首词开始，走向了豪放词的另一个极至：豪放中渗透着浓郁的悲哀。这也是苏东坡豪放词的一个走向。
从《念奴娇·赤壁怀古》这样气势雄浑的豪放之作，到《水调歌头·丙辰中秋》这样的色彩悲凉的豪放之作，苏东坡在黄州的心灵，完成了一次巨变，由过去的豪迈而出人头地的气势森然，变得悲凉而沉郁，豪放中带着柔约，不再是年轻气盛了。这对他的文学创作，产生了深远的影响。
苏东坡的豪放词，与历史上豪放派的伟大诗人李白，显然是完全不同的风格。李白诗歌中的豪放气势，如黄河决堤，一泻汪洋，不可阻挡。如他的豪放之作《将进酒》：“君不见黄河之水天上来，奔流到海不复回；君不见高堂明镜悲白发，朝如青丝暮成雪。”气吞黄河，势比昆仑，豪放慷慨，独步千古。这种豪放之不同，反映了不同的心境。苏东坡非才力不能为李白之豪放，而实在是命运使然。在经历了像乌台诗案这样的残酷命运打击之后，苏东坡已经不可能像李白那样，对人生依然怀抱那种慷慨激昂的情怀。因为他不能再像李白那样愤怒，而且将愤怒发之于外。
在一个文字狱盛行的时代里，苏东坡只能小心翼翼地活着，以悲哀之音来抒发人生的苍凉。这是历史的局限给诗人的悲哀与无奈。
