柳枝柔软优美的形态，自古以来就成为文人雅士描写的对象。如唐朝贺知章《咏柳》诗：“碧玉妆成一树高，万条垂下绿丝绦；不知细叶谁裁出，二月春风似剪刀。”把柔柔下垂的千万条柳枝，用一根根的绿丝带来形容，惟妙惟肖。唐朝杜甫《腊日》：“白陵雪色还萱草，漏泄春光有柳条。”更是把柳树比喻为报春的使者。另王之涣《送别》：“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多。”
在众多的以折柳指代送别的诗中，李白的《劳劳亭》别具匠心：“天下伤心处，劳劳送客亭。春风知别苦，不遣柳条青。”根据史料记载，在南京城南，有一个劳劳亭，是著名的送别之地。在古汉语中，劳劳表示非常忧伤。成语中，就有“劳燕分飞”之说。劳劳亭的由来，是借用乐府民歌《孔雀东南飞》中“举手长劳劳，两情同依依”的诗句之意。即描写焦仲卿和妻子刘兰芝被迫分离，两人恋恋不舍而分别。自东吴后，古人即以此为送别的地方。诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，立言就更高妙，而读者自会因地及事，由亭及人。诗的后两句“春风知别苦，不遣柳条青”，是说诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。李白的这首诗虽然没有直接写出“折柳”送别，但是句中都隐含折柳送别深情。
千古以来，不管文人是爱柳、植柳、赞柳、吟柳，都因此而留下了许多脍炙人口的诗词佳句。那么，为什么“折柳”被用来代指送别呢？
折柳，即折取柳枝。在《三辅黄图·桥》上载：“霸桥在长安东，跨水作桥，汉人送客至此桥，折柳赠别。”原来，古代长安东边有座霸桥，筑在霸水之上，桥的两岸遍植柳树。汉朝时，在长安饯（jiàn，设酒食为人送行）送亲友至此，常常折柳送别。因为，“柳”与“留”谐音，所以古人在送别时，往往折柳赠别，不仅有“挽留”之意，也用来表达依依不舍的惜别之情。这一习俗源于汉代，盛行于唐代，因此后来就把折柳用来代指送别、赠别。如唐朝权德舆《送陆太祝》诗：“新知折柳赠，旧侣乘篮送。”又明朝叶宪祖《易水寒》第三折：“谩（不要，莫）向燕河还折柳。死别共生离，一旦休！”
另外，送客作别也有用“霸陵折柳”来代指。如宋朝程大昌《演繁露·霸陵折柳》：“黄图曰：‘霸桥跨霸水为桥也。汉人送客至此桥，折柳为别。’故李白《乐府》云：‘年年柳色，霸陵伤别。’”
折柳也是古乐曲名《折杨柳》的简称。此曲多为怀念之作，曲调忧伤悲凉，有惜别、思念远人之意。据传汉代时张骞从西域传入德摩诃兜勒曲，后来李延年作成新声二十八解，为军乐。如唐朝李白《春夜洛城闻笛》诗：“此夜曲中闻《折柳》，何人不起故园情。”及唐朝袁郊《甘泽谣·许云封》：“折柳传情，悲玉关之戍客。”
折柳相送是情谊。亲朋好友理应相送，这是几千年来的礼仪。
