武帝在中国历史上素以雄才大略着称，他在位五十四年，把汉王朝推向了全盛时期。就政策、法度而言，其提倡的“以德治国”，重视经济发展，改善民生，尤其是重视农业、农村、农民的策略，以及整饬吏治、重视人才等举措，在当时亦属利国利民之举。东方朔就生活在这个时代。
东方朔是个儒生。汉武帝刘彻当上皇帝时，他才二十出头。此时，老臣董仲舒要求武帝罢黜百家，独尊儒术，为武帝采纳。于是，儒生开始受宠。
那些曾经归避山林的隐士们开始应召而出，涌向京城，试图一展才学。负责此事的官员苦于应接不暇，常对众儒生说，皇帝知道了，你们回去吧，就把他们打发了。东方朔是个与众不同的人，他要力避婉转，非常直接地介绍自己的优点，想先声夺人，希望给皇帝留下深刻的印象。他上书说：“臣东方朔，从小失去父母，由兄嫂抚养长大。十三岁时开始学习，三年后文史知识足以够用。十五岁时开始学习击剑技术。十六年时学习《诗》、《书》，能背诵二十二万字。十九岁时学习孙武、吴起兵法，争战布阵之法，军事教令，能背诵二十二万字。总共臣能背诵四十四万字，又常常信服子路性情直爽勇敢的言行。臣东方朔今年已二十二岁，身长九尺三寸，眼睛明亮如悬珠，牙齿像贝壳那样整洁，勇力像孟贲那样能生拔牛角，敏捷像庆忌那样步追奔兽、手接飞鸟，廉洁就像鲍叔牙那样多分钱给管仲，诚信就像尾生那样不失信用。如果是这样，可以做天子的大臣了吧。臣东方朔冒死再拜，以听佳音。”
汉武帝看了东方朔的上书后，令其在公车署待诏，享受很微薄的俸禄，许久也没有察纳召见他。胸怀远大理想的东方朔感到有些失望。
东方朔相信自己的智慧。而他一旦要决心在皇帝面前展示才能的时候，总是会寻找到各种各样的机会。东方朔在公车署待了许久后，很希望能够面见汉武帝。这天，他驾着车，来到一群做伶官的侏儒身边，对他们说：
“皇上认为你们对朝廷毫无益处。耕田劳作，力量不及别人；统领众人去做官，又不能治理百姓；从军打仗，也不能胜任军事。你们对国家没有什么用处，只能索取衣食，现在想杀尽你们。”侏儒听说后都惊恐地啼哭起来。东方朔就教他们说：“皇上即将从这里经过，你们叩头请罪就是了。”过了一会儿，他们听说皇上要从这里经过，都号啕大哭，叩头于地。汉武帝问道：“这是为什么？”侏儒们说：“东方朔说皇上要杀尽我们。”汉武帝得知东方朔多事，便召问东方朔：“你为什么恐吓侏儒？”东方朔回答说：
“臣东方朔生也得说，死也得说。侏儒身长才三尺多，俸禄是一袋粟米，钱二百四十个；臣东方朔身长九尺多，俸禄也是一袋粟米，钱二百四十个。侏儒可以吃饱撑死，臣东方朔就会饥得饿死。臣说的话可用的话，希望与侏儒有不同的礼制；不可用的话，罢去我，不要令我索取长安粟米。”汉武帝听了大笑不止，因而使东方朔待诏未央宫金马门，充任顾问。这样，东方朔才得以亲近汉武帝。
汉武帝放纵不羁的性格与东方朔颇有几分相似。这位精力过人的皇帝才十多岁时就不受任何拘束，常常微服出猎，半夜里奔驰于农民的庄稼地里。
有一次竟被当地的县令抓住，不得已用皇帝出车的证据表明自己的天子身份，县令目瞪口呆，而他本人则觉得很刺激。
比起汉武帝，东方朔当然不会有随心所欲的优越感，然而他却常常做出些出格的事来，令众人感到诧异。有一次，皇上下诏赏赐肉给随从官员，大官丞很晚也没有来。东方朔不肯规规矩矩地等待，他独自拔剑割下一块肉，并对同僚说：“盛夏的天气应当早回，请大家接受赏赐。”随即拿肉而去。
