史籍对李自成读书情况和能反映他文化水平的记载不多，但从一鳞半爪的记载中可知其大略。有的记载本不可信，后人多有误读轻信。为对李自成有一个较为近实的认知，有必要就此问题加以探讨。
一、识字入塾较早，少年时“不喜读书”
抱阳生《甲申朝事小纪》载：李自成“至六岁，教其识字，过目不忘。”吴伟业《绥寇纪略》卷九也说：“六岁教之识字，大能记忆，逾常儿，顾跳踉不可禁。”计六奇《明季北略》卷五记载：“守忠抚鸿基与过。八岁就塾，二人不喜读书。”据此书记载，李自成与侄李过同岁，两人是一同读私塾的。
私塾念书，有的念“长书”，全年在读；不富裕的农家子弟多在冬季农闲时念“冬书”。李自成念的是“长书”还是“冬书”？读书几年？史籍没有记载。传说也不一致，有人说他念过“长书”，有人说他还念过“冬书”。李自成读书地在米脂长峁墕（又写作常峁墕）口碑一致。他在此村读书，史籍也无记载，《李自成年谱》着者李登弟作过调查，此书记为“常峁墕”。
民间传说，李自成少年时是爱读书的，有偷听先生讲书的故事。与口碑传说李自成爱读书相反，史籍记载他“不喜读书”。从记载看，这是他把兴趣转向习武，产生“成大事”思想后的情况，按理可信。
《明季北略》卷五载：李自成与李过，“二人不喜读书，酷嗜拳勇，……年十三，……相谓曰：‘吾辈须习武艺，成大事，读书何用！”此书卷二十三《李自成生》条说，他“年十六”时作过老师命题诗、联，“未几，李自成弃文习武”。他八岁开始读私塾，如果读至十六岁，则读书八年，实际应无这么长时间。据可信记载，他少年时就为姬氏、艾氏牧羊。由此可以推测，他可能念过几年“长书”，但恐没一有连续念八年，也许还念过“冬书”。
《甲申传信录》卷六《李闯始末》记载：
崇祯改元，戊辰，正旦大雪。自成与众饮山中。众有羡为官者，自成曰：“若此世界，贿赂公行。文官必由七篇文字，武科也由策论。我辈不读书，不识字，安敢妄冀有此？或者取皇帝，未可知也！
李自成不喜欢读书，原因是他想掌握武艺“成大事”，甚至产生了做皇帝的想法。他私塾辍学后，就开始热心习武，为自己的梦想奋斗。当驿卒后，“乃习骑射”。在他起义之后的前几年中，他也是专心武事，而无意学文了。
二、戎马倥偬之际，军中犹勤奋读书
李自成在沙场经过几年苦斗、几番盛衰之后，年少时读书无用的想法有了改变。当他真正把事做大，有望当帝王，年龄在三十余岁后，又转而在戎马倥偬之际挤时间勤奋读书了。相信这方面必有许多感人事迹史书缺载，但从一些零散的记载也可窥见一斑。
谭吉璁《延绥镇志》卷五之四记载了李自成身处逆境，潜伏商洛山中，白天练兵，挑灯夜读的情景：
间走商洛山中，自成昼则射猎，夜则读书，且观乾象，云：“过此六月之厄，九五可期”，以勉慰群贼。高一功从旁窃笑之，自成曰：“昔汉沛公，百战百败，而得天下，汝亦知之乎？”其所读之书，云为异人所授，甚秘，不得而知也。自是颇识字，善占候，群盗益畏惮之为神人矣。
毛奇龄《后鉴录》卷五也说：
（潼关原战败后，）自成跣双足，走商洛山中，读书观乾象，咄咄自语。尝掩卷谓左右曰：“汝亦知汉高之百战百败而得天下乎？”顾其所读书，为异人所授，甚秘，不得而知也。
可见他兵败不失必胜信念，身处困境不忘读书识字，思考问题，总结经验教训。
崇祯十三年（1640年）秋后，李自成率少量部队人豫，很快出现了饥民群附，百川归海的大好局面，牛金星、李岩等知识分子也开始进入农民军中。随着形势的发展和自身地位的变化，他深感读书的重要，认识到必须掌握军事、历史知识。为此，他就请身边的文人给自己讲授。《豫变纪略》卷三载，牛金星通天官风角诸书，至军中给李自成“颇讲孙吴兵法”。
李自成在襄阳初建政权后，中央尤其是地方组建政府需要大量文官，在西安建国前就开始开科取士，许多读书人得到重用，他坚持读书向学也更见勤奋。《流寇长编》卷十六记，李自成“暇则令儒生讲经史”。《流寇志》卷七、《明史纪事本末》卷七十八俱载：李自成“以牛金星为谋主，日讲经一章，史一通。”
经过山海关大败，他从北京退回西安，仍勤学不辍，利用闲暇时间读书识字，让近臣讲通鉴，还能发表自己的见解。《流寇长编》卷十八记载：李自成“呼其相日平章，尚书日枢密。自以不知书，命其下教之作字。又令讲通鉴，而听之辄用己意论臧否，多合理。”
通过长期学习，李自成了解了历朝兴衰治乱的情况，懂得了治国理民之道，赞赏唐朝制度，把宰相称为平章，尚书称作枢密，希望能做一个“好皇帝”。他学有所得，学以致用，逐步形成惩恶、治贪、勤政、“爱民”等思想并付诸实践，这与他勤于读书是分不开的。
三、长期“颇事学问”，学识大有长进
