如果说三生石畔的姻缘早已注定，那么曹雪芹的爱情也是一样。那一年，他的身边出现了他生命中最重要的一个人物——他的梅表妹，也是他的第一任妻子。《红楼梦》中，贾宝玉和表妹林黛玉产生了纯洁的爱情，两人从小一起长大，两小无猜。而现实中的曹雪芹也有一个表妹，表妹姓梅，跟林黛玉一样，梅表妹也是个爱哭的姑娘，所以曹雪芹也像贾宝玉对林黛玉一样，对这个表妹百般珍惜与呵护。不同的是，宝黛终究没有走上婚姻这条路，而曹雪芹却如愿娶了心爱的梅表妹。
那一年的春天来得格外早，才过了元宵节不久，天就已经慢慢转暖了。这天，曹家收到了一封书函，是他们的远房亲戚寄来的，说是难得今年的风光大好，他们一家打算南下，四处走走亲戚，顺便商量下两个孩子的婚事。他们家会将女儿也带上，让两个孩子先见见面。
在《红楼梦》中，贾宝玉生活在一个幸福的家庭，父母健全，还有祖母百般疼爱。而林黛玉的母亲早早离世，她孤身一人来到贾府，过着寄人篱下的日子。她的小心眼、多疑、爱哭的性格，似乎都与此有关。但在现实中，曹雪芹和梅表妹的情况却和宝黛截然相反。梅表妹父母健在，父亲也是做官的，虽然没有曹家家大业大，但也不差。但曹雪芹却生活在单亲家庭，缺失父爱。不过，家庭背景并没有影响他跟梅表妹之间的感情，也没有影响两人的婚事。
说起这段婚事，倒也没有什么稀奇的，这原是两家人一早就已经定下的。他们本就是亲戚，为了亲上加亲，就给两个孩子订了娃娃亲。只是当时不过就是口头约定，如今孩子们都大了，也该正儿八经把这件事情定一下。该有的礼节，需要的文书和物件，那也是一样都不能少的。而曹雪芹因为早已知晓自己跟这位素未谋面的表妹有婚约，常常会从家人的口中打探这位表妹的事情。
丫鬟们也总是拿这件事情开玩笑，说他这么个混世魔王，在家里习惯了无法无天的，现在小倒也罢了，没人跟他计较，一旦这位梅表妹进府之后，好好管教收拾他，看他以后还怎么放肆、胡闹。常有人跟他说，这位梅表妹也是个大家闺秀，家里的规矩自然是少不了的，到时候看见他这样子，一定是千万个不满意的，那时候就有他的好果子吃了。
人家不过就是跟他玩笑几句，他却当了真，每每听到家人议论梅家的事情，他便会凑上去问。长辈们总是安慰他，说梅家也是个诗书礼仪世家，他们家就这么一个女儿，自来都是当成男孩子来养的，琴棋书画、诗词歌赋也都没少教，怎么就会是个浑不赖的小姐呢，一定是知书达理的大家闺秀，让他放宽心。
一直以来，表妹的事情他都是从长辈口中听来的，如今马上就要见到表妹本人，他成了全府上下最忐忑不安的人。还记得那一日全府上下忙得脚不沾地，时不时便有人从外面传信进来，先是说表妹一行人等已经到了城门外，只过了片刻，于他却像是几个世纪那般漫长，一向最不爱应酬的他，今日却难得跟自己的祖母和母亲等人焦急地等候着。他来回不停跺脚，额头上的汗珠都快出来了，往日里家里来过那么多重要尊贵的客人，他都从未如此紧张过。须臾，又有人来报，说人已经到了大门口了，这时候的他恨不能长了翅膀当即就飞了出去，他迫不及待想看自己的表妹到底是怎样的美人。
看他如此这般焦灼不安，祖母拉了好几回之后，方将他拉在自己的身旁坐着。祖母让他安分着点，别如此这般调皮捣蛋的，吓坏了客人。在祖母的一番劝说下，他才渐渐安静了下来，但心中仍是激动不已。