大官丞奏知皇上，东方朔入宫，皇上说：“昨天赐给你们的肉不等待诏命，你就用剑割肉而回，是什么原因呢？”东方朔脱去帽子谢罪。皇上说：“先生起来自我责备吧。”东方朔再次拜谢说：“东方朔啊东方朔！接受赏赐不等待诏命，为什么没有礼节！拔剑割肉，为什么如此雄壮！割得不多，又为什么如此廉洁！回去拿给自己的老婆，又为什么如此仁义！”这一切似乎早在东方朔的算计中，汉武帝觉得东方朔很幽默、机智，并不去责怪他，只是笑道：“我使先生自己责备自己，你却自己赞誉自己。”于是又赐给他酒一石，肉一百斤，回去拿给老婆。
《汉书》的作者班固在评价东方朔时，除了肯定他说话风趣、通达明白的特点外，并没有给予更多的赞誉。而老百姓经常谈论他、赞美他，并且把许多奇谈怪论附着于他的名下，就是源于他的那点小聪明。
在汉武帝身边，东方朔能够很好地把小聪明发挥到极致。汉武帝曾使占卜算命的术家任意拿一件东西覆盖在盆下，让大家猜出是什么东西。术家将一只壁虎放在盆下，让大家猜，都不能猜中。东方朔自我介绍说：“臣学过《易》，请让我猜它！”于是用草摆卦而猜说：“臣认为是龙又没有角，说它是虫它又有足，走走看看，善于爬壁，不是壁虎是蜥蜴。”皇上说：“猜得好！”赐给东方朔布帛十匹。又使东方朔猜其他的东西，都连连猜中，每猜一次都赐给他布帛。东方朔在皇宫的得宠，使得原也因滑稽得宠的伶官郭舍人嫉妒得不行，他对汉武帝说：“东方朔狂言，是侥幸中的，并非具有真实术数。臣愿令东方朔再猜，如果能猜中，臣愿受鞭挞一百。如果猜不中，赐给臣布帛。”郭舍人就拿了树上寄生的芝菌盖在盆下，让东方朔猜。东方朔猜道：“是用茅草结成的圈圈，放在头上做顶东西的垫子。”郭舍人说：
“我果然知道东方朔猜不中。”东方朔说：“生肉是生吃的鱼片，干肉是脯，附着于树的是寄生的芝菌，盆下是芝菌。”皇上只得令艺人监视着鞭挞郭舍人。
除了能随心所欲地戏弄皇帝身边的宠臣外，对皇上，东方朔也不客气。
汉武帝曾游上林苑，看到一棵好树，问东方朔。东方朔说：“树名叫‘善哉’。”武帝暗中叫人在这棵树上做个标记。过了几年，再问东方朔，东方朔说：“树名叫‘瞿所’。”武帝说：“东方朔你骗我很久了，你现在说的树名与以前说的不同，这是何故？”东方朔说：“大的叫马，小的叫驹；大的叫鸡，小的叫雏；大的叫牛，小的叫犊；人刚生下来叫幼儿，年龄大了叫老人。这棵树过去叫‘善哉’，现在叫‘瞿所’。老与少，死与生，万物成败，哪有一定呢？”汉武帝听了他的解释，更觉得东方朔的口才非同一般。
尽管东方朔在皇帝面前很是受宠，但他一生并没做什么大官，一直担任的不过是常侍郎、太中大夫等职。这是东方朔心中永远的痛。汉武帝似乎把东方朔定位在只会耍小聪明的角色上，没有在意他是否还有更高的水平和才能。而东方朔是要通过耍小聪明营造出一种很宽松的气氛来达到自己的政治目的。他曾多次直言进谏，汉武帝虽然对他的直谏表示赞赏，却常常不当一回事。
汉武帝喜欢打猎，但因为害怕窦太后，不敢走得太远。就派人统计阿城以南，周至以东，宜春以西的户数，编造图册，提举四境之内的土地及其土地价值，想平整土地，用作上林苑。东方朔力陈这块地方土地肥沃，矿产丰富，是一片膏腴之地，认为皇上这样做过于奢侈，并上奏《泰阶六符》呈给汉武帝。汉武帝接到了东方朔的奏折后，就拜东方朔为太中大夫、给事中，赏赐他黄金百斤。东方朔满以为皇帝这么做，肯定会欣然采纳他的意见，可汉武帝在这之后还是兴建了上林苑。
