孔子于是出发了，陈蔡两国的大夫就紧张了，互相商量：“孔子是个贤人，他所讥讽的正都是诸侯列国的病症。他在咱们陈蔡两国好几年，咱们这些卿大夫所干的，都不是合孔子之意的（可见，孔子的政治之道主要是帮着国君，而跟这些图私家利益、欺负蒙蔽国君的卿大夫过不去）。如果他去了楚国那里当了大官，楚国是咱的主子国，他一定挟楚国之力，把咱们这些在陈蔡用事（执政、管事）的卿大夫们给驱逐了，咱们不就完了吗？不能让他走。”
于是一起带着兵，去追孔子，把孔子在野外包围起来了。孔子又是冲突不出去，粮食也没了。他的徒弟们全病了，站都站不起来了，就孔子体格好，照样讲课弹琴，吟诵弦歌之声不衰。子路气得要命，怒冲冲来见孔子，说：“君子，也会穷吗？”这个穷，不是现在的贫穷的意思，而是走投无路的意思。
孔子说：“君子固穷，小人穷斯滥矣。”这是孔乙己引用过的话了，意思是，君子穷了，会能安分地受穷，在困极无聊下，不会怎样，但是小人走投无路了，那就滥干了。子路怒冲冲地来对孔子说话，是嫌老师把自己和同学们领上了绝路，浪费了这么多青春，啥官也没当上，啥成绩也没干出来。孔子说，小人穷了，就斯滥了。那就是比如像你这样敢对老师乱吠，一点礼都没有了。
孔子被围了，没办法了，最后让能说会道的子贡溜出重围，跑去了楚国，向楚昭王陈说，我们来上岗的路上，被人围住了。楚昭王当即派兵去营救孔子，孔子这帮人才摇摇晃晃地支撑着饿病了的身子，去到了楚国。
楚昭王见到大贤孔子，分外高兴，觉得这贤人来我们蛮夷之国来支边，那得好好酬报啊。于是，打算把七百个里（里是居民小区，大约二十五家为一个里）的民户封给孔子，作为封地食邑。楚国令尹子西作为本地卿大夫的首领，一样不愿意有保皇派来帮着国君，制裁我们这些卿大夫，于是对楚昭王说：“你的使者们，有比子贡更能说会道的吗？肯定没有，他们连华夏话都到不了六级。您的辅政大臣们有高尚有如颜回的吗？肯定也没有。你的将军里边，有子路那个水平的吗？肯定还是没有。你的官吏有宰我这样的吗？也是没有。从前，周文王周武王，不过一百里的土地，最后却王了天下。如果孔子借据我们楚国，有这么厉害的徒弟为辅佐，那不是楚国的福啊！”（意思是，孔子凭着他那七百个里，也非成其周文王周武王那样的气候，把咱楚国全夺去了。）
楚昭王想想，也就罢休了。不说给孔子封地命官的事了。
这也未必是楚昭王很赞同子西的话，堂堂楚国几千里，能怕孔子这一小撮流浪汉会鸠占鹊巢吗？大约不过是令尹子西很有势力，从前楚昭王亡国，被吴王阖庐打得丢了都城，全是子西等人主持着，最终复了国，既然子西不愿意用孔子，他也只好给子西面子，不用了。
孔子在楚国这里的遭遇，和在中原列国的遭遇，没有什么两样。都是君主喜欢他那一套学说，而臣子不让君主用这套办法跟我们这些既得利益者过不去。春秋末年，礼崩乐坏，卿族上干君权，贵族政治秩序颠倒，已是普遍现象，孔子非要给纠正回周初周文王周武王那时候的样子，是无法得逞的。
刚好这年秋天，楚昭王又死掉了。
孔子呆在郢都闲着，这一天坐车上街，又遇上一个疯子，这个人也没个名字，不过他朝孔子的车走来，接近了孔子的舆（车），于是，记录的人就管他叫“接舆”，他走过来，对孔子唱到：“凤啊凤啊，你的德为什么这么衰落啊（意思是你错了，你不应该出来当官）。你以往犯的错误已经过去了就算了（以往总想当官），未来还是来得及纠正的（赶紧离开楚国，别总想在这里找官做了）。算了算了，现在从政的都没好人，你不要跟他们掺合了。”
孔子赶紧下车，想向他辩论和解释几句，但是这狂人偏不给他说的机会，撒腿跑了。
孔子跑到各国乃至楚国想当官，行自己的道（恢复过去的好秩序和好政治），但是“接舆”劝他，现在没好人，你别干了。不过孔子想跟他辩论，意思是还是并不认同接舆的观念。