李自成年少时不甚喜欢读书，按不太高的标准衡量，说他只是粗通文墨，可能有些低估了，但这时他的文化还是很有限的。不过凭他几年的私塾学习，应能作一些联语和诗，但有的记载并不可信。
《明季北略》卷二十三《李自成生》条记载：
年十六，夏月，师以雨过云收，命联云：“雨过月明，顷刻顿分境界。”自成云：“烟迷雾起，须臾难辨江山。”又秋日，进蟹，师命咏螃蟹诗，自成赋云：“一身甲胄肆横行，满腹玄黄未易评。惯向秋畦私窃谷，偏于夜簖暗偷营。双螯恰似钢叉举，八股浑如宝剑擎。只怕钓鳌人设饵，捉将沸釜送残生。”师见诗，谓异时虽有好日，终是乱臣贼子，不获令终。
此诗来自清初的文学作品，李自成故村附近水少无螃蟹，他难知其状与习性，也应不具有写此诗的文学修养。把螃蟹写成盗贼，影射李自成及其经历，显为媚清好事文人所作。
据米脂民间传说，李自成在家乡时作过一首咏雪诗：“天地一笼统，井上黑窟窿。黑狗身上白，白狗身上肿。”还作过一首咏雨诗：“又下雷雨又闪电，想是天公要抽烟。何知老天要抽烟，忽闪忽闪打火镰。”这些打油诗在文人们看来也许缺乏艺术性，但它不失生动、形象、幽默。李自成青少年时文化水平不高，但熟悉这些事物，远比咏螃蟹诗可信。
姚雪垠先生在长篇历史小说《李自成》第一卷中说，李自成曾于战争之暇写过《商洛杂亿》七绝十二首和七古一首，后尽毁灭，仅发现半首：“收拾残破费经营，暂住商洛苦练兵。月夜贪看击剑晚，星辰风送马蹄轻。”着者把写诗事说得很是具体，有鼻子有眼，有人果然上当，以为真是李自成所作，其实那是艺术杜撰，他也曾为此作过说明。着者说得好：“历史小说应该是历史科学和小说艺术的有机结合”，但把历史上子虚乌有的事说成真的，容易误导读者，这同讲历史科学背道而驰。
国学大师章太炎曾到湖南石门县走访，得咏梅花诗五首，认为是李自成遗诗。1981年湖南石门夹山寺发现了《梅花百韵》残版，李自成禅隐夹山说者认为，这为其说提供了新证，“陇羌性鲁亦能栽”、“徐听三公话政猷”、“金鞍玉蹬马如龙”等诗句与李自成的籍贯、经历暗合，系出于李自成之手。
剧作家阿英说，他曾读过李自成“一些勒石的诗篇”，还据章太炎所得“李闯王石刻诗”和《明季北略》所载李自成“咏螃蟹诗”等评价说：“他在文化程度上，最低限度也是一个小知识分子。”笔者认为，所谓他作的“咏螃蟹诗”不宜为据，还有些诗、联据说是他所作，是否可信有待考证，但从上述他读书数年，起义后勤学兵书、史书等情况看，作此评价不算为过。《明季实录》有辑文竟说他“一丁不识”，纯属无稽之谈。
谈迁《北游录》记载：“自成据关中，令诸生经义俱散文，毋八股对偶；扎礼政府尚书巩焴、侍郎姜学易等人，各撰文一篇，刊布为式。”李自成改革文体，说明他对散文、八股的利弊有较深认识，一个学识水平很低的人，是不能为之的。
《甲申传信录》卷五《闯设伪官·验马寺》记载：
宋学显，南直长洲人，戊辰进士。官通政司参议。诸臣劝进日，闯逊词谢曰：“伊周岂不能为汤武？其不能为汤武者，伊周之所以传也。”学显曰：“看书到此地位，岂非天授欤？”
从记载可以看出，身为进士的宋学显，见闻李自成在诸臣劝进之日逊语谢辞的话，认为他表现了对古人史事的博学与卓见，读书层次高；此时此话，必从读书和读有所得来，一般学识的低素质读书者不能言，故而叹服他有读书的天才。
《甲申传信录》卷六《李闯始末》记载：
（崇祯十七年三月）二十二日，各官入朝，争投授职名单，……点名至周钟，顾（君恩）持下揖云：“主上饥渴求贤，当破格擢用。”旋语牛（金星）曰：“真名士也！”闯曰：“名士如何？”牛曰：“善为文字。”闯曰：“何不做‘见危授命’题！”闯初不谙文义，自窜西川，颇事学问，应对便给矣。
“闯初不谙文义”说明他当初文化水平不高，长期“颇事学问”后情况就不一样了，与属下文人也能应对自如，表现出颇有文化水平。《甲申朝事小纪》卷五《伪李科目》记：“牛金星大优礼周钟，独试一题《士见危受命》。”从上引《甲申传信录》的记载看，这试题应是李自成所出。此书所说的“西川”，指中原之西的四川。《明季北略》卷十二《李自成人西川》条说：“高迎祥既擒，自成窜西川，……破宁羌，攻广元。……遂犯成都。”两书说的“西川”所指相同。高迎祥被俘于崇祯九年（1636年）七月，李自成等九部联军人川，事在十年。次年出川后，由于洪承畴、孙传庭的有力配合进攻，农民军实力大损，军事斗争陷入低潮。自崇祯十一年（1638年）至十三年李自成人豫东山再起前，他潜伏秦、川交界山区，军事活动不多，读书向学则勤。此后，他读书就像当初的习武一样坚持不懈，他的学识也便大有长进了。