此时，只见在几个女人的带领下，一个妇人慢慢悠悠走了进来。一见那女人，曹雪芹的心就凉了大半，他心想着，好歹也算是见过些世面的，家里也算不得贫寒，怎就一副乡村老妪状，就连自己家的这些个家生子的女人们，也比她强出不知道多少倍，这样的一个女人，能教出怎样的女儿呢？他后悔在这边接待客人了，若早知道是这样一副光景，他是断不会来的。
他是这样满心失望，他的祖母和母亲倒是热情得很，几个女人家长里短相谈甚欢，说着才提到了他们的女儿，祖母便问：“可是一起来的，怎么没见到呢？”那妇人道：“也不知这府里的规矩，小孩子家家的，怕不懂事，在外头候着呢。”
听如此说，祖母便即刻命人将小姐请了进来。《红楼梦》中，宝黛初见的时候也不过十岁上下，书中那一番对贾宝玉初见林黛玉时的描述，那种“这个妹妹我曾见过”的熟悉感，若说没有类似的经历，只怕神仙也写不出如此美妙的情境。也许宝黛的见面，正是他当年第一次见到梅表妹的情形。在梅表妹十四五岁的时候，曹雪芹第一次见到自己日后的妻子，那时候的梅表妹年纪虽小，却也早已有了美人的影子：
方离柳坞，乍出花房。但行处，鸟惊庭树，将到时，影度回廊。
仙袂乍飘兮，闻麝兰之馥郁，荷衣欲动兮，听环佩之铿锵。靥笑春桃兮，云堆翠髻，唇绽樱颗兮，榴齿含香。
纤腰之楚楚兮，回风舞雪，珠翠之辉辉兮，满额鹅黄。出没花间兮，宜嗔宜喜，徘徊池上兮，若飞若扬。
蛾眉颦笑兮，将言而未语，莲步乍移兮，待止而欲行。羡彼之良质兮，冰清玉润，羡彼之华服兮，闪灼文章。
爱彼之貌容兮，香培玉琢，美彼之态度兮，凤翥龙翔。其素若何，春梅绽雪。其洁若何，秋菊被霜。
其静若何，松生空谷。其艳若何，霞映澄塘。其文若何，龙游曲沼。其神若何，月射寒江。应惭西子，实愧王嫱。
奇矣哉，生于孰地，来自何方，信矣乎，瑶池不二，紫府无双。果何人哉？如斯之美也！
他见过那么多大家闺秀，却从未见过梅表妹这样的小家碧玉，他们家的女孩儿虽多，也没有一个及得上的，就连宫中的那些公主、皇亲贵胄家的公侯小姐，也是不及其万分之一。仅仅是在人群中那么匆匆一瞥，他的眼睛就再也不曾离开过这个梅表妹，他觉得这女子面熟，却又说不上来在哪里见过，只觉得面善。
《红楼梦》中，宝黛曾经一同住在贾母处，他们一个睡在里屋，一个睡在外屋，青梅竹马，两小无猜。虽然当初两人年纪尚小，还未曾开始谈什么儿女之情，但是他们当时的兄妹情深，渐渐发展成后来的儿女之情，那也是在情理之中的事情。宝玉爱着这个可爱的妹妹，掏心掏肺，恨不能把自己全部都给了妹妹的真心，也表达了曹雪芹对于梅表妹的一番深情厚谊。若没有这番深情，他也不会在梅家悔婚后那样肝肠寸断，生不如死。故而，可以想象出在梅表妹居住曹府的日子里，他的生活变得丰富多彩起来，他宛然一夕之间长大，再不似从前那般调皮胡闹。
从贾宝玉在林黛玉面前的小心翼翼可以想象到，曹雪芹在梅表妹面前应该也是谨小慎微的。虽然只是初见，但是他对这个未来的妻子很满意。想着梅表妹好不容易来自己家里一趟，而且又是第一次出远门，他就照顾得更加周到了。他带着表妹认识了缂丝、云锦、蜀锦等名贵的布料，给她看自己家里的奇珍异宝，跟她讲述江南的风土人情，请她品尝地道精致的江南美食。他恨不能将自己所知道的所有知识，自己曾见过的所有事物，都呈现到表妹的面前。
