就在曹操一切都顺利进行的时候，他差点儿犯了一个致命的错误，证明一向决断如神、善于用兵的曹操也是凡人，他也有犯错误的时候，是什么致命的错误呢？
众所周知：当时是群雄并立的时代，张绣、张杨、刘备、吕布、袁术等人势力虽被曹操或兼并、或收纳、或剿灭，但是西北的凉州毕竟是还有马腾、韩遂，汉中有张鲁、益州有刘璋、荆州有刘表、江东有孙策，但是张鲁和刘璋还好一些，这两哥们不是特别有侵略性的家伙，而且刘表也在曹操数征张绣的过程中，被曹操打怕了，龟缩于荆州，奄奄待毙，无所作为，所以最可怕的是马、韩和江东有“小霸王”之称的孙策。
其中孙策还好，因为他要在袁曹大战时乘虚偷袭许昌的话，中间至少隔着刘表，而事实证明他也确有此意；但是麻烦的是凉州那边儿，所以曹操通过一系列政治、外交手段稳住了马腾、韩遂和孙策之后，自以为可以专心对付北方的袁绍了，可没想到的是人算不如天算，一次错误的用兵使曹操又凭空多一敌人。
此人非他，正是后来与曹、孙鼎峙天下、分庭抗礼的刘备。
刘备这人跟曹操不太一样，可谓是素怀大志，也就是很小的时候就有很远大的志向了，但可惜的是他的资源没有曹操的雄厚，所以一直奋斗，却见效甚微。但是他又是一个有着常人难以想像的坚韧毅力的人，屡仆屡起，屡败屡战，几乎是当时的爱迪生，汉末的史玉柱。
后来终于有机会使他从陶谦那里继承过来了徐州，做上徐州牧，也算是事业刚刚有了起色，但是刘备这个人有个大毛病，非常不适合做事儿，那就是他脸皮不够厚，心肠不够黑，这人太厚道了。
所以吕布在与曹操争夺兖州失败之后，就向东投靠了时任徐州牧的刘备，从当时的情况来看，吕布对刘备在情感上还是很感激的，但是刘备却从心眼里瞧不起吕布，只是台子上还是给吕布留足了面子。刘备虽然如此，可刘备的手下人就说不准了，譬如张飞，在小说里就对吕布很嗤之以鼻，小说里张飞的态度代表了刘备不少手下人的态度，此外，再加上荀彧为曹操出的“驱狼吞虎”之计，就是要吕布和刘备相互间起矛盾，所谓“一山不容二虎”，徐州就那么大一点儿地方，到底是谁为主，谁为次？
于是乎，吕布就乘刘备前往抵御袁术的当儿，故伎重施，端了刘备的老窝。当年曹操被吕布乘虚端巢的时候，曹操还可以回军与吕布相争，可刘备却顾虑重重，没有去夺不说，反而暂寄于曹营栖身。
当时就有程昱等谋士建议曹操除掉刘备，但曹操没那么做，反而升了刘备的官儿，表他为左将军，领豫州牧，晋他的爵，封宜城亭侯。这一节我们上文已经说到。你们看啊，这时曹操是什么官爵啊？曹操是司空，行车骑将军事，武平侯。一般汉朝掌权将军的排列是这样的：最厉害的是大将军（这个职位被曹操让给了袁绍），其次就是车骑将军或者骠骑将军，下面依次才是前将军、右将军、左将军、后将军等等，这个排列是继承了汉武帝时卫青、霍去病的任职传统，当时卫青是大将军，霍去病则是骠骑将军。另外，汉朝的侯也分很多种，曹操的武平侯是县侯，食邑是一个县；而刘备的宜城亭侯，包括关羽后来的汉寿亭侯，都是亭侯，顾名思义，食邑是一个亭；亭是秦汉时期的一个行政单位，比县、乡小，相当于现在一个村儿。刘邦就是泗水亭长出身，当的就是泗水村的一个村干部。
这一点儿证明曹操还是很有眼光的，但是你不杀他可以，你要想法镇住他，在这个上面，曹操就脑残了。
怎么回事儿呢？我们上文说，自从曹操在陈击溃了袁术的大军后，袁术就一蹶不振，奄奄待毙，他投谁不好，反而去投靠自己的大敌——袁绍，而袁绍也确实“君子不念旧恶”，就叫自己的长子袁谭去接引袁术。
当时袁谭在青州，也就是现在的山东一带，而袁术在淮南，位于现在的安徽，中间隔着曹操的地盘儿——兖州和徐州，所以袁术要想去袁谭那，就得偷渡。可他做事不密，偷渡这事儿不知怎的被曹操知道了，曹操这个人狠啊，就想赶尽杀绝，派一支兵马于中途拦截，那他袁术还不乖乖束手被擒，引颈就戮？
可问题又来了，派谁去合适呢？这个时候，袁曹大战即将展开，曹操四处派兵遣将，手底下能用的人几乎都用完了，于禁在河上，驻守延津；夏侯惇据敖仓，屯孟津；大将张辽、徐晃就在主力战场官渡抵御袁绍；左膀右臂的程昱守备鄄城；曹仁在阳翟；曹洪驻宛县；满宠屯汝南……有名有姓的名将著臣都有自己的守卫驻地，曹操身边儿能使的人，并且才干上令曹操放心得下，举目一看，没有一个。
当然，除了刘备。
曹操就犹豫，很纠结，到底是不派呢？还是不派呢？派吧，能力上自然是绰绰有余，可这就给了刘备统兵之机，实际上是默认了刘备带兵，他要乘机独立，谁能制他？不派吧，命两个二级将领带兵前去，自己又不放心，对手毕竟是袁术，即使再脑残，再不济，那也曾是一代枭雄，万一不是袁术对手，被他嘲笑倒是小事儿，使得袁术遁逃河北，与他庶兄袁绍联起手来，就不好对付了。
