199年五月，经过多日的准备，包括中军在内，徐庶仅调集了两万兵马出兵攻打袁术。因为这时候的袁术已经日薄西山，不值得动用更多兵马去攻打。另外，他让郭嘉与驻军曲阿的赵云一起率领五千人马出兵广陵郡，将淮水以南的部分地区攻占下来。
徐庶与太史慈、廖化等率领的扬州军经过长途跋涉，首先面对的是历阳。现在的历阳太守是孙策的堂兄孙贲，由于孙策已死，所以孙贲无处可去，仍然在此驻守。不过，由于袁术已经大失人心，对各地的掌控力也在减弱，而孙贲也由于前途渺茫，失去斗志，而其手下官员和军兵也受到影响以致人心涣散。
在扬州军出现在历阳城前之时，本已经失去斗志的守军见有敌军来袭，顿时四散奔逃。孙贲见此叹了口气，吩咐剩下不多的一批亲信说：“开城投降吧。”
于是，扬州军不费一兵一卒就拿下了历阳。
这个时候，登基当“皇帝”的袁术在淮南穷困潦倒之时仍不忘骄奢淫逸，终于撑不下去了。走投无路之际，给他哥哥袁绍写了封信，先讲了一通汉朝已经衰落，袁家应该有人作皇帝的歪理，又说你如今掌握青冀幽并四州，下辖户口百万，实力在各个诸侯中首屈一指。我这个皇帝当不了了，你来继承吧。
袁术也曾试图逃到冀州去，但在徐州却被曹操派出的刘备拦截住。
原来，在曹操将吕布消灭后，刘备就跟随曹操回到了许都。到许都后，刘备面见皇帝，自称中山靖王之后，汉献帝刘协一听大喜，刘备居然还是自己的亲戚，让人拿出家谱一查，竟然是自己的叔叔辈。刘协正因为曹操独揽大权、自己对国家大事做不了主而苦恼，便想重用刘备，做个帮手。他当时便封刘备为左将军、宜城亭侯，还热情的设宴款待。
曹操的手下谋士中也有人说，汉献帝认刘备做皇叔，并重用他可能会对丞相不利。曹操笑道：“他做了皇叔，我用皇帝的命令去使用他，他更不敢不从了。”
之后，刘备还被董承强拉进“衣带诏”的谋划中，准备推翻曹操的强权统治，让献帝重新掌权。
在之后就是曹操与刘备“青梅煮酒论英雄”，曹操豪迈地称：“若论当世英雄，只有我和你啊！”把对方吓得差点魂飞魄散。对刘备来说，成为曹操眼中的英雄，就意味着将受到严厉打压，或者是被消灭，这是刘备最不愿意看到的。因此，在手上的筷子掉在地上时，借口说是“被雷声吓得”而遮掩过去。因为，一个胆子很小的英雄就太会被曹操忌惮了。
此后，刘备更是千方百计地想离开曹操自立。一天，当曹操又把刘备请到自己府中饮酒时，有探报说公孙瓒的易京已经被袁绍攻破，公孙瓒全军自杀。目前，袁绍的势力大盛，就连袁术也准备去投奔了。
刘备听到后，心生一计，对曹操说：“袁术去冀州，一定会过徐州，请丞相给我一支兵马，在徐州活捉他来见丞相。”曹操听了这话之后还就答应了。
第二天，两人去见汉献帝禀报了这个事情后，曹操就安排副将朱灵、路昭点了五万人马交给刘备指挥。刘备回家简单收拾一下，拿了将军印招呼关、张二人就马上出发了。出了许都，对刘备来说就是“海阔凭鱼跃，天高任鸟飞”了。
所以，刘备和关、张、朱、路四将率领五万人马在徐州地界还真的堵住了袁术的去路，首先遇到的是袁术军的先锋将纪灵。双方列开阵势，纪灵出阵喝问：“何方人马，敢拦住我们的去路？”刘备还没有回话，脾气急躁的张飞就拍马舞矛，冲杀出去。
战不到十个回合，张飞大喝一声，把纪灵刺下马来。
