大行不顾细谨——这话形容刘邦可说是很合适的。与他最后开创一番大事的成就相比，他的个人行事做派实在是有些“难于言表”，这种事业高度和个人行为方式上的巨大反差在中国传统道德逻辑里很难被解释，以至于直到如今，刘邦都没能摆脱被人们冠以“流氓皇帝”这类讽刺的字眼。
若论他青壮年时期的所作所为，确实有太多为人诟病的地方。我们暂将刘邦当官以前“年少轻狂”的故事放下不表，单说他当上亭长以后的几件“糗事”也足够让人汗颜：
轻侮同僚——刘邦长期混迹乡里，身上有很重的“江湖气”，喜欢和人打趣逗闷子，说话有点“没大没小”。但为官之后总要有点分寸吧？刘邦却依然肆行如故，公务场合插科打诨，甚至以调侃贬损同事和上级为乐，这就让人觉得太没溜儿了。
知法犯法——身为亭长，担当着“派出所所长”的职责，本该做遵纪守法的表率，可刘邦偏就知法犯法。凡是他想干的事情，性子一上来哪还管它什么狗屁国法！反正也是自己监督自己！可是案子犯得多了，自然就有人把事情捅到县里面去。多亏在县府还有个“捞”他的兄弟萧何，几次三番罪状告到县里，都是萧何暗中把“举报信”压了下去。要不然，保不齐咱们的汉高祖恐怕早就成为阶下囚了。
缺少担当——刘邦和县府里驾车的“司机”夏侯婴是哥们。夏侯婴这人很实在，又讲兄弟义气，每次驾车送完客人返回的时候，路过泗上亭都要到刘邦的家里去找他聊聊天喝喝酒，两人相交甚密，无所不谈，一聊就是大半天。然而，即便是这么亲密的朋友，刘邦跟人家开起玩笑来下手也没个轻重，一次竟把夏侯婴打伤了。看在朋友的面上，夏侯婴没有追究，谁想刘邦伤人的事情传到了县令耳中，依据秦律，公职伤人要罪加一等，刘邦将被从严惩罚。按说一人做事一人当，伤了朋友更不该逃避责任，但刘邦为躲避惩罚，竟不敢承认是他伤的人，还谎称夏侯婴没有受伤。而夏侯婴也真是厚道，为保刘邦，出面作证为他担保，刘邦这才得以逃脱了处罚。不过后来这个案子又被翻了出来，夏侯婴还因为作伪证替刘邦挨了板子。跟朋友交往这么不靠谱，你说刘邦这口碑能好吗？
这就是刘邦。也许让人觉得不可思议，这样的人也具有干出一番大事业的条件？历史雄辩地告诉我们——“这个可以有！”那是不是除了这些“糗事”，当年的刘邦也还有许多值得称道的正面故事和“闪光”形象？历史遗憾地告诉我们——“这个真没有！”正因如此，历朝历代为刘邦颂德立碑的史家们都很挠头，想编汉高祖早年的“好人好事”实在是没有素材啊！所以《史记》的作者司马迁、《汉书》的作者班固也只能硬着头皮如实写下“好酒及色”来形容“上皇”，为难啊！为难！
不过，品行上有些污点，并不妨害刘邦拥有一个远大的志向。跟身边质朴的伙伴相比，他想要的远不是“老婆孩子热炕头”这么简单。一次，他押送服劳役的人出差到秦的首都咸阳，正好碰上秦始皇大队车马仪仗离京出巡。刘邦混在路旁远远围观的人群中，争着挤着向前探头。嗬！这威仪！这气派！看到了一国之君的奢华排场，这让刘邦有了自己人生的奋斗目标。无比羡慕的他不禁慨叹：“哎呀！大丈夫就当如此啊！”脱口而出的一句话其实犯了大忌，但身边的路人也没在意，谁会理睬一个穷老百姓的胡言乱语呢！不过这件事倒是后世史家经常拿来引用的一个经典范例——汉高祖一句“大丈夫当如此”说明了什么？说明人家心中有大山大川大丘壑！这就是帝王气概！
中国人习惯于“一屋不扫何以扫天下”的圣人为王的逻辑。但刘邦就是这样一个颠覆者，一屋不扫的他竟然真的扫了天下！
