后人一直难以对曹操有一个准确的定性，缘于其矛盾的性格。
曹操生性狡诈，但他却极其厌恶奸滑之徒，喜爱忠诚之士。
首鼠两端的吕布，卖主求荣的杨松，阿谀谄媚的蔡瑁、张允，皆不为曹操所喜而杀死，而郭嘉、典伟、张辽、庞德、许褚等忠诚之士却得到曹操毫无保留的信任和重用，曹操对关羽的喜爱更是人所共知。
曹操的祖父曹腾是权倾一时的大宦官，曹操一方面借助宦官势力的背景升迁，而另一方面却痛恨宦官专权，极力疏远脱离宦官势力。
以前评述说到，当初十常侍（太监的十个头目）祸乱朝廷，曹操对国舅何进说：“宦官之祸，古今皆有；但皇帝不恰当地给以权宠，而到了如此地步。若想治罪，应当铲除首恶，只需交给一狱吏就足够了，何必召外藩之兵进京呢？
想要一网打尽，必然会走漏风声，我认为必定失败。”
可能何进认为曹操有宦官的背景，并不听从。
后果如曹操所料，何进诛杀宦官不成，反被宦官所杀，从而招来无穷祸害：董卓进京，废旧立新，东汉政权从此旁落，皇帝成为任人摆布的傀儡，东汉从此直到曹丕称帝，已是名存实亡。
曹操年轻时，一心为朝廷效力，若被何进重用，可能曹操就成为一位治世之能臣。
曹操二十岁时，担任洛阳北部尉一职。刚到任时，在县城四门设五色棒十多条，凡有犯禁者，不管豪贵，都棒打责罚。
中常侍蹇硕叔父，带刀夜行，犯了禁忌，曹操巡夜拿住，当即棒责。从此，内外没有人再敢犯禁，曹操威名树立。
而此后，国家处于飘摇欲坠的乱世之中，曹操逐渐蜕变成为一个奸雄，对汉帝步步紧逼，图谋篡权夺位。
曹操对人才求贤若渴，却同时多加猜忌，疑心重重。
被他猜疑、迫害或者直接杀死的人才有：辅助曹操成就霸业的荀彧荀攸叔侄（其中荀彧不止一次被曹操称为是他的张良），官渡之战助他逆转袁绍的许攸，聪明绝顶的杨修，名医圣手华佗等等。
曹操既具不拘小节、宽以待人性格，却又同时有气小量狭、毒如蛇蝎的性格，阳光之中又带有阴暗，豪迈之中带有奸狡……他是诸多矛盾的集合体。
曹操死后一千多年，后人对这个人物始终难有一个盖棺定论，原因是曹操虽未致于双重人格的地步，但是却是一个性格充满矛盾的人，其性格的复杂性，与他的墓地一样，扑朔迷离，以致盖棺虽久，定论难成。
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