梅表妹自小就听母亲说，家中有这样的一门亲戚。曹表哥家境殷实，再加上曹家与皇帝的亲密关系，现又沿袭着江宁织造的职位，家中的好东西自然是少不了的。往日里两家也是有些来往的，这梅表妹虽说不曾见过这么精致秀美的针织手工，到底也是略知一二的。不过知道跟自己亲眼见到又差了很多，当她看到这么多美丽的物件，不觉暗暗惊叹，她每天跟着表哥看，听着表哥说，不觉对这个黑胖的男子心生仰慕。
看着表妹眼神中所流露出的那种敬仰，曹雪芹有些得意，他从小在织造府长大，对其中的针织女红之类自然是比别人知晓得多，便悄悄带着表妹去欣赏那些只有在宫中方能见到的衣裳料子。他悄悄拿着祖母的藏青色缂丝命妇服告诉梅表妹：“梅妹妹，你瞧这衣裳，别看这是如此普通，这来头可是不得了的呢，你可知道？”
梅表妹微微一笑回道：“我家小门小户，哪里比得上你们京城人士这般见多识广的，这其中的奥妙我自然是不清楚的，不过，在家的时候就常听父母亲说起，这京城的表哥家中奇珍异宝无数，你瞧着是普普通通的小物件，细说起来那都是大有来头的，你今日又如此这般说，可见这东西更不寻常了。你也别卖关子了，你且说来我听听，也好让我开开眼，日后说给那些没见过世面的小丫头听。”
曹雪芹便笑着说道：“表妹惯会开玩笑的，我自小就听说表妹在家中一直以来都是当成男孩子养的，读书写字一样不少的，岂不知是书中自有一番道理，怎么又轮得上我这样的人说三道四呢，不过就是咱们在一处说说话，我与你解解闷罢了。”说着，一边比画着，一边说这件衣服的来历，“表妹你看，这衣裳的做工，与你日常所见的略有不同。这是缂丝手艺，通经回纬，你乍看着觉得只有经线，没有纬线呢，你再看这图案，比那些巧手绣娘绣上去的更加栩栩如生。不是我夸口呢，皇上身上那件龙袍的手艺，也就不过如此了。自然这不是最珍贵的，这衣裳与其他民妇的衣裳看着无异，但这是当年圣上赏赐我祖母的，所以也就格外珍贵了。”
曹家的繁荣她自然也是听说过的，当年皇帝下江南时的风光，虽不曾亲见，总也听家中的老人提起过。所以，梅表妹对曹家的事情自然也是如数家珍，她都是听着曹家的故事长大的，如今再听表哥这么一说，那就更是了，看这衣裳的做工样式，都是自己之前从未见过的。
两人就在祖母的房间中说开了，从衣裳说起，说到自小的一些经历，谈着谈着两人都有一种相见恨晚的感觉。经过这些时日的相处之后，他发现表妹是那么娇弱腼腆，而且爱哭，秉性柔弱如她，胆子也是小得很，禁不住一点点的惊吓。偏偏她又有些多愁善感，常常无事时，只看着花谢花飞都要伤心落泪的，更别说是被惊吓了。此时再看梅表妹，曹雪芹的心中多了一番怜惜之情，结合着之前种种，他免不得在《红楼梦》中忘情写下这么一段：
两弯似蹙非蹙笼烟眉，一双似喜非喜含露目。态生两靥之愁，娇袭一身之病。泪光点点，娇喘微微。闲静似娇花照水，行动如弱柳扶风。心较比干多一窍，病如西子胜三分。
宝玉看罢，笑道：“这个妹妹我曾见过的。”贾母笑道：“又胡说了，你何曾见过？”
宝玉笑道：“虽没见过，却看着面善，心里倒像是远别重逢的一般。”
他自己都搞不清楚，为何这个远道而来、素昧平生的表妹，却让他感觉仿佛在世界的另一端遇到了另一个自己，她是如此懂得自己。只为了这一点，他就决定余生只对这一个女子好。