曹操当时是权衡再三，最后终于决定派朱灵、路昭二将率兵前往，与此同时，左将军领豫州牧、宜城亭侯刘备作为监军，督朱灵、路昭要击袁术。很显然，曹操是很经过一番纠结之后，才做出的这个决定。
这个部署一下达，作为羁旅之客的刘备简直可以用欣喜若狂来形容。据历史记载，刘备自从投了曹操之后，曹操就一直担心刘备“反复难养”，所以时刻派人盯着刘备，因此刘备等人过得并不自在。刘备只得在后院里养花种草来韬光养晦。
据说有一次，曹操把刘备叫过去“青梅煮酒”，席间，两人谈论起当时天下人物，曹操就问刘备谁可以算作当世的英雄，刘备依次列举了袁绍等人，曹操都加以否决，最后却对刘备说：“天下的英雄，只有你和我两个人。”（《三国志·先主传》是时曹公从容谓先主曰：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”）把刘备吓得当时连筷子都掉地上了。这一节就是后世有名的“青梅煮酒论英雄”。
事后，刘备左思右想，都得赶紧脱离曹操，否则不知道哪一天就被曹操寻个借口杀掉了，况且刘备与曹操来往很久了，深知此公脾性，专干这等事儿。所以刘备想来想去，都是一个“走”字。
然而自己的去意又不能被曹操发觉，眼下好不容易逮着一个机会，出外督军，虽说不是统兵吧，但也可乘此离开曹操，脱离险地，于是刘备几乎是想都没想，带着关羽、张飞哥儿仨就走了。
曹操手下的很多谋士就来劝谏，远者如程昱，近者如郭嘉，早些时候，还只是程昱一个人劝曹操杀掉刘备，以除后患，而郭嘉当时是反对的；现下好了，连郭嘉也来说刘备不可纵，于是曹操再前后仔细一想，哎呀！糟了，后悔了，连忙派人去追，结果刘备已经杀了曹操任命的徐州牧车胄，夺了曹操的徐州。
徐州又重新回到了刘备的手中，这个时候，在曹操的东面，又多了一个叫刘备的军阀。曹操这个悔啊！把老爷子气得，连忙再派刘岱、王忠二将带兵前往平定。
谁料刘备放话了，对刘岱说：“像你这样的一百个人来，又能把我怎么样？要是曹操自己来，那这胜负就不一定了。”（《三国志·武帝纪》注引《献帝春秋》备谓岱等曰：“使汝百人来，其无如我何；曹公自来，未可知耳！”）刘岱、王忠打了败仗，回去见曹操，曹操这个气啊！所以曹操在与袁绍官渡决战之前，心里面一直都惦记着刘备。
他知道在所有人里，最有可能乘自己和袁绍大战时，偷袭自己的是孙策，坐收渔利的是刘备，心里面不能不惦记着，因此后来要先讨伐刘备，群臣谏阻时，曹操就说：“刘备是人杰，如果不先打他，他就会乘机给我制造麻烦。”（《三国志·武帝纪》注引《魏氏春秋》答诸将曰：“刘备，人杰也，将生忧寡人。”）
所以，官渡大战之前，曹操决定先行清除刘备这个“小强”。但是当时曹操手下的那些将军们很不理解，说：“和你争天下的是袁绍，现在袁绍刚刚带兵来，你却放弃这里，去东边儿和刘备作战，袁绍要趁机攻击我军后方，如之奈何？”（《三国志·武帝纪》公将自东征备，诸将皆曰：“与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？”）
曹操就说：“刘备是人杰，你现在不打他，必为后患。而袁绍虽然有大志，见机行事的动作却很迟缓，必然不会有所行动。”（《三国志·武帝纪》公曰：“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”）
当时不但曹操如是想，便连一向料事如神，能谋善断的郭嘉也赞成先出击刘备。于是曹操命部署在官渡的军队虚建自己的大旗，以迷惑袁绍，叫他认为自己身在官渡；而自己呢，却率领一支劲旅，星夜奔袭徐州。
这一手不但瞒过了袁绍，连刘备也未识破。所以当曹操快到时，哨骑来报，刘备如在梦中，还以为曹操只会专注于对付袁绍，而无暇理会自己这只“小强”，他竟然说什么也不信，非要自己亲率数十骑前往窥探，直到发现了曹操，才大惊失色，连数十骑也不管了，“便弃众而走”，赶紧回去，收拾备战。
可惜这时已经来不及了，所以曹操很快地破了徐州，“尽收其众”，而且连刘备的老婆孩子都俘虏了，把关羽也抓了回去。而刘备呢，则只身遁逃青州，通过袁谭，辗转来到袁绍那里。袁绍自始至终正如曹操战前所料，没有任何动作。
据说，袁绍迎接刘备，出迎二百余里。看来，袁绍为了战败曹操，当时也是集合了一切可以集合的力量，来与曹操进行“国战”。
曹操东征刘备的这次战役其实就是袁曹大战的“前戏”。