东方朔的进谏也有让汉武帝接受的时候。武帝身边有个叫董偃的男子，此人本是馆陶公主的贴身侍从，因为长相很好，后来为武帝宠爱，两人之间产生了同性恋。有一天，汉武帝为馆陶公主设置酒席于未央宫正室，使谒者招引接纳董偃。东方朔给董偃列举了三大罪状，希望汉武帝能远离董偃。汉武帝很不高兴，沉默了很久说：“我已经设宴，以后改就是了。”东方朔则不依不饶，从先帝的处世为人说到政策法度，要求汉武帝立即改正。汉武帝只得下诏加以制止，并赏赐东方朔黄金三十斤。
汉武帝在全国招揽了大量的人才，许多人都得到了重用。应该说，汉武帝在用人方面有自己独到的眼光。汉王朝之所以能发展到全盛时期，这与汉武帝善于用人是分不开的。正如宋代洪迈在《容斋随笔》中所讲的那样：汉武明，大政方针都由自己拿主意，所以对辅佐大臣的任命不十分挑剔，就像只是使他们忠实奉行文书罢了。但他对地方长官郡守的任用特别留心在意。也许正是这个原因，汉武帝只看重东方朔的口才，而并不把他用在正事上。东方朔在这件事上对汉武帝一直很不理解，两人各怀心事，谁也不愿意捅破这一层纸。
汉武帝有一天也说到了这个问题，问东方朔：“现在公孙弘、董仲舒、夏侯始昌、司马相如、吾丘寿王、主父偃、朱买臣、严助、汲黯、终军、严安、徐乐、司马迁之类，都口才机智，宏大博通，超出于文辞，先生自己审察，什么样的人可与他们相比？”汉武帝列举了一大串当时的贤才和名人，唯独不把东方朔列举其中，似乎是在有意与无意之间，想看看东方朔的反应。东方朔说：“臣观看他们的牙齿像歃，面颊上的肉像树，唇吻突出，脖子下颌耸起，腿脚弯曲盘结，以至于到达臀部尻骨末端，走路曲折前进，行步身体弯曲，臣东方朔虽然不贤，尚且兼任以上数人。”东方朔这一番话说得倒也十分清楚明白：这些人都只具有人形，并无什么奇特的地方，东方朔并不比他们差呀！
东方朔是受宠的，然而也是失宠的，这是他人生的两个面。在皇宫，他可以耍尽嘴皮子，戏谑嘲笑皇上左右的人，也很受汉武帝恩宠。但是，这不过是为汉武帝本人增添一点乐趣罢了。东方朔对自己不能担重任、不能施展才华感到非常苦闷。后来，东方朔上书陈述重视农业和战争以及强国的计策，责备自己唯独不得做大官，想求得出任大官。他的言论专用商鞅、韩非的语言。东方朔就是东方朔，他直截了当，旨意放荡不羁，满纸诙谐。他在《答客难》中设客提出问题来诘难自己，用职位卑下来安慰理解自己，又通过《非有先生论》这篇文章来抒发自己的情怀，一副怀才不遇的样子。
尽管东方朔的文章足以显示他在诸多方面的才能，但汉武帝终究没把他用在重要位置之上。也许，东方朔的其他才能一直都被其口才好的光环遮盖了，以至于汉武帝被一叶障目，或者说是只见树木，不见森林。如果是这样，不管汉武帝平时对东方朔这个知识分子有多尊重，东方朔都是不幸的。
东方朔会占卜，会算卦，会猜度汉武帝的心思，唯独在汉武帝为什么不用他任要职的事上一筹莫展。若说东方朔以直言进谏触怒了汉武帝，因而得不到重用，这显然说不通。因为汉武帝每次都似乎在鼓励他进谏，不管接受不接受，其态度总是处在介意与不介意之间。然而，这正是东方朔最大的悲哀。因为在对东方朔的任用上，汉武帝狠狠地幽默风趣了他一回。