从此之后，他不再是那个肆意胡闹玩耍，在丫鬟堆里姐姐妹妹叫个没完，终日无所事事的富贵闲人了。他成了梅表妹的护花使者，他要让她不再流泪，要将自己知道的所有事物都告诉梅表妹。在别人面前，他是顽劣不堪的少爷，在梅表妹的面前，他就变成一个儒雅学士，他尽力让自己变成表妹喜欢的样子。从前的他心中何曾有过任何人，虽然是个遗腹子，却在万千宠爱中成长，所有人的目光都聚集在他的身上，而他的眼中却不曾有过任何人。现在，他的眼中有她，那个娇柔美丽的病美人，那个爱哭的梅表妹，是他一生的羁绊，一世的思念。谁说少年不懂情，曹雪芹就在懵懂的青春期，爱上了那个娇弱的梅表妹。从此，他与梅表妹朝夕相对。
曹府中藏书极多，两人经常在花园中漫步读书，那段宝黛共读《西厢记》的描写或许正是由此而来：
宝玉听了，喜不自禁，笑道：“待我放下书，帮你来收拾。”黛玉道：“什么书？”宝玉见问，慌的藏了，便说道：“不过是《中庸》《大学》。”黛玉道：“你又在我跟前弄鬼。趁早儿给我瞧瞧，好多着呢！”宝玉道：“妹妹，要论你我是不怕的，你看了好歹别告诉人。真是好文章。你要看了，连饭也不想吃呢！”一面说，一面递过去。黛玉把花具放下，接书来瞧，从头看去，越看越爱，不顿饭时，已看了好几出了。但觉词句警人，余香满口。一面看了，只管出神，心内还默默记诵。宝玉笑道：“妹妹，你说好不好？”黛玉笑着点头儿。宝玉笑道：“我就是个‘多愁多病的身’，你就是那‘倾国倾城的貌’。”黛玉听了，不觉带腮连耳都通红了，登时竖起两道似蹙非蹙的眉，瞪了一双似睁非睁的眼，桃腮带怒，薄面含嗔，指着宝玉道：“你这该死的，胡说了！好好儿的，把这些淫词艳曲弄了来，说这些混账话欺负我。我告诉舅舅、舅母去！”说到“欺负”二字，就把眼圈儿红了，转身就走。宝玉急了，忙向前拦住道：“好妹妹，千万饶我这一遭儿罢！要有心欺负你，明儿我掉在池子里，叫个癞头鼋吃了去，变个大忘八，等你明儿做了‘一品夫人’病老归西的时候儿，我往你坟上替你驼一辈子碑去。”说的黛玉“扑嗤”的一声笑了，一面揉着眼，一面笑道：“一般唬的这么个样儿，还只管胡说。呸！原来也是个‘银样镴枪头’。”宝玉听了，笑道：“你说说，你这个呢？我也告诉去。”黛玉笑道：“你说你会‘过目成诵’，难道我就不能‘一目十行’了？”宝玉一面收书，一面笑道：“正经快把花儿埋了罢，别提那些个了。”二人便收拾落花。
对于梅表妹而言，曹雪芹是如此博学多才又风趣幽默的一个人，他总是有着与众不同的思想，他是人们口中的纨绔子弟，但是他的身上却没有那种富贵公子的狂傲，反而有一种孩子般的纯净。梅表妹从未见过这样的少年，他明明含着金钥匙出生，却平易近人，处处喊人姐姐妹妹的，没有半点架子。他还很好学，总是带着梅表妹去书房看书，两人就像是小耗子跌到了米堆里一般，偷偷摸摸却又意犹未尽。因此有了那个著名的耗子精的故事：
