李待问，字存我，上海松江人，早年与柳如是来往密切。李存我是明末一位铁骨铮铮之人，清军攻陷南京后他坚守于松江东城，城破不屈而死。柳如是与李存我来往，是敬重他的学识和豪气。柳如是善草书，书法上的造诣很大程度受到了李存我的影响。柳如是与宋尚木分开后，与这位密友的关系也渐渐疏远了。
崇祯六年（1633年），柳如是生了一场大病。她一个人躺在漂泊的小船中，窗外湖水烟波浩渺。突然，一个熟悉的身影出现在她眼前。是年长她10岁的陈子龙，他一直默默地关注着她。从周府出来后两人就认识了，但最初只是相互钦佩各自的诗作。陈子龙兄长般的照料让柳如是如沐春风，之前她还感慨自己落难至此，怕是再难遇见知己了。
陈子龙胸怀大志，当时却未登科举之名，碰上了抑郁失落的柳如是，两人更是多了精神上的交流，柳如是精辟的见解常令陈子龙佩服。陈子龙的才气和成熟让柳如是很快走出了人生的低谷。
此时距朱元璋建国已二百多年了，大明王朝已危在旦夕，尖锐的民族矛盾和阶级矛盾使得一批忧国忧民的知识分子对“王门后学”的空谈误国产生了强烈的不满。为改变残酷的社会现实，陈子龙创办了“几社”——一个尊古复古的文社组织。陈子龙经常带着柳如是到处讲学，广收门生，俨然一位领袖。
崇祯十一年（1638年），陈子龙又与徐孚远、宋徵璧一起，编撰了一部《皇明经世文编》，共五百零四卷，又补遗四卷。包括政治、军事、赋役、财经、农田、水利、学校文化、典章制度等等，并针对当时许多现实问题表达了自己的政治主张。它是一部“从历史实际出发、总结了明朝两百多年统治经验，企图从中得出教训，用以改变当前现实、经世致用之书”。
随后，陈子龙又整理了徐光启的《农政全书》，删除其繁芜，补其缺略，日夜抄录，最后灿然成书六十卷。同时，他又著《凡例》一书。这本书概述《农政全书》基本宗旨、各篇主要内容、思想渊源和徐光启的独到见解，还有他本人的政治经济主张。可见他对社会的经济，特别是农业生产有多重视。
陈子龙对时事的关注，很大程度上感染了柳如是。她时常与社会各界人士畅谈时事，还以巾帼英雄梁红玉自比。柳如是虽沦落风尘，但她行事说话处处体现着男性的思想。与之相反的是，她所用的名字让人对女性的柔美产生无限遐想。“柳如是”之名是崇祯十四年她与钱谦益喜结连理后、依佛典中“如是我闻”而来的。
“垂杨小宛绣帘东，莺花残枝蝶趁风。最是西泠寒食路，桃花得气美人中。”前句婉转冷寂，颇有多情女儿伤春故态。而让人始料不及的是，末句“桃花得气美人中”陡然而起，一时力挽狂澜，仿佛柳暗花明又一村，犹如瞥见一位婀娜娉婷的女子，漫步在青苔小径上。
崇祯元年的时候，陈子龙就与湖广宝庆府邵阳知县之女张孺人结为夫妻，后又纳妾蔡氏等三人。柳如是深知陈子龙的妻子张孺人在家中地位甚高，深得陈子龙祖父母喜欢。因此每当说到白首之约的时候，两人都沉默不语。
其实，张孺人并不反对丈夫再娶妾，她甚至还暗中帮他物色，但她选定的也是良家妇女。陈柳两人心里很清楚，若一意孤行，便会陷入世俗的旋涡。唯一可指望的是，陈子龙若金榜题名，便能够扬眉吐气，也就可以压住张氏的火气。
然而，时值王朝末年，乱世之中，面对明末农民大起义的燎原之势与清军的步步紧逼，陈子龙的理想和抱负终被扼杀于襁褓中，柳如是等到的是陈子龙失意而归的结局。黯然归来的他，如何向家人，尤其是张孺人启齿，说他还要娶一个青楼女子回家？
对柳如是来说，追求自我是暂时避开情感的最好方法。崇祯七年（1634年），她来到一直向往的地方——嘉定，学习是她此行的最大目的。那里有一些相当优秀的老诗人，被称为“嘉定四叟”，其中最年轻的一个已经70多岁了。
柳如是交友不在乎对方的身份地位，而在乎人品和才情。这种慷慨风姿让她得到了珍贵的友谊和广阔的空间，也让那些不知趣的人敬而远之。
然而，从嘉定回来之后，柳如是又重新和陈子龙走到一起。第二年，他们住在一个朋友的寓所南楼，也许柳如是在期待最后的结果。他们在一起仅有一个春天，这段时间发生过什么事情人们并不知晓。她依旧肌肤如雪容颜似花，可是心中已有沧桑之感。崇祯八年，性格直爽刚毅的柳如是离开了南楼。
有怅寒潮，无情残照，正是萧萧南浦。更吹起，霜条孤影，还记得，旧时飞絮。况晚来，烟浪迷离，见行客，特地瘦腰如舞。总一种凄凉，十分憔悴，尚有燕台佳句。
春日酿成秋日雨。念畴昔风流，暗伤如许。纵饶有，绕堤画舸，冷落尽，水云犹故。忆从前，一点东风，几隔着重帘，眉儿愁苦。待约个梅魂，黄昏月淡，与伊深怜低语。
柳如是离开陈子龙之后，便如风中的柳絮，开始了身心的漂泊，往来于松江、杭州之间。这首《金明池·咏寒柳》是柳如是失去知己陈子龙后所作。最为动人的是柳如是勾画的《寒柳图》，笔墨中流露出凄凉悲切的情怀，表达了女诗人游离于孤寂和思念之间的情绪。
