武德九年（626年）十月，即唐太宗即位两个月后，按皇位世袭嫡长制原则，唐太宗立八岁的嫡长子李承乾为皇太子。
李承乾为长孙皇后所生，是唐太宗李世民的第一个儿子，于武德二年生于长安承乾殿，故取名承乾。皇太子聪明伶俐，太宗甚爱之。李承乾积极上进，能识大体，颇得朝廷大臣的好评。唐太宗为他遍觅天下名师。
贞观四年，升太子少师李纲为太子少保，以卸史大夫萧瑀为太子少傅，为正二品，相当于宰相级。李纲是一位严师，对承乾要求严格，承乾认真听话，虚心接受教育，颇得李世民喜欢，还经常让房玄龄陪同太子承乾，进行悉心教育和引导。这年五月，让承乾旁听审案，以培养他的办事能力。
由于李承乾生于深宫之中，长于妇人之手，自幼养尊处优，逐渐染上奢侈，喜漫游的习气，生活日益荒唐颓废。
贞观五年六月，李纲去世后，先是太子左庶子于志宁、太子右庶子李百药担任承乾的老师。
尽管李百药对他千方百计地教育，但承乾还是变得越来越坏，李百药两年后灰心离职。
唐太宗先后又选名士杜正伦，经济学家孔颖达和张玄素为太子右庶子，他们都尽心尽力，但都对承乾无可奈何。
这时，李承乾得了一种脚病，怎么也医治不好，变成了一个跛子，行动极其不方便。而且他周围围着一群小人，承乾完全变成了一个声色犬马之徒。
因为承乾的不求上进，玩世不恭，使得唐太宗很尴尬，把杜正伦贬为了州官。
太子李承乾让人铸造了一个八尺铜炉，一口巨大无比的锅，积聚无赖之徒去偷老百姓的牲畜。然后亲自把偷来的牲畜放在大锅烹煮，然后和众人分着吃。
一天，李承乾穿突厥衣服，特别挑选几个面貌像突厥的侍从，每五人一组，梳成突厥的辫子，穿着羊皮衣服，表演牧羊。举着突厥的五狼旗帜，搭上帐篷，自己坐在帐篷里，把羊放在大锅里煮熟，然后亲自用佩刀割着吃。吃饱后，李承乾突来兴趣，对部下说：“我装可汗死，你们仿效突厥的风俗，来办丧事！”说完，像死人一样躺到地上，大家一起号啕大哭，骑着，环绕着“尸体”转圈，并依照突厥风俗，扑在他的身上，用刀割破自己的脸，血流满面。李承乾突然跳起来，说：“这游戏太有意思了，有朝一日我统治帝国，当了皇帝，一定要率数万骑兵，到金城西边打猎，然后把头发解开（汉人束发），去当突厥人，在阿史那思摩（突厥阿史那部的酋长）当一个小官，如果他给我一个将军当，我一定干得非常出色！”
这事很快被唐太宗知道，气愤之余，臭骂了他一顿！
由于李承乾越来越坏，他的老师于志宁和张玄素经常上书权谏，惹怒了承乾，于是他派刺客去杀这两位老师，但都没刺杀成功！
李承乾与汉王李元昌关系很好，李元昌是唐太宗的庶弟，是一个纨绔子弟！平时是个不务正业的人李承乾跟李元昌臭味相投，白天黑夜都在一起嬉戏玩耍。
一次李承乾把左右侍从官员及卫士分作两队，二人各率一队，大家身披毛毡缝制的铠甲，手拿竹枪竹刀，扎营列阵，冲锋厮杀，枪刺刀砍，双方打得浑身满脸鲜血，把流血当作娱乐。有不听从命令的，就用树棍抽打，不少卫士因此而被活活打死，吓得其他侍从不得不听命令，忍耐着玩耍那血腥的游戏。
李承乾对李元昌说：“那天我当了皇帝，我就在御花园设一个万人营，跟你分别带领，观赏士兵肉搏战斗，岂不快乐！”又说：“我当皇帝了，一定要尽情娱乐，谁要劝谏，立即诛杀，杀他几百人之后，那些进谏的家伙就不敢多嘴了！”
李承乾的随从们听后心寒的毛发都竖起来了，认为这血腥的场面实在令人恐怖，心里认为这个太子是个为非作歹的人，根本当不了皇帝。而李元昌附和说：“那样的生活一定很刺激，真想你现在就是皇帝，我们就可以真切地没所顾及地玩乐了！”
李承乾坤拍着李元昌的肩膀说：“我做皇帝是不久的事情，你就耐心等着吧！”眼神狡黠！
李承乾的言行，不仅荒谬，而且与太宗的想法与期望背道而驰。
这时，魏王李泰见李承乾整天游日无度，而且脚也有毛病，乘机在暗中收买权贵，培植党余，表现出夺嫡之意。李承乾也多少知道了些李泰的动向，所以经常在李世民面前说他坏话李泰也为长孙皇后所生，李世民第四子，多才多艺，很讨唐太宗的喜爱。