“扬州有一座黛山，山上有个林子洞。”黛玉笑道：“这就扯谎，自来也没听见这山。”宝玉道：“天下山水多着呢，你那里都知道？等我说完了你再批评。”黛玉道：“你说。”宝玉又诌道：“林子洞里原来有一群耗子精。那一年腊月初七老耗子升座议事，说：‘明儿是腊八儿了，世上的人都熬腊八粥，如今我们洞里果品短少，须得趁此打劫些个来才好。’乃拔令箭一枝，遣了个能干小耗子去打听。小耗子回报：‘各处都打听了，惟有山下庙里果米最多。’老耗子便问：‘米有几样？果有几品？’小耗子道：‘米豆成仓。果品却只有五样：一是红枣，二是栗子，三是落花生，四是菱角，五是香芋。’老耗子听了大喜，即时拔了一枝令箭，问：‘谁去偷米？’一个耗子便接令去偷米。又拔令箭问：‘谁去偷豆？’又一个耗子接令去偷豆。然后一一的都各领令去了。只剩下香芋。因又拔令箭问：‘谁去偷香芋？’只见一个极小极弱的小耗子应道：‘我愿去偷香芋。’老耗子及众耗见他这样，恐他不谙练，又怯懦无力，不准他去。小耗子道：‘我虽年小身弱，却是法术无边，口齿伶俐，机谋深远。这一去，管比他们偷的还巧呢！’众耗子忙问：‘怎么比他们巧呢？’小耗子道：‘我不学他们直偷，我只摇身一变，也变成个香芋，滚在香芋堆里，叫人瞧不出来，却暗暗儿的搬运，渐渐的就搬运尽了，这不比直偷硬取的巧吗？’众耗子听了，都说：‘妙却妙，只是不知怎么变？你先变个我们瞧瞧。’小耗子听了，笑道：‘这个不难，等我变来。’说毕，摇身说：‘变。’竟变了一个最标致美貌的一位小姐。众耗子忙笑说：‘错了，错了！原说变果子，怎么变出个小姐来了呢？’小耗子现了形笑道：‘我说你们没见世面，只认得这果子是香芋，却不知盐课林老爷的小姐才是真正的“香玉”呢！’”
两人也会随着大人一起看戏，想着书中那些精彩无比的字句，听着戏台上的角儿们唱着抑扬顿挫的曲子，那些缠绵悱恻的爱情故事，大气磅礴的历史演义，总是令人难以忘怀。他爱着娇羞的梅表妹，也爱着那段青葱岁月中曾经一起看过的戏文，所以后来在写作《红楼梦》时，总是情不自禁地插入一些戏曲的描写：
这里黛玉见宝玉去了，听见众姐妹也不在房中，自己闷闷的。正欲回房，刚走到梨香院墙角外，只听墙内笛韵悠扬，歌声婉转，黛玉便知是那十二个女孩子演习戏文。虽未留心去听，偶然两句吹到耳朵内，明明白白一字不落道：“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣。”黛玉听了，倒也十分感慨缠绵，便止步侧耳细听。又唱道是：“良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院。”听了这两句，不觉点头自叹，心下自思：“原来戏上也有好文章，可惜世人只知看戏，未必能领略其中的趣味。”想毕，又后悔不该胡想，耽误了听曲子。再听时，恰唱到：“只为你如花美眷，似水流年。”黛玉听了这两句，不觉心动神摇。又听到“你在幽闺自怜”等句，越发如醉如痴，站立不住，便一蹲身坐在一块山子石上，细嚼“如花美眷，似水流年”八个字的滋味。忽又想起前日见古人诗中，有“水流花谢两无情”之句；再词中又有“流水落花春去也，天上人间”之句；又兼方才所见《西厢记》中“花落水流红，闲愁万种”之句，都一时想起来，凑聚在一处。仔细忖度，不觉心痛神驰，眼中落泪。
多情公子痴情女，他们在最美的岁月中相遇，彼此爱恋着，再加上两家长辈的极力撮合，这门婚事也就定下了。只等他们到了适婚年纪，好成全这一天作之合，这可真是：
一个是阆苑仙葩，一个是美玉无瑕。若说没奇缘，今生偏又遇着他，若说有奇缘，如何心事终虚化？
一个枉自嗟呀，一个空劳牵挂。一个是水中月，一个是镜中花。想眼中能有多少泪珠儿，怎经得秋流到冬尽，春流到夏！