虽然心里不愿意，但是形势还是没给他机会，新的楚王继位，是个小孩，更没有用孔子的意思，于是孔子只好离开楚国，第五次回到卫国。这时孔子六十三岁，而鲁哀公已经在位六年。
孔子之所以一再呆在卫国，大约是卫国多贤人，比如蘧伯玉、孔文子、祝鮀、王孙贾什么的，既然贤人多，也就是卿大夫们不是很坏，对政治破坏的不是很厉害，所以孔子还愿意在这里多呆呆，几乎成了他国外的唯一据点，第二故乡了。孔子的很多弟子，也都在卫国找到了官做。比如子路随后就做了蒲城大夫（看来这个造反宣布脱离卫国的蒲城，还是又复归卫国了），所谓蒲城大夫，那就是蒲城都归他管，随后又改做了卫国大夫孔悝的家宰，即最大的家臣，负责家族封邑等内外政务。
又过了四年，冉求自从回到鲁国后，就做了季康子的季孙家的大家臣，做了季氏宰，这一年，他替季氏带兵，出去跟齐国人交战，大胜。回来之后，季肥（季康子，现任鲁国执政卿）问他：“你这打仗的本事，也是学的吗？还是本来就会。”
冉求说：“是我和孔夫子学的。”（孔子看来确实会打仗，但当时就是不教卫灵公。）
季肥说：“那我把孔老师召回来，你觉得怎么样？”
冉求说：“召他回来可以，但是来了以后，不要叫小人掣肘他，就好了。”
于是，季肥派人去卫国召孔子回来。孔子正好也在卫国混不下去了，卫国的卿卫文子（就是被孔子说为敏而好学、不耻下问因此被谥为文的那个）要跟另一个卿打内战，要攻击卫国大夫太叔疾，问孔子怎么打好。孔子心说你至于为这事打架吗？那太叔疾本来有个媳妇，还随嫁了一个妹妹，但是媳妇的爸爸犯了错误，出逃了，孔文子就让太叔疾休了自己的媳妇，娶了孔文子的女儿，不料，太叔疾还跟前妻那个随嫁的妹妹藕断丝连，给这妻妹妹修了个宫室，整天在一起，孔文子大怒，因此要举兵打太叔疾，替自己的闺女争子。孔子心说你为了私斗的事向我请教主意，这不是污辱我吗？于是，就说：“我对这个不懂。不知道。”然后，孔子召集徒弟，就要离开卫国，说：“鸟可以选树林，焉有树林选鸟的。”喻自己为鸟。要飞走。
孔文子赶紧过来道歉，反复拉孔子留下。孔子是像鸟一样敏感的，你干一点坏事，我就要离开你。孔文子也是主卫国政事的诸卿之一。
正在这儿拉拉扯扯呢，孔子正犹豫要不要留下，这时候，鲁国季肥派来的请孔子回国的使者到了，孔子见状，更不想留了，于是，离开了自己的第二故乡，结束了十四年的周游漂泊，回到了自己的父母之邦--鲁国。
孔子回去以后，并没有被授予官职，大约因为太老了--他一切的从政，不过就是从前做过三年大司寇的经历。但是，鲁国人把他当国老对待，就是退休的老干部，他也是曾经为官的，所以，也接受对为政之道的咨询，发挥老干部的余光余热。
鲁哀公跑来，向他问如何为政。其实鲁哀公也不用问（他后来是被季肥驱逐了，客死越国），他也没啥政事可为。孔子说：“为政就在选臣。”这是有一定的针对性的，选的都是三桓家族的季肥这帮人，没有忠于你的能人，还能做什么呢？
季肥（季康子）作为执政卿，也跑来问如何为政，孔子说：“政者，正也。子帅以正，孰敢不正？”意思是，政，就是正啊。你带头正，谁敢不正呢？
那就是季肥不正，决策净为本家族考虑，而不是为国家考虑，自己都图私误国，下面还不都跟着。总之，算是没表扬季肥。
鲁国这时盗贼也多，季肥很为此发愁，于是又跑来问孔子，怎么对付盗贼。孔子说：“只要你不多贪欲，那么这些老百姓，你就是赏着让他们去盗，他们也不去盗。”
那意思是，你自己贪，贪图扩大家族势力和财富，下面也跟着图私，为自己捞好处，能有势力的，就抢，没有势力的，就当盗贼去劫掠和偷。都是你不正，下面人跟着学歪了。