李承乾还是一个同姓练爱者，嬖爱太常乐童称心，李承乾和他同起同卧。称心年十余岁，姿容美丽，能歌善舞。这件事弄得满城风雨，唐太宗得到消息，怒不可遏，诛杀了称心等人人，并狠狠地责骂了李承乾。李承乾认为这是李泰告的秘，在心里更加怨恨李泰。
称心已死，但李承乾还是对他思念有加，他在太子宫辟出一个房间，供着称心的塑像，朝夕焚香祭奠。与此同时，他认为自己跛足，父亲不再喜欢自己，太子之位已经不保。所以装着身体不舒服，几个月不上朝，公然与太宗李世民对抗。在宫内养了纥干承基等一批刺客，准备刺杀魏王李泰。
李承乾知道大臣侯君集对唐太宗有怨恨之情，多次召进宫商讨自保之法。侯君集看李承乾昏庸无能，于是劝他谋反，杀了唐太宗。
侯君集对李承乾说：“魏王很受皇帝喜爱，殿下有被贬谪为庶人的危机，你应该有所准备！”
李承乾说：“应该怎么准备？”
侯君集说：“殿下称暴病，躺在床上，枕头下放一把刀，皇帝来看你时，乘机动手，杀了皇帝！”
李元昌乘机在旁边说：“皇帝身边有个美人，弹得一手好琵琶，事成了之后，把美人赐给我！”
李承乾说：“事成之后，皇帝身边的美人全都给你，眼下之事，是想办法怎么样保住我太子的位子！”
李承乾的死党杜荷（杜如晦之子）说：“昨晚我观星象，认为发兵顺应天意，更利于太子登上皇帝的宝座。”
贞观十七年（643）二月，李承乾正紧锣密鼓地和杜荷一群死党策划政变时，太宗第五子齐王李佑反于齐州（今山东历城）。
李承乾闻讯后得意洋洋地对纥干承基说：“我东宫的西墙，距皇宫只不过二十步，要举大事，比齐王容易多了！”
纥干承基笑着说：“这是上天赐给殿下的天时地利，所以殿下一定要抓住机会，完成大业！”
李承乾大笑起来，说：“没有谁可以取代我的位置，包括魏王泰！”
贞观十七年三月，唐太宗命兵部尚书李世积，率九州兵马，征讨李佑叛军。李世积兵还未到，青州和淄州的军队已经积聚在齐州，齐州军官杜行敏密谋把李佑捉送京师，李佑左右及官民响应，只有少部分还忠于李佑。一天晚上，李佑听见外面鼓声大起，十几里外都能听见，李佑外面的党徒弟都被杜行敏杀死了。李佑问左右：＂外面是什么声音？＂左右回答：“是杜行敏凿开城墙，攻进了齐州！”
李佑大惊，立即命人抵抗，自己躲了起来。这时，杜行敏等人披甲执兵冲了进来，把李佑等人团团围住。
李佑战战兢兢地说：“我是谁你们知道吗？谁敢动我一根毫毛！”
杜行敏说：“齐王过去是皇上的儿子，而现在是****，如不赶快投降，立马令人将你化为灰烬！”说完，命令左右，拿来干草，烧了齐王的房子。
李佑从窗户对杜行敏说：“我要是开了门，我和其他人将性命不保！”
杜行敏说：“只要出来投降，定留你们性命！”
李佑等人出来了，杜行敏命人冲上去，把李佑的随从挖眼截肢，全部处死。只留李佑，把他关在东厢！
齐州叛乱平叛，李世积班师回朝。李佑被解送京师，赐死于内侍省。
李佑的叛乱被迅速平定，在审问谋逆案件时，牵连到李承乾的亲信纥干承基，因为纥干承基参加了李佑的谋反。纥干承基被关押在大理寺，按刑律，应当处死！
四月初一，纥干承基知道自己无法逃脱罪责，为了寻找一丝活路，在传讯中供出了李承乾密谋发动政变的方案。太宗大为震骇，立即指定司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李世绩，会同大理、中书、门下组成专门法庭进行调查审判。
专门法庭经过调查，认定谋反证据确凿。太宗在上朝时，问大臣们：“该怎样处置李承乾？”大臣们没人敢说话，通事舍人来济建议说：“陛下不失为慈父，太子得以终其天年，当属最好的办法。”
太宗接受来济建议。
四月初六，唐太宗下诏罢黜太子李承乾，贬作平民，囚禁于右领军府。
唐太宗本打算免汉王死罪，群臣反对，于是命他自缢！
太子李承乾被废后，魏王李泰每天入朝时候皇上！